1. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada en la práctica.

Se encuentra en la discusion

2. Realice un paralelo entre las reacciones S 1 y S 2. Por qué la reacción del cloruro de
N N

trifenilmetilo con etanol es del tipo S 1.N

Característica S1
N S2N

Tipo de nucleófilo Por lo general es débil Fuerte

Efecto del 3° > 2° (los 1° y CH X son CH X > 1° > 2° (Los 3° no son

3 3

sustrato improbables) adecuados)

Efecto del Se necesita un buen Pueden ocurrir más rápido es un

disolvente disolvente ionizante disolvente poco polar

Cinética La rapidez de la reacción sólo La rapidez de la reacción dependen

depende de la concentración de la concentración del sustrato y
sustrato. K [R-X]
r del nucleófilo. K [R-X][Nuc: ]
r
-

Producto(s) Sustitución sobre el carbono Inversión de la configuración

más estable

Estereoquímica Mezcla de retención e Inversión total.

inversión; racemización.

Reordenamientos Los reordenamientos son Los reordenamientos son

comunes imposibles.

La reacción es de tipo S 1 debido a que el cloruro de trifenilmetilo es un haluro terciario

N

impedido y la estabilidad se da en el carbocatión terciario. Otra razón es por el tipo de

disolvente que se utilizó (Etanol) que al ser un disolvente polar favorece este tipo de
reacción.
3. El dietil éter se prepara industrialmente por calefacción del etanol a 140˚C, en
presencia de un catalizador ácido

a. Proponga un mecanismo probable para esta reacción

b. justifique si sería o no adecuada la síntesis de etil propil éter por un proceso similar a
partir de etanol y 1-propanol

a.

1. Protonacion del alcohol.

2. Reacción SN2 entre el alcohol protonado y el alcohol neutro.

3. Desprotonacion.

b. La simetría juega un papel importante en este mecanismo, síntesis por deshidratación

de alcoholes y el etil propil éter al ser un éter asimétrico no podría sintetizarse por este
mecanismo. Una alternativa seria hacer uso de la síntesis de Williamson.

4. Proponga una síntesis para los éteres siguientes; a partir de los haloalcanos y
alcoholes adecuados. Formule todos los pasos.

a. Isopropil n-pentil éter

b. trans-1-metil-2-metoxiciclohexano
c. 1,4-dietoxibutano
a. Cloro pentil + 2-propanol  Isopropil n-pentil éter

b. Clorometano + 2-metil ciclohexanol  trans-1-metil-2-metoxiciclohexano

c. 1,4-butanodiol + cloroetano  1,4-dietoxibutano