PRACTICA DE LABORATORIO Nº

QUÍMICA ORGÁNICA II
SÍNTESIS DE ETERES

I. OBJETIVO
Ilustrar la síntesis de un éter, realizando la deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico,
utilizando la destilación simple. Así mismo, plantear el mecanismo de reacción del éter y
determinar su densidad, solubilidad y rendimiento en la reacción.

II. MARCO TEÓRICO

A. Generalidades.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes y por la acción de los halogenuros
de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos
se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o
sulfato de etilo.
Enfocándose en la deshidratación de alcoholes para formar un éter se presenta la siguiente
ecuación:

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes
diferentes producirían una mezcla de éteres.

B. Método de deshidratación de Alcoholes.

Este método es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes
con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favoreciéndose
la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación de alcohol.
C. Método de Williamson.
Este método se emplea ya que da buenos rendimientos y se puede emplear éteres mixtos
(asimétricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el halógeno, pudiendo por su mecanismo
ser una SN1 o SN2.
Un ión alcóxido desplaza un halogenuro o algún grupo saliente similar, en una reacción
SN2. El halogenuro de alquilo no puede ser uno propenso a la eliminación por lo que esta
reacción se limita a los halogenuros de metilo y de alquilos primarios.1

a. Mecanismo de reacción del éter.

III. EXPERIMENTACION:

1. En un balón de 1 boca de 250ml. colocar 40ml de etanol al 95% y agregar cuidadosamente,

agitando y enfriando, 10ml de ácido fosfórico. Una vez fría la mezcla, se agregan 15ml de
agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta que agregar una gran cantidad de ácido
 provocaría la formación de un alqueno, para que no suceda esto deberá estar presente en
pequeña cantidad y diluido.
2. Luego se arma la unidad de destilación simple como se indica en la figura No.1.
Agregándose 3 perlas de ebullición como máximo.
3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocará la destilación del éter correspondiente.

Nota: En la figura No.1 se muestra que es un mechero el que se está utilizando, sin embargo
el mechero deberá ser sustituido por una estufa eléctrica con lo cual se descarta que haya un
incendio por la volatilidad del éter. No deberá de haber mecheros encendidos en el laboratorio
mientras dure la destilación, ya que el riesgo de incendio es alto si lo hubiere.

IV. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba No.1
Nombre de la Prueba: Combustión.
Criterio de la Prueba: Todos los éteres reaccionan con oxígeno en una reacción de
combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Si bien, se torna más difícil de
inflamar al aumentar el número de átomos de carbono, sin embargo estos son muy inflamables.
Reacción: (C2H5)2O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O + Calor
Observación: Al colocar el producto adquirido dentro de un crisol, se le pasa cerca un fósforo
encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama naranja, con un poco de
azul, no tan luminosa y grande como si se hubiera realizado con el etanol.
Conclusión: La prueba fue positiva ya que ocurrió combustión.
Prueba No.2

Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua.

Criterio de la Prueba: Los Éteres
Reacción: No hay reacción, ya que la solubilidad depende de la cantidad de masa del éter que
puede ser disuelto en una proporción de agua.
Observación: Al agregar a una alícuota de 1ml de destilado (producto obtenido en la práctica),
la cantidad de 1ml de agua, este no forma ninguna capa heterogénea, sino que se comporta
como una capa homogeneizada, lo cual indica que el éter se solubilizó en todas sus
proporciones con el agua.
Conclusión: La prueba fue positiva ya que se solubilizó en agua.

V. CONCLUSIONES
1. El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para la síntesis de un
éter, ya que relaciona un alcohol primario, etanol, con un ácido fuerte por el que sufre
deshidratación.
2. La densidad determinada experimentalmente en el laboratorio es similar a la densidad
teórica del éter etílico, corroborándose que se obtuvo este producto.
3. Las pruebas de solubilidad y combustión realizadas dentro del laboratorio son positivas,
por lo que se verificó que se obtuvo un éter.
4. El porcentaje de rendimiento obtenido del éter etílico es de 66.00%, considerándose muy
cercano al parámetro establecido teóricamente de 70%.
VI. ANEXOS: