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04 FUNÇÕES ORGÂNICAS

OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

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ÁLCOOIS • De acordo com a quantidade de – OH


São compostos orgânicos que apresentam uma ou mais - Monoálcoois: apresentam 1 OH;
hidroxilas (– OH) ligadas a átomos de carbono saturado. - Diálcoois: apresentam 2 OH;
Veja: - Triálcoois: apresentam 3 OH.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Resumindo:
Nomenclatura: Álcool: R – OH
• Oficial (IUPAC):
FENÓIS
___________ + OL
São compostos orgânicos que apresentam uma ou
CADEIA
mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente ao
anel aromático. Observe:
- terminação OL;
- a numeração da cadeia principal começa pela
extremidade mais próxima da hidroxila.
• Usual:
Álcool ______________ ICO
Nome do radical Nomenclatura:
• Oficial (IUPAC):
Exemplos:
HIDROXI + ______________
CH3 – OH
AROMÁTICO
• Oficial: metanol Hidroxibenzeno;

• Usual: álcool metílico Usamos o prefixo hidroxi.


A numeração começa na hidroxila.

• Usual:
Fenol

Exemplos:

Classificação
Hidroxi–3–etil–5metilbenzeno
• De acordo com a posição do radical
- Álcool primário: o grupo – OH se liga ao carbo-
no primário;
- Secundário: se liga ao carbono secundário;
- Terciário: se liga ao carbono terciário.

PROENEM 369
04 FUNÇÕES ORGÂNICAS - OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

ENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada a um átomo de carbono insaturado. Observe:

São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre os carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do
grupo –OH, o que provoca um rearranjo na molécula, que acaba se transformando numa outra função (aldeído ou cetona).
Nomenclatura idêntica a dos álcoois.

Exemplos:

OH
l
CH2 = C – CH2 — CH2 — CH3
PENT -1 - EN - 2 W- OL

EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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QUESTÃO 01 QUESTÃO 02
Árvore da morte Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-
índia, são deliciosas, sendo comumente utilizadas na
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem
gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com
são utilizadas na fabricação de doces, como chicletes,
maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é
balas e bolachas, na perfumaria e na aromatização de
conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da
ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de
morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico especiarias.
perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar
horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus
galhos durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma
erupção cutânea grave.
Considere a fórmula estrutural do forbol representada
abaixo.

Esses compostos apresentam em suas fórmulas


estruturais os grupos funcionais
a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos


grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
QUESTÃO 03
respectivamente, O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de
a) fenol e carbonila. d) álcool e carboxila. Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na
culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu
b) cetona e carboxila. e) álcool e carbonila. caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao
c) aldeído e hidroxila. gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

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QUÍMICA II

QUESTÃO 05
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos
indivíduos que permitem a comunicação com outros seres
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas
gingerol? substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam
como feromônios.
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
encontram-se representadas
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

QUESTÃO 04 As funções orgânicas oxigenadas encontradas no


Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine- androstenol e na copulina são, respectivamente,
type stimulants) são consumidos em todo o mundo como a) fenol e ácido carboxílico.
droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como
ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. b) álcool e ácido carboxílico.
Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, c) álcool e aldeído.
mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy.
Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas d) álcool e cetona.
confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, e) fenol e éster.
mas também identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais
apresentadas a seguir.
das drogas citadas são
QUESTÃO 06
A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar
de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma molécula
de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao
realizar o processo de fotossíntese.

De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções


na molécula de sacarose:
a) álcool e fenol.
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a
alternativa correta. b) álcool e éter.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. c) álcool e cetona.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. d) cetona e álcool.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. e) éter e cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo
benzílico.

PROENEM 371
04 FUNÇÕES ORGÂNICAS - OXIGENADAS - ÁLCOOL, ENOL, FENOL

QUESTÃO 07 QUESTÃO 09
Mercadorias como os condimentos denominados cravo- Observe a molécula representada abaixo:
da-índia, noz-moscada, pimenta-do-reino e canela tiveram
uma participação destacada na tecnologia de conservação
de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas
especiarias. O uso caseiro do cravo-da-índia é um exemplo
de como certas técnicas se incorporam à cultura popular.
As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo-da-
índia, não o relacionam com a sua função conservante,
mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.

Assinale a alternativa que contém, respectivamente, a


função orgânica presente e sua nomenclatura:
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo- a) álcool e o-diidroxibenzeno.
da-índia é o eugenol, estrutura representada acima,
assinale a única alternativa CORRETA. b) fenol e o-diidroxibenzeno.

a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. c) álcool e m-diidroxibenzeno.

b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. d) fenol e m-diidroxibenzeno.

c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. e) fenol e p-diidroxibenzeno.

d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.


e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
QUESTÃO 10
QUESTÃO 08
A destilação seca da madeira é um processo bastante
antigo e ainda muito utilizado para a obtenção de
metanol, também chamado de “espírito da madeira”.
Determinada maionese industrializada possui, segundo A respeito do metanol, assinale a alternativa correta.
seu rótulo, os seguintes ingredientes: óleo, ovos, amido a) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras 32 g e sua fórmula molecular é CH3CH2OH.
substâncias tais como os antioxidantes:
b) É um poliol e sua nomenclatura oficial é álcool
metílico.
c) Pertence à função aldeído e é de cadeia
insaturada.
d) Pertence à função álcool, sua massa molar é de
32 g e sua fórmula molecular é CH3OH.
e) Pertence à função cetona e é de cadeia saturada.

Considerando suas estruturas, qual a função orgânica


presente no BHT e qual a fórmula molecular do BHT?
a) fenol; C15H24O.
b) álcool; C15H24O.
c) éster; C13H22O.
d) éter; C13H22O.
e) amina, C13H22O.

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