ALCOHOLES

1. OBJETIVOS
 Aprender a preparar los alcoholes.
 Aprender el correcto de manejo de reactivos, tales como el reactivo
de Grignard.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo
(—OH). Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la
industria y el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos químicos
más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un principio
significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El alcohol etílico,
destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico
(alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y
medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como
combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se
emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay
pequeñas cortadas.

Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y

el grupo hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos
funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos
versátiles.
La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno del agua. La figura 10-1
compara las estructuras del agua y el metanol. Ambas tienen átomos de
oxígeno con hibridación sp3, pero el ángulo de enlace C—O— H del
metanol (108.9°) es considerablemente mayor que el ángulo de enlace
H—O— H del agua (104.5°), ya que el grupo metilo es mucho más grande
que un átomo de hidrógeno. El grupo metilo voluminoso contrarresta la

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compresión del ángulo de enlace ocasionada por los pares de electrones
no enlazados del oxígeno. Las longitudes de enlace O— H son casi
iguales en el agua y en el metanol (0.96 Á), pero el enlace C—O es mucho
más grande (1.4 Á), lo que refleja que el carbono tiene un radio más
covalente que el hidrógeno. Una forma de organizar la familia de los
alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de
carbono carbinol: el que está enlazado al grupo —OH. Si este átomo de
carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es
un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo —OH unido a
un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario b tiene enlazado a
un átomo de carbono terciario. Cuando estudiamos los haluros de alquilo
(capítulo 6), vimos que los haluros primarios, secundarios y terciarios
reaccionan de manera diferente. Lo mismo sucede en el caso de los
alcoholes. Es necesario que aprendamos en qué se parecen estas clases
de alcoholes y en qué condiciones reaccionan de modo distinto. La figura
10-2 presenta ejemplos de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo
aromático (benceno) se conocen como fenoles. Los fenoles tienen
muchas propiedades similares a las de los alcoholes, mientras que otras
propiedades se derivan de su carácter aromático.

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pág. 3
3. DIAGRAMA DE PROCESOS
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOLES

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pág. 5
OBTENCION DEL PISCO POR FERMENTACIÓN DE
CARBOHIDRATOS

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4. DATOS Y RESULTADOS
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD:

Descripción: Alcohol etílico o etanol CH3CH2OH Pictograma

Propiedades:
Apariencia: Líquido incoloro
Olor: Ligero a alcohol
Densidad Relativa a 20°C (Agua): 0.7893
Punto de ebullición a 760mmHg: 78.5°C
Temperatura de autoignición: 422°C
Punto de inflamabilidad (°C): 17c.c.
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y
benceno.
Peligro:
Inflamable. Se evapora fácilmente. Sus vapores pueden formar mezclas
explosivas con el aire si se concentran en lugares confinados.
Precauciones: Evitar toda fuente de ignición o calor. Mantener buena
ventilación y los equipos de iluminación o eléctricos deben ser a prueba de
explosión.

Fuente: https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/12etanol.pdf

Descripción: Sodio Metálico Na(s) Pictograma

Propiedades:
Apariencia: Sólido.
Olor: Inodoro
Punto de fusión: 97.81 ºC.
Punto de ebullición: 881.4 ºC.
Solubilidad: Soluble en mercurio (forma amalgamas sódicas) y amoniaco
(generando una disolución azul).
Peligro:
Es un producto inflamable, que produce hidrógeno (inflamable, también) al
contacto con humedad y agua. El calor de la reacción es suficiente para
causar que el hidrógeno producido se prenda o explote. Los vapores
generados al quemarse son muy irritantes de piel, ojos y mucosas.
Precauciones: Al manejar este producto deben utilizarse bata, lentes de
seguridad y guantes en campanas extractoras de gases. Dependiendo de la
cantidad, deberá utilizarse también, careta y ropa protectora con retardantes
de flama. NO OLVIDAR QUE ESTE PRODUCTO ES MUY REACTIVO.

Fuente: https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/10sodio.pdf

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RESULTADOS EXPERIMENTALES
OBTENCION DEL PISCO POR FERMENTACION DE CARBOHIDRATOS

Ecuación química
C6H12O6 (ac) → 2C2H5OH (ac) + 2CO2 (g) + Q
Resultados
La temperatura de la primera gota obtenida en el proceso es de 73°C.

Muestra Volumen Temperatura Índice de Refracción

(mL) °C
1 5 78 1,3620
2 5 75 1,3625
3 5 76 1,3630
4 5 75 1,3620
5 5 77 1.3580
6 5 77 1.3530

Índice de Refracción % Vol. De alcohol

1,3620 ≥45.88
1,3625 ≥45.88
1,3630 ≥45.88
1,3620 ≥45.88
1.3580 ≥45.88
1.3530 35.5

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOLES
Prueba de Lucas
Alcohol Problema Prueba de Lucas Solo con HCl
concentrado
A No reacciono -------------
B Reacciono Obtuvo un color más
claro que utilizando la
prueba de Lucas
C No reacciono --------------

El alcohol A + La prueba de Lucas se empezó a tomar el tiempo a las 2:35

Pm de la tarde sin embargo a través del tiempo que duro el laboratorio no
tomo un color lechoso.
El alcohol C + La prueba de Lucas se empezó a tomar el tiempo a las 2:30
Pm de la tarde sin embargo a través del tiempo que duro el laboratorio no
tomo un color lechoso.

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El alcohol B+ La prueba de Lucas se empezó a tomar el tiempo a las 2:44
Pm tomo un color lechoso inmediatamente (Solo unos segundos).

Prueba de yodoformo
En esta parte del laboratorio solamente utilizamos a los alcoholes A y C
que fueron los que no reaccionaron en la prueba de Lucas.

Alcohol Problema Prueba de yodoformo

A Precipitado normal sin calentar en
baño de María y apareció un color
amarillo fuerte.
C Precipitado normal sin calentar en
baño de María y apareció un color
amarillo pero leve.

El alcohol problema A se calentó un poco cuando se mezcló con la

prueba de yodoformo y se requirió un total de 20 gotas de NaOH al 20%
para que cambiara a color amarillo.
En el caso del alcohol problema C se requirió un total de 12 gotas de
NaOH al 20% para que cambiara a color amarillo.

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Prueba de esterificación

Alcohol problema Olor Color

A Leve Amarillo con
transparente
B Leve Amarillo con
transparente
C Fuerte Transparente

Acción del Sodio

Reacciona con burbujas el tubo de ensayo, hay vapores se pone algo
caliente y se disolvió el metal. Se puso espumoso.
Prueba de oxidación
En este experimento se utilizó el dicromato de sodio en vez de dicromato
de potasio.
Alcohol problema Olor
A Plástico quemado
B Plástico quemado alcohol
C Plástico quemado

De color naranja luego de calentar el color se volvió azul, los tres

alcoholes.

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 PROPIEDADES DE LOS POLIOLES
Viscosidad
Volumen Muestras Tiempo que demora
en vaciarse la pipeta
10 ml Etilenglicol 08,98 segundos
10 ml Alcohol Etílico 06,18 segundos
10 ml Agua 06,69 segundos
10 ml Glicerina 01:41 min

5. EXPERIMENTO Nº1: OBTENCIÓN DEL PISCO POR FERMENTACIÓN

DE CARBOHIDRATOS
OBSERVACIONES

o Sabemos que la temperatura de ebullición del etanol es

aproximadamente 78°C, pero en nuestra experiencia vemos
cambio de temperatura, estos cambios puede ser influenciado por
la temperatura ambiente.

o Al evaluar los índices de refracción notamos que no es el mismo, a

pesar q se trata de una misma muestra.

o Los porcentajes en volumen de alcohol hallados, no nos da valores

exacto por lo que no podemos dar una conclusión certera.

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CONCLUSIONES
 Tuvimos que varias muestras para así determinar el porcentaje en
volumen de alcohol y así poder encontrar el verdadero pisco que
tiene un determinado porcentaje y eso ocurre a una determinada
temperatura que en algunos casos puede variar.

 Generalmente el pisco tiene de 40 – 45% de alcohol y en nuestro

caso hemos obtenido porcentajes mayor a 45.88% a excepción de
una muestra que nos da como resultado 35.5%. Podemos decir
que el promedio que hallemos de nuestras 5 muestras, no resulte
que este en el intervalo estándar de un pisco, ya que no sabemos
con exactitud los porcentajes en volumen de 4 muestras.

EXPERIMENTO Nº2: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS

ALCOHOLES

Reacciones químicas de los monoles

a) Prueba de Lucas
OBSERVACIONES
 El alcohol problema A y C no se tornaron en soluciones
lechosas como dice la guía de laboratorio.
 El alcohol problema B se tornó en una emulsión lechosa
instantáneamente.
CONCLUSIONES
 Concluimos que el alcohol terciario es el alcohol problema B
debido a que reacciona rápidamente convirtiéndose en una
emulsión lechosa.
b) Prueba de yodoformo
OBSERVACIONES
 Observamos que los dos alcoholes que utilizamos se tornaron
de una tonalidad amarilla.
 Observamos que el alcohol A resulto tener un color amarillo más
fuerte y el alcohol C resulto tener un color amarillo bajo.

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  Observamos que los dos tubos tuvieron un precipitado de color
amarillo.
 Observamos que para que cambiara su color de marrón a
amarillo, el alcohol A necesito 20 gotas NaOH al 20% y el
alcohol C necesito 12 gotas de NaOH al 20%.
CONCLUSIONES
 Concluimos que con las dos muestras de alcoholes se puede
obtener precipitado de yodoformo.
c) Prueba de esterificación
OBSERVACIONES
 Observamos que el alcohol A y B obtuvieron un color amarillo
con transparente.
 Observamos que el alcohol C obtuvo un color transparente.
 Observamos que el alcohol A obtuvo un olor parecido al thinner
y el alcohol C obtuvo un olor parecido a las pinturas.
 Observamos que en los tres alcoholes se observó dos fases.
CONCLUSIONES
 Podemos concluir que debido a la separación de las fases que
se observo es debido a que sintetizaron esteres.
d) Acción del sodio
OBSERVACIONES
 Observamos que el sodio es consumido rápidamente por el
etanol absoluto.
CONCLUSIONES
 Concluimos que se debe tener cuidado que el agua no debe
nunca combinarse con el sodio debido a que el sodio reacciona
violentamente con él.
e) Prueba de oxidación
OBSERVACIONES
 Observamos que los tres alcoholes antes de calentarlos
obtuvieron un color naranja.
 Observamos que los tres alcoholes luego de calentarlos
obtuvieron un color azul oscuro.

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 CONCLUSIONES
 Concluimos que los alcoholes luego de pasar por la prueba de
oxidación pasaron a ser cetonas, aldehídos y cetonas.

Propiedades de los polioles

a) Viscosidad
OBSERVACIONES
 Observamos que el etilenglicol, el alcohol etílico y el agua se
vaciaron fácilmente de las pipetas.
 Observamos que para colocar la glicerina en la pipeta esta no
debe tener burbujas sino es muy difícil que se vacié
posteriormente de ella.
CONCLUSIONES
 Concluimos que debido a los tiempos que se demoraron en
vaciarse estas muestras el que tiene más viscosidad es la
glicerina.
 Concluimos que el orden de viscosidad seria así:
Glicerina>Etilenglicol>Agua>Alcohol Etílico.
6. RECOMENDACIONES
 Recomendamos tener cuidado a la hora de realizar el experimento
de acción al sodio porque el tubo de ensayo debe estar totalmente
seco porque el sodio reacciona violentamente con el agua.
 Recomendamos usar la máscara de seguridad porque algunos
compuestos despiden olores fuertes.
BIBLIOGRAFIA
Fuentes Bibliográficas
 L.G.WADE,Jr, Quimica Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson
Prentice-Hall. Impreso en España.Paginas:421-422.
Fuentes Electrónicas
 https://quimica.unam.mx/wpcontent/uploads/2016/12/12etanol.pdf
 https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/10sodio.pdf

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ANEXOS

“Efectividad de la aplicación de alcohol gel en la higiene de las

manos de enfermeras y médicos”

La higiene de manos con alcohol de gel es la medida más efectiva para

prevenir la transmisión de patógenos asociados a la atención en salud.

Comentario: Con la aplicación de alcohol gel, se obtuvo una reducción

de cuenta bacteriana significativamente mayor que con el lavado de
manos tradicional.

Acta Med Colomb vol.36 no.4 Bogotá Oct./Dec. 2011

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