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Universidad Mayor de San Andrés

Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Bioquímicas


Curso Preuniversitario Química Orgánica

Práctica N°3: Ácidos Carboxilicos y derivados


1. Formular los siguientes compuestos:

a) Ácido propanoico n) Acido etilendiaminotetraacetico


b) Ácido formico o) Anhídrido succínico
c) 3 – cloro pentanoato de fenilo p) Acido butírico
d) Acido fumarico q) Acido 2 - carboxiheptanodioco
e) Ácido1,3,4 – pentanotricarboxilico r) Anhidrido glutarico
f) Ácido glutarico s) Anhídrido benzoico
g) Malonato de dietilo t) Anhídrido ciclohexanocarboxilico
h) Anhídrido ftálico u) Dibromuro de ftalilo
i) Acido propionico v) Cloruro de tricloroacetilo
j) Ácido 2 – hepten – 5 – inoico w) Yoduro de p- bromobenzoilo
k) Anhídrido acético propionico x) Acido p-cloroformilbenzoico.
l) Bezoato de etilo y) Ac. 6-metil heptanoico
m) Anhídrido de etilo z) Ac. 6-hidroxi-4-oxononanoico

2. Completar la siguiente tabla.

Formula Nombre IUPAC Abrev. Ref


Ácido 3,6,9–
docedanotrienoico

14:2Δ6,9

HO
22:4Δ6,9,12,15

3. Escriba el nombre IUPAC (si corresponde) y las estructuras de los siguientes ácidos

a) Acido
b) oxálico h) Ácido Salicilico
c) Ácido Laurico i) Ácido maleico
d) Ácido Miristico j) Ácido ftálico
e) Ácido Palmitico k) Ácido fumarico
f) Ácido Estearico l) Ácido valerico
g) Ácido Araquidonico m) Ácido malonico
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n) Acido esteárico u) Acido malónico


o) Acido succínico v) Acido cítrico
p) Acido fórmico w) Acido oleico
q) Acido ftálico x) Acido caprílico
r) Acido butírico y) Acido caproico
s) Acido fumárico z) Acido acetil salicílico
t) Acido acético

4. Coloque el nombre de las siguientes estructuras


COOH
O OH
O C O HOOC COOH
C CH2 C CH2 C
HO OH OH HO OCH3 Br
O
CH3 C
Na OOC CH 2 CH2 COO Na HOOC CH CH CH2 COOH O Na

O
C Fe
O COOH

3 OH

CH 3 (CH2 )16 COOH CH 3 CH 2 CH2 COOH

5. Los esteres son moléculas que poseen olores característicos, escriba las estructuras de los siguientes
ésteres
Éster Fórmula Olor
Formiato de etilo Ron
Etanoato de pentilo Plátano
Acetato de octilo Naranja
Butanoato de etilo Piña
Butirato de butilo Piña
Etanoato de bencilo Jazmín
Butirato de bencilo Rosas
Propionato de isobutilo Ron
Etanoato de isopentilo Peras
Pentanoato de isopentilo Manzana

6. Escriba las estructuras de los siguientes derivados de ácidos.

a) Acetato de etilo i) Anhídrido ftálico


b) Ciclohexano carboxilato de metilo j) Cloruro de benzoilo
c) Salicilato de etilo k) dibromuro de ftalilo
d) 4- pentenoato de butilo l) Bromuro de propanoilo
e) Benzoato de sodio m) ioduro de 3-metil
f) Anhídrido acético n)  - metilpropionato de metilo
g) Anhídrido butírico o)  -  dimetilvalerato de etilo
h) Anhídrido benzoico p)
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7. Nombre las siguientes estructuras

COO-CH3

OH

8. Dibuje las siguientes estructuras

a) 2-octanamina l) N-isopropil vinilamina


b) 2,5-hexanamina m) Putrescina (1,4 - butanodiamina)
c) Vinilamina n) Cadaverina (1,5 - pentanodiamina)
d) p-isopropil anilina o) Alanina (ácido  - aminopropionico
e) 1,2,4 triamino benceno p) N-benzopil-N-formilamida
f) N,N,N’,N’ tetraeetil-1,4-butilamina q) N-metilacetamida
g) N-fenil-1-naftil-amina r) O-bencilhidroxilamina
h) Cloruro de anilonio s) N-fenoxianilina
i) Ioduro de amonio
j) Acetato de amonio
k) N-etil-N-propil-anilina

9. Indique el nombre de las siguientes estructuras


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10. Dibuje las estructuras de las siguientes amidas y nitrilos

a) N-metil benzamida e) Pentanonitrilo


b) N,N-dietil acetamida f) 2-etil-3,5-dimetil benzonitrilo
c) 3-butenamida g) 4 hexenonitrilo
d) Triacetamida h) Butanonitrilo

11. Nombre las estructuras de las siguientes amidas

O O
e) O CH 3 CH2 C
N f) h) N CH 2 .CH3
N H 3C

12. Estructure los siguientes compuestos de interés bioquimico


a) Ácido 2-amino-3-metilpentanoico e) 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
(isoleucina) (alcanfor)
b) Ácido 2-aminopentanodioico (ácido f) Ácido 2-(2-[(2,6-
glutámico) diclorofenyl)amino]fenil)acético
c) Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico (diclofenaco)
(fenilalanina) g) ácido 2-(4-isobutilfenil)-2-
d) Ácido 4-aminobutanóico (GABA Acido metilpropanoico (ibuprofeno)
gamma amino butírico)

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