Martes 1 - 5 pm 3

Día Horario Grupo

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

JABONES Y DETERGENTES

Profesor (a): Gloria Eva Tomas Chota

Alumnos: Códigos:

Cienfuegos Rodriguez, César Humberto 16070045

Gómez Alvarado, Devra 16070078

Pérez Vite, Winnie Evelyn Valeria 16070054

Fecha de realización de la práctica: 28 de mayo de 2019

Fecha de entrega del informe: 04 de junio de 2019

Lima – Perú

2019 - l
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TABLA DE CONTENIDO

I. RESUMEN...................................................................................................................................... 3

II. INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................ 3

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS ................................................................................................................. 5

IV. DETALLES EXPERIMENTALES ..................................................................................................... 10

V. TABULACIÓN DE DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES ...................................................... 14

VI. EJEMPLOS DE CÁLCULOS ........................................................................................................... 15

VII. REACCIONES CARACTERÍSTICAS ................................................................................................ 16

VIII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................... 16

IX. CONCLUSIONES ......................................................................................................................... 17

X. RECOMENDACIONES ................................................................................................................. 17

XI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................. 17

XII. ANEXOS ..................................................................................................................................... 18

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I. RESUMEN

Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo la preparación de jabones,

mediante dos métodos utilizando el sebo de res.
Para el primer método se pesó el sebo de res en un vaso de precipitado y se
añadió hidróxido de sodio al 35% y se llevó a un baño maría a una
temperatura de 60-70°C durante 15 minutos, con una agitación constante.
Terminado el tiempo, se añadió hidróxido de sodio al 35% y etanol, y se
continuó agitando, también se colocó una luna de reloj en el vaso de
precipitado. Terminado el tiempo, se añadió nuevamente hidróxido de sodio y
se incrementó la temperatura hasta las 95°C durante 20 minutos. Después, se
sacó el vaso de precipitado del baño maría, se añadió agua caliente y se agitó
hasta obtener una mezcla homogénea. Luego se vertió la solución caliente
con vigorosa agitación en agua fría en la que se disolvió cloruro de sodio.
Finalmente, se armó un sistema de filtrado al vacío, la mezcla resultante se
vertió, se lavó con agua destilada; y luego el papel de filtro con la muestra se
dejó secar y se pesó.

Para el segundo método en un primer vaso de precipitado se colocó hidróxido

de sodio sólido, con etanol y agua destilada. En un segundo vaso de
precipitado se añadió etanol con agua. Al primer vaso se añadió el sebo de
res y se llevó a baño maría durante 30 minutos con agitación constante.
Terminado el tiempo se añadió todo el contenido del segundo vaso al primer
vaso de precipitado y se agitó fuertemente, dicha mezcla que se formó se
vertió en un vaso de precipitado que contenía una solución de cloruro de
sodio en agua. La mezcla resultante se dejó enfriar a temperatura ambiente y
luego se colocó en un baño de hielo. Finalmente se filtró por gravedad.

II. INTRODUCCIÓN

El jabón ocupa hoy un lugar esencial en la sociedad. Atrae por su aroma, su

textura y sus burbujas, atributos que determinan el uso especial que se le ha
dado desde las primeras civilizaciones. Aunque no se puede precisar la fecha
exacta en que se preparó por primera vez, existen indicios de que ya se
usaba en 2500 a.C. Los habitantes de Sumeria, según una tableta de arcilla
de escritura cuneiforme, utilizaban para lavar la lana una sustancia preparada
mezclando agua, un álcali y aceite de acacia. Se cree que la palabra jabón,
del latín saponem, proviene de la montaña Sapo, donde se sacrificaban
animales cuya grasa, fundida, era arrastrada junto con las cenizas y el barro
hasta las orillas del Tiber. El papiro de Ebers sostiene que los egipcios
usaban jabón como ungüento para curar infecciones de la piel; además,

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perfeccionaron su producción mezclando grasa animal y aceites vegetales,

sales alcalinas y cenizas si deseaban una sustancia espumosa. En el reinado
de Nabónido (556-539 a.C.) en Babilonia, lo preparaban con aceite de
sésamo, cenizas y ciprés, aunque era utilizado para lavar superficies. Para los
hebreos, fue una mezcla de plantas autóctonas quemadas para obtener un
compuesto jabonoso. Los habitantes de la América prehispánica utilizaban
dos insumos: para lavar la ropa, la raíz de la planta de jabón Xiuhamolli, que
contiene saponinas que producen espuma; y la corteza y fruto del
Copalxocotl, para lavar el cuerpo y el cabello. Siglos después, apareció el
“jabón de Marsella” (Francia) que se elaboraba con aceite de olivo y una
mezcla de plantas llamada barilla, que proveía el álcali, dado su riqueza en
carbonatos de sodio, calcio y potasio, y era abundante en la región. Fue así
como, a mediados del siglo XVII, el gobierno de Francia reguló el mercado del
jabón de Marsella y propuso reglas para elaborarlo excluyendo las grasas
animales. A lo largo de la historia, distintas civilizaciones utilizaron diversos
ingredientes para elaborar el jabón: una sustancia grasa, ya sea de origen
vegetal o animal, y un álcali, ya sea cenizas de madera o de plantas, ricas en
carbonatos de sodio o potasio. Ese es el origen de la reacción más antigua, la
saponificación. Industrialización del jabón en 1795, el jabón de Marsella
empezó a industrializarse gracias a los trabajos científicos de Nicolas Leblanc
en 1787, quien obtuvo el álcali de la sal de mar y el carbón, con calor. En
1783, Scheele descubrió una sustancia dulce a la que llamó ölsus, hoy
conocida como “glicerina”, al hervir aceite de olivo con óxido de plomo. Este
trabajo condujo al químico francés Eugene Chevreul a explicar la
saponificación: después de establecer la estructura del triglicérido afirmó que
el jabón es la sal metálica de los tres ácidos grasos.

Hoy en día entendemos que los triglicéridos (constituyentes principales de las

grasas animales) al ser calentadas en presencia de las cenizas que contienen
bases inorgánicas, se hidrolizan y, mediante ello, adquieren carga, es decir,
se polarizan, para producir el jabón. Hay jabones para la piel, jabones para
afeitar, jabones para lavar ropa, lavaplatos etc. Una de las ventajas de los
jabones es que son muy poco tóxicos, son biodegradables y, por lo tanto, son
poco contaminantes con el ambiente.
Por lo contrario, a lo que pasó con los jabones, los detergentes, en cambio,
son invenciones mucho más recientes. Los detergentes sintéticos fueron
creados por los seres humanos, hace más de cincuenta años, a partir de
materia prima proveniente del petróleo y que tienen un átomo de azufre y
oxígeno en su estructura (en la forma de una sal de sodio del ácido sulfónico).
Estos se formulan con varios aditivos y se preparan en la forma de un polvo
seco, generalmente blanco, que tiene mejores propiedades limpiadoras que
los jabones y, por lo tanto, los han sustituido casi por completo para el lavado
de ropa, utensilios, equipos, etc., pero no para el cuidado personal, donde se

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utiliza el jabón que tiene mejores propiedades cosméticas. Los detergentes se

usan también en la crema dental, conjuntamente con un abrasivo, el cual
podría ser una arena de sílice hidratada que sirve como lija, para raspar la
suciedad depositada sobre los dientes.

III. PRINCIPIOS TEÓRICOS

1. Jabón

Un jabón contiene las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos,

producto de la mezcla de un cuerpo graso (triglicéridos con un álcali, que
puede ser hidróxido de sodio o de potasio). Los jabones se dividen en
duros y blandos. Los primeros son los de sodio y los segundos los que
tienen potasio unido al carboxilo.

Fig. 1: Hidrólisis alcalina de las grasas y aceites

La característica del jabón es la presencia de dos zonas de distinta

polaridad: La hidrofilia, que es fuertemente atraída por las moléculas de
agua y que se localizan en torno al grupo carboxílico, y la zona hidrofobia,
que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua,
ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada.
Esta tendencia a orientar su estructura con respecto al agua es lo que
permite al jabón funcionar como una cuerda cuyo extremo poco polar o
hidrofóbico se orienta hacia las moléculas poco polares que conforman
con la mayoría de las manchas, el otro extremo, el hidrofílico, es atraído
por una gran número de moléculas de agua. De esta forma, una mancha
es rodeada por un gran número de iones o jabón en una primera capa,
que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua al
ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando
la mancha.

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Fig. 2: Estructura de la micela

Para la fabricación de los jabones generalmente se utilizan las grasas y

aceites que se indican a continuación:

A) Grasas y aceites animales:

 Aceite de foca, ballena y algunos aceites de pescados.

 Sebo de carnero.
 Sebo de res.

B) Aceites vegetales:

 Coco
 Maíz
 Semilla de algodón
 Linaza
 Palma y nuez de palma entre otros

2. Saponificación

Se entiende por saponificación la reacción que produce la formación de

jabones. La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo
graso, unido a un álcali y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se
llama jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos
grasos. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son
las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un triglicérido se
resume así:

grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

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La principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino,

separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los
ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se denomina también
desdoblamiento hidrofílico y es una reacción exotérmica. La reacción
típica es:

Fig. 3: Reacción de desdoblamiento hidrofílico

Así es como al mezclar los ácidos grasos (principales componentes de las

grasas animales y de los aceites vegetales) con una solución alcalina
(hecha a partir de una mezcla de agua y un álcali, como por ejemplo la
sosa), se obtiene el jabón (que será realmente suave, porque además el
otro subproducto que se obtiene de esta reacción es la glicerina).

3. Índice de saponificación

Se entiende como ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN a la cantidad de KOH

(expresada en miligramos) necesaria para transformar 1 gramo de grasa
en jabón. La acción limpiadora de los jabones se explica por el carácter
anfipático de los mismos, ya que sus moléculas están constituidas por un
grupo polar hidrofílico y una cadena apolar hidrofóbica y lipofílica (afinidad
por las grasas), según muestra la figura.

Fig. 4: Molécula de jabón

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4. Detergente

Es una sustancia que tiene la propiedad química de disolver la suciedad o

las impurezas de un objeto sin corroerlo. La mayoría de los detergentes
son compuestos de sodio del sulfonato de benceno sustituido,
denominados sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS). Otros son
compuestos de alquilbenceno sulfatos de cadena ramificada (ABS), que
se degradan más lentamente que los LAS. Hasta 1970 un detergente
típico de lavandería de gran potencia contenía 50% de tripolifosfato de
sodio (fosfato) y sólo un 18% de LAS. Como se mencionó anteriormente
es el LAS el que tiene la acción detergente, y desde entonces algunos
fabricantes han reducido el porcentaje de fosfatos.

Fig. 5: Tipos de detergente

Por otro lado, los detergentes se clasifican en dos grandes grupos:

1. Detergentes iónicos: aniónicos, catiónicos y anfóteros.

2. Detergentes no iónicos.

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5. Agentes tensoactivos

Los agentes limpiadores se conocen también como AGENTES

TENSOACTIVOS, debido a su comportamiento en solución acuosa, ya
que disminuyen la tensión superficial del agua, lo que se manifiesta en el
mayor poder humectante y dispersante a fin de eliminar las suciedades
(sea por simple dispersión o emulsificación).
Por su parte, la síntesis de un detergente aniónico generalmente se
realiza en dos etapas: 1) sulfonación del dodecilbenceno y 2) formación
de la sal de sodio (neutralización) del ácido bencenosulfónico obtenido.

Fig.6: Síntesis de un detergente aniónico

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IV. DETALLES EXPERIMENTALES

 Reactivos:

Reactivo Fórmula Estructura Pictograma

Cloruro de
NaCl
Sodio

Hidróxido de
NaOH Na+ OH-
Sodio

Etanol C2H5OH

El objetivo principal fue el de la elaboración de jabones mediante dos

métodos, ambos a partir del cebo de res.

1. Primer método

Se inició pesando en un vaso precipitado10,05g de cebo de res (Fig. 7),

se añadió 5mL de NaOH al 35%. Luego se el vaso precipitado colocó en
un baño maria a una temperatura 60 – 70°C durante 15 minutos mientras
se agitaba constantemente (Fig. 8). Transcurrido ese tiempo, nuevamente
se añadió 4mL de NaOH con 5mL de etanol y agitación constante durante
15 minutos, se colocó una luna de reloj para evitar que los vapores de la
mezcla escapen. Seguidamente se añadió 4mL más de NaOH y se
incrementó la temperatura a 95°C durante 20 minutos.

Transcurrido el tiempo, se añadió 50mL de agua caliente y se agitó hasta

obtener una mezcla homogénea. En otro vaso precipitado, se pesó 15g
de NaCl (Fig. 9) en 150mL de agua, donde fue añadida nuestra mezcla
inicial (Fig. 10).

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Fig. 7: Pesado de cebo de res Fig. 8: Mezcla sometida a baño

maría

Fig. 9: Pesado de NaCl Fig. 10: Vertido de mezcla

en solución de NaCl

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Se armó un sistema de filtrado al vacío (Fig. 11), la mezcla resultante se

vertió. Luego Se retira el papel filtro con la muestra el cual se de dejó
secar y luego fue pesado.

Fig. 11: Sistema de filtrado al vacío

2. Segundo Método

En un primer vaso precipitado, se colocó 9g de perlas de NaOH con 9mL

de etanol y 9mL de agua. En un segundo vaso se colocó 20mL de etanol
con 20mL con agua.

En el primer vaso se añadió 5g de cebo y se colocó en un baño maría

durante 30 minutos con agitación constante. Se añade vaso 2 en el vaso
1 y dicha mezcla es vertida en un vaso de una solución de 25g de NaCl
en 75mL de agua. La mezcla resultante se dejó enfriar a temperatura
ambiente y se colocó en un baño de hielo (Fig. 12), luego se filtró por
gravedad (Fig. 13).

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Fig.12: Baño de enfriamiento Fig13: Filtrado al vacío

Una vez filtrado se dejó secar y pesó la cantidad de jabón obtenida. Se

puede apreciar en la Fig. 14.

Fig. 14: Jabón obtenido en el segundo método

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Luego de la experiencia de jabones y detergentes, los residuos fueron

segregados en la campana extractora en cada envase rotulado que son:
desechos orgánicos, desechos inorgánicos y desechos orgánicos
halogenados (Fig.15).

Fig. 15: Segregación de residuos

V. TABULACIÓN DE DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES

1. CONDICIONES EXPERIMENTALES DE LABORATORIO

PRESIÓN
759.8
(mmHg)

% HUMEDAD 78

TEMPERATURA
24
(°C)

TABLA 1

Datos obtenidos del aplicativo móvil: BARÓMETRO PRECISO

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2. DATOS OBTENIDOS EN LA EXPERIENCIA

A. Primer Método

Masa papel Masa de muestra +

Masa de muestra
filtro papel filtro
Jabón 0,71g 22,55 g 21, 84 g

TABLA 2

VI. EJEMPLOS DE CÁLCULOS

Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a

partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

DATOS EXPERIMENTALES:

Se pesó:

Entonces, experimentalmente:

CÁLCULOS TEÓRICOS

Sabiendo que el REACTIVO LIMITANTE es el triglicérido denominado

“Estearina” que es el triglicérido que se encuentra en el sebo de res:

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Por estequiometria, tenemos:

Entonces, teóricamente:

( )

RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN:

VII. REACCIONES CARACTERÍSTICAS

1. Reacción de Saponificación para la producción de jabón

VIII. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Es necesario el calentamiento de la mezcla que contenía (etanol, éster

(grasa) y la base en este caso NaOH), para que el éster carboxílico sea
hidrolizado al correspondiente ácido graso (en nuestro caso fue el estearato
de sodio) en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el
hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres por acción del grupo
OH- fuertemente nucleofílico. Esta reacción es irreversible esencialmente,
puesto que un anión carboxilato estabilizado por resonancia demuestra poca
tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se añade como solvente
común para la grasa y la solución de hidróxido de sodio. De esta forma se
obtiene un sistema homogéneo y la reacción sedará rápidamente. Además
para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la
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grasa con la sosa. Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un

jabón sólido y duro. La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para
separar la glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en la
glicerina más no el jabón por eso en el vaso se vio una marcada
diferenciación, el jabón se apreció en la parte superior en forma de espuma y
lo que se encontraba en la parte inferior del vaso era la glicerina con un
aspecto de color amarrillo pálido.

IX. CONCLUSIONES

 Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos
de su molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula
es iónico o mejor dicho polar, por tanto es hidrofílico y tiende a disolverse
en el agua. La otra parte es la cadena de hidrocarburo no polar, por tanto
lipofílica o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella. Una vez
solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.

 El jabón es una sal sódica de un ácido carboxílico graso, se obtiene por

saponificación de una grasa; en nuestro caso utilizamos el sebo de res; a
la cual luego de volverla líquida le añadimos una base(NaOH) y lo
calentamos en baño maría; agitando constantemente.

 Utilizamos una solución saturada de NaCI para separar el jabón ya

formado del glicerol

X. RECOMENDACIONES

 Se recomienda la agitación constante y fuerte para obtener la mezcla

deseada.

 Se recomienda cumplir con las temperaturas adecuadas, ya que

podríamos quemar la mezcla.

 Es importante tener cuidado al manejar los insumos que se utilizan para la

elaboración del jabón, ya que pueden ser altamente corrosivos o causar
algún tipo de daño en la piel. Dado un ejemplo es el hidróxido de sodio
(NaOH) o 'hidróxido sódico', por ser corrosivo es de suma importancia
usar dicho reactivo con guantes.

XI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Vogel, R. (1970) “Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1”.

Segunda edición. Londres. Scale Preparations.
 Wade, L. (2012) “Química orgánica, Volumen 2”. Séptima edición. México
DF. Pearson Education.
 WILCOX, Michael, “Soap”. Poucher’s Perfums, Cosmetics and Soaps.
Décima edición. Gran Bretaña. Kluwer Academic Publishers.

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XII. ANEXOS

Cuestionario

1. Diferencia entre jabón y detergente.

El jabón, como sabemos, proviene de la saponificación de una grasa animal o

aceite vegetal y un álcali. Como moléculas en general, son carboxilatos de
sodio en los jabones duros, o de potasio en los suaves. En cambio, los
detergentes son considerados surfactantes sintéticos y pueden ser sales de
ácidos sulfónicos, sales cuaternarias de amonio, o surfactantes no iónicos o
Zwiteriónicos. Ambos son tensoactivos o surfactantes, ya que en solución
tienden a disminuir el ángulo de contacto entre dos fases y con esto afectan la
tensión superficial del agua para lograr el efecto de limpieza. Se obtienen
mediante diversas reacciones químicas. Por ejemplo, sulfonación, sulfatación,
neutralización, cuaternización, alcoxilación, entre otras.

2. ¿Qué aditivos se usan en la preparación de jabones? Nombres, utilidad en

cada caso.

a) COLORANTES NATURALES. De origen mineral, entre ellos tienes los

pigmentos minerales u óxidos y las micas. Por ejemplo: las micas, dan
colores bastante estables y tienen la ventaja de poder añadirlas al jabón
sin diluirlas previamente en agua o aceite. Siempre es muy importante que
sean tanto las micas como los pigmentos de grado cosmético. En la cocina
se tiene también varios colorantes que se puede utilizar para colorear los
jabones.

 Verde: perejil seco picado, espirulina.

 Amarillo: Cúrcuma, azafrán.
 Rojo: Pimentón, tomate en polvo.
 Marrón: Cacao, café, té cargado.
 Negro: Café muy cargado, carbón activado.

Otra opción que tenemos son las arcillas. Las hay de varios colores y
aparte de dar color al jabón nos aportan sus excelentes propiedades.

b) ACEITES ESENCIALES. Esta sería la opción natural. No hay que

confundir los términos, aunque su nombre sea «aceite» no es un aceite
como tal. Los aceites esenciales son extractos de las plantas que se
suelen obtener por destilación. Al ser extractos de plantas todos los
beneficios de la planta las llevará nuestro jabón además de darle un
aroma excelente. Los aceites esenciales son caros pero tienen la ventaja

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de que, salvo alguna pequeña excepción, no oscurecen el jabón y no

suelen acelerar la traza.

 Cítricos: Naranja, limón, litsea.

 Hebales: Romero, menta.
 Florales: Lavanda, geranio.
 Especiados: Canela.

La dosificación de los aceites esenciales suele ser de un 4% del peso de

las grasas del jabón y se añaden cuando el jabón ya ha trazado.

3. Rendimiento del jabón a partir de lo usado en la práctica.

4. Investigue cómo se prepara el jabón de glicerina.

1) Si adquiriste la glicerina en tableta, procede a cortarla en pedazos

pequeños. Vierte agua en la cazuela y lleva a fuego hasta que comience a
hervir. En el Bowl de vidrio, coloca los trozos de glicerina y el
procedimiento a realizar es un Baño de María. Con la ayuda de la cuchara
de madera, revuelve para evitar que se formen grumos y se deshaga por
completo la glicerina.

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2) Lo siguiente es añadir a la mezcla el aceite esencial. De acuerdo a tu

elección, el jabón tendrá ciertos beneficios. Recomendamos buscar un
poco sobre los beneficios de la esencia que escogiste. Integrar cuando la
mezcla esté totalmente derretida. Si adquiriste algún colorante natural,
este es el momento para agregarlo a la mezcla. Unas gotas bastarán. Al
final, dependerá de la intensidad de color que quieras darle al jabón.

3) Pintar los moldes siliconados con el aceite de oliva, y si también adquiriste

las hierbas o plantas, dispón algunas en el fondo de cada molde para que
al final te encuentres con una agradable textura y aroma más pronunciado.
Vierte la mezcla sobre estos moldes, llenándolos hasta ¾ de su tamaño,
máximo.

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4) Dejar reposar por lo menos una hora. Si deseas acelerar el proceso de

enfriamiento, puedes llevarlos a la nevera, pero no por mucho tiempo. Ya
tu jabón casero de glicerina estará listo para utilizar. Desmolda y envuelve
en papel film. Guarda en un lugar seco, a temperatura fresca, que no
tenga contacto con el sol.

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