UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA

CUARTO SEMESTRE

PARALELO “B” - GRUPO JUEVES

LAB DE QUIMICA ORGANICA II “411”

INFORME # 1
TEMA: INTRODUCCION DEL GRUPO ACETILO EN LA
MOLECULA DEL AC. SALISILICO

NOMBRE DEL ESTUDIANTE:

ARIAS FUENTES GEORGE FABRIZZIO

NOMBRE DEL PROFESOR:

ING. SANDRA FAJARDO
FECHA DE EJECUCION: 19 DE NOVIEMBRE 2015
FECHA DE ENTREGA: MIERCOLES 25 DE NOVIEMBRE 2015 (12 AM)
 ÍNDICE

Objetivos……………………………………………….…..pág. 3

 Objetivo general
 Objetivo especifico

Marco teórico……………………………………...….…..pág. 4
Materiales y reactivos…………………………………....pág. 9
Procedimiento……………………………………………..pág. 10
Cálculos…………………………………….…………..……...pág. 11
Conclusiones y recomendación……………..………...pág. 12
Anexos……………………………………………….……...pág. 13
Referencia bibliográfica…………………………….…...pág. 17
 OBJETIVOS GENERALES
 Obtención del Ácido Acetil Salicílico mediante la
vacilación (en un sistema de reflujo) del Ácido Salicílico
con un agente acetilante (Anhídrido Acético), con la
filtración al vacío del precipitado formado y la desecación
al aire del producto final.

 Aprender con precisión en que consiste una Acilaciòn.

 Obtener la aspirina a partir del ácido salicílico.

 Desarrollar habilidades con el uso y manejo de los

materiales.

OBJETIVO ESPECIFICO
 Utilizar métodos de separación y de reconocimiento para
la separación del ácido acetilsalicílico una vez sintetizado.
 MARCO TEORICO

El uso del ácido salicílico como fármaco se vio limitado por sus
propiedades acidas, ya que producía irritación en las mucosas
de la boca, esófago y estómago. Los primeros intentos de
solucionar este problema usando el salicilato de sodio fueron
solo parcialmente afortunados, esta sustancia era en efecto
menos irritante pero tenía un sabor desagradable que la gente
no quería aceptarlo. La solución llegó a fines de 1983 cuando
Félix Hoffman, un químico de la casa Bayer, diseño una síntesis
sencilla de ácido Acetil-salicílico, el cual presentaba las mismas
propiedades farmacológicas, pero no tenía el gusto
desagradable y no irritaba excesivamente la mucosa gástrica.

El uso del ácido salicílico como fármaco se vio limitado por sus
propiedades acidas, ya que producía irritación en las mucosas
de la boca, esófago y estómago. Los primeros intentos de
solucionar este problema usando el salicilato de sodio fueron
solo parcialmente afortunados, esta sustancia era en efecto
menos irritante pero tenía un sabor desagradable que la gente
no quería aceptarlo. La solución llegó a fines de 1983 cuando
Félix Hoffman, un químico de la casa Bayer, diseño una síntesis
sencilla de ácido Acetil-salicílico, el cual presentaba las mismas
propiedades farmacológicas, pero no tenía el gusto
desagradable y no irritaba excesivamente la mucosa gástrica.

El ácido salicílico reacciona muy lentamente con el anhídrido

acético a ebullición, pero si se agregan unas gotas de ácido
sulfúrico concentrado la reacción comienza a temperatura
ambiente y se desarrolla más rápidamente con
desprendimiento de calor.
La adición de ácido sulfúrico destruye, suministrando protones
que coordinan con el oxígeno carbónilíco quedando el grupo
fenólico libre para ser atacado por el agente acetilante.
Durante la síntesis se cuida de no entrar en contacto con el
agua, así como no se la utiliza como agente de re cristalización
adecuado porque en la solución caliente experimenta una
hidrólisis parcial a ácidos salicílico y acético. La historia de la
aspirina es análoga a la de muchos fármacos de uso corriente,
muchas medicinas actuales empezaron siendo extractos de
plantas o remedios caseros, hasta que se aisló el principio activo
y se consiguió determinar su estructura sintetizándose a partir de
entonces en el laboratorio e introduciéndose modificaciones de
la estructura original para intentar mejorar las propiedades
terapéuticas de dicho principio activo.

Durante estos últimos años se ha empezado a entrever el

mecanismo de actuación dela aspirina sobre las
prostaglandinas. El ácido salicílico que se forma por hidrólisis de
la aspirina produce resultados benéficos (analgésicos,
antipiréticos) una vez que es absorbido por la membrana
intestinal. Las tabletas de aspirina se componen habitualmente
de 0.32 gr de ácido acetilsalicílico, prensado junto a una
pequeña cantidad de almidón para darles cohesión.

El ácido salicílico como la mayor parte de los fenoles, forma un

complejo fuertemente coloreado con el tricloruro de hierro. La
aspirina que tiene este grupo acetilado no dará esta reacción.
 Ácido salicílico (C7H6O3)
El ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico) es uno de los
hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus aplicaciones
como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una
sal de un fenol con dióxido de carbono, produciéndose el
reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-
COOH). Esta reacción se conoce con el nombre de síntesis de
Kolbe (véase Anexo “A” “síntesis de Kolbe")

Se distinguen dos tipos de reacciones características:

Reacciones del grupo hidroxilo

Reacciones de grupo carboxilo
La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la
formación de aspirina (ácido o-hidroxibenzoico). Mediante una
reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus
anhídridos) sobre alcoholes, con eliminación de agua.
 Anhídrido acético (C4H6O3)
Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos
en determinadas condiciones de temperatura y en presencia
de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se
llaman anhídridos simples los que tienen ambos grupos alquilo
iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se
conocen como anhídridos mixtos.
En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido
simple que se prepara mediante la reacción de dos moléculas
de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta
temperatura.

Ácido acetilsalicílico (C9H8O4)

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente ácido y de
color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y
muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por
cambio de solvente.
 ACILACION

En química, la acilación (raramente, pero más

formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un
grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo
acilo es denominado el grupo acilante.
Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados
con algún metal, los halogenuros de acilo son usados
comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación
de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el
agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador
para agregar un grupo etanoílo (acetilo) al benceno:

El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica

aromática.
Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también
usados comúnmente como agentes acilantes para
acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para
formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleó filos.
El ácido succínico también es usado comúnmente para un
tipo específico de acilación denominado succinación.
Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en
la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético.
 MATERIALES

Vidrio reloj
Matraz kitasato
Balón volumétrico
Tapón mono horadado
Pipetas
Embudo buchner
Mangueras
Termómetros
Soporte universal
Nueces y Agarraderas

REACTIVOS

Anhídrido Acético
Ácido salicílico
Ácido sulfúrico
Papel filtro
Agua destilada
PROCEDIMIENTO

1) Buscar todos los materiales que se van a utilizar en la

práctica de acilación.
2) Calibrar la balanza, con la ayuda de un vidrio de reloj y
pesamos 2.5 de ácido salicílico.
3) En el matraz colocamos los 2.5 de ácido salicílico
4) Le agregamos 5 ml de anhídrido acético, lo agitamos
cuidadosamente y por último se le agrega 5 gotas de
ácido sulfúrico, se lo agita suavemente para proceder a
mezclar las capas y se le coloca un tapón con
termómetro.
5) Sujetamos la muestra con pinzas y lo colocamos a baño
maría, lo calentamos hasta que llegue a una temperatura
de 50 °C y esperamos 10 minutos para que se enfrié la
mezcla.
6) Apartamos el balón del baño maría y lo llevamos a baño
de hielo, en donde el producto se cristalizara y luego le
agregamos agua destilada.
7) Realizamos la respectiva filtración al vacío, el producto
final que hemos obtenido lo lavamos con agua destilada y
lo introducimos a la secadora en donde tardara de 3 a 4
horas.
CALCULOS
N= MASA/pm
N= 2,5 g/138,121g-mol= 0,018 mol de ácido Salicílico
N= 2,4g/102g-mol= 0,024 mol de anhídrido acético

M= 180,157 * 0,018
M = 324 g
CONCLUSION

La práctica fue seguida por las instrucciones dándonos

resultados precisos y satisfactorios para la obtención de la
aspirina, mediante la combinación de los reactivos, Se ha
logrado sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido
acético y ácido salicílico, con ácido sulfúrico como catalizador
en un proceso que utilizamos métodos de separación y
reconocimiento, cabe tener en cuenta que no recibimos el
resultado del secado ya que no nos llegó la información por
parte de la profesora.

RECOMENDACIÓN
Tener mucho cuidado con el manejo de cada reactivo y lo que
se haga en el laboratorio con mucha precaución, ya que estos
pueden causar daños secundarios.
ANEXOS

FICHA TECNICA

ANHIDRIDO ACETICO

ACIDO SALICILICO
ACIDO ACETILSALICILICO
FOTOS DE LA PRÁCTICA
BIBLIOGRAFIA

http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos-
labcentral.unlu.edu.ar/files/site/Acetilsalic%C3%ADlico%20%C3%
81cido%20(Aspirina).pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0563.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0209.pdf}

http://www.bayer.com.bo/productos/aspirina_prevent_100.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico