UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

EXA 454 – Química Orgânica Experimental II
Professor- Clayton Queiroz

ANA PAULA SILVA OLIVEIRA

DANIANE DOS SANTOS DA CRUZ
JOSEVALDO DA COSTA DA SILVA

HIDROGENAÇÃO Á PRESSÃO ATMOSFERICA

FEIRA DE SANTANA – BA

2019
HIDROGENAÇÃO Á PRESSÃO ATMOSFERICA

ANA PAULA SILVA OLIVEIRA

DANIANE DOS SANTOS DA CRUZ
JOSEVALDO DA COSTA DA SILVA

FEIRA DE SANTANA – BA
2019

2
SUMÁRIO

01 – INTRODUÇÃO ------------------------------------------------------------------------------4

02 – OBJETIVOS ---------------------------------------------------------------------------------- 5

03 – MATERIAIS E REAGENTES -------------------------------------------------------------5

04 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL -------------------------------------------------- 6

05 – RESULTADOS E DISCUSSÕES ------- ------------------------------------------------ 6

06 – CONCLUSÃO ------------------------------------------------------------------------------- 8

07 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS --------------------------------------------------- 8

08 – QUESTIONÁRIO---------------------------------------------------------------------------- 8

3
01.INTRODUÇÃO

Ao contrário dos alcanos, os alcenos pelo fato de possuírem átomos que

compartilham entre si mais do que um par de elétrons, podem adicionar outras moléculas
à sua estrutura. A ligação dupla é formada por uma ligação σ mais forte e por uma
ligação  mais fraca que sofre facilmente ruptura dando lugar à formação de duas ligações
σ mais fortes.
A isomeria pode ser dividida entre os tipos plana e espacial. Isomeria plana se
caracteriza pela diferença entre os isômeros de suas formulas estruturais planas, dentre
esse tipo existe a isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função, isomeria
de compensação ou tautomeria. Isomeria espacial se caracteriza pelos isômeros terem a
mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente e são divididas entre geométrica/
cis-trans ou óptica.
O anidrido maléico facilmente hidrolisa ao ácido maléico, que também possui a
configuração cis (z) e é bastante solúvel em água e possui baixo ponto de fusão. Pela ação
do HCl, o referido ácido pode ser isomerizado em ácido succínico, o seu isómero
geométrico trans (e), que é muito insolúvel e tem um elevado ponto de fusão, assumindo
que a isomerização ocorre através da adição do cloreto de hidrogénio ao sistema.
Conjugado, formando um intermediário de transição sem dupla ligação que explica a
rotação das ligações de carbono, formando a estrutura trans (e), mais estável, com
eliminação do ácido clorídrico. O ácido succínico (ácido butanodióico) fórmula estrutural
HOOC - CH₂ - CH₂ - COOH-, é uma substância sólida (T.F. 187-189°C) nas condições
ambientes.
É obtido pela desidratação do ácido málico e pela isomerização do ácido maléico
por diferentes procedimentos (ação luminosa, aquecimento ...). Está envolvida no ciclo
de Krebs como um intermediário metabólico. É usada no processamento e preservação
de alimentos por sua potente ação antimicrobiana e na fabricação de tintas, vernizes e
resinas sintéticas.

4
 O processo de isomerização comumente utiliza ácido clorídrico ou outro ácido
forte. O HCl, por exemplo, tem uma constante de ionização alta, tornando alta a
quantidade de H+ livres, estes são atraídos pelos pares eletrônicos livres na ligação dupla
entre carbonos. Quando um hidrogênio livre de liga a esse par eletrônico a ligação dupla
entre os carbonos é desfeita e torna-se uma ligação simples, que é mais flexível. Como a
tendência, os ligantes de antes estavam no mesmo lado do plano, através da ligação dupla,
vão para lados opostos, buscando a maior estabilidade interna.
Quando ocorre a secagem de certas substancias, as vezes quando influência de
baixas temperatura, as moléculas das mesmas de reagrupam em formas tridimensionais
exatas, formando cristais. Isso torna possível a análise quantitativa de alguns materiais
que sem esse arranjo exato não seria possível. O ácido maléico cristaliza na sua formação
vindo do ácido maléico, exemplificando sua importância.

02.OBJETIVOS

 Realizar a transformação do ácido maléico (ácido cis-2-butenodioico) em ácido

succínico (ácido butanodióico).
 Diferenciar os isômeros geométricos do ácido butanodióico, pela sua solubilidade
e ponto de fusão.

03. MATERIAIS E REAGENTES

 Erlenmeyer (125 mL)
 Béquer (100mL)
 Espátula
 Proveta (25; 10 mL)
 Funil de Buchner
 Tubo capilar lamparina
 Chapa de aquecimento
 Bacia
 Sistema de vácuo
 Gelo
 Água deionizada
 Ácido Maleico

5
  Ácido Clorídrico
 Zinco granulado 20 mesh

04.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Adicione 3,6 g de zinco granulado em um erlenmyer de 125 mL e em seguida adicione

25 mL de água deionizada. Aqueça até que a água entre em ebulição e retire da chama e
vagarosamente, num período de 10 min, adicione 6,0 g de ácido maleico com agitação
ocasional. Deixe em repouso por 5 minutos, agitando ocasionalmente, e em seguida
adicione 10 mL de ácido clorídrico concentrado bem lentamente, em pequenas porções
no espaço de 10 a 15 min. CUIDADO COM A EVOLUÇÃO DO GÁS HIDROGÊNIO.
À medida que o zinco dissolve irão aparecer cristais brancos de ácido succínico. Quando
todo o zinco tiver reagido, aqueça a solução para que fique bem clara, e em seguida esfrie
em banho de gelo para precipitação dos cristais brancos do ácido. Filtre com auxílio de
um sistema de vácuo e deixe secar. Pese e calcule o rendimento da reação e, em seguida,
determine o ponto de fusão (178-182 ºC). Se o ponto de fusão ficar fora da faixa,
recristalize o produto com 10 a 15 mL de água.

05.RESULTADOS E DISCUSSÕES

Tabela – 01: Propriedades Físico-químicas

Ácido Maleico Ácido Succínico
Fórmula: C4H4O4 C4H6O4
Massa molar: 116,1 g/mol 118,09 g/mol
Ponto de ebulição: 202 °C 235 °C,
Densidade: 1,59 g/cm³ 1,56 g/cm³

Ponto de fusão: 130.5°C 178-184 °C

Em um erlenmeyer de 250 mL adicionou-se 3,61g de zinco granulado e 25 mL de

água deionizada. Em seguida a solução foi submetida ao aquecimento, adicionou-se
6,0030g de ácido maléico, com agitação ocasional por cerca de 10 minutos. Utilizou-se
zinco granulado devido à sua maior superfície de contato aumentando assim a velocidade
da reação, e a água deionizada devido a sua função de pureza que possui. A solução foi
aquecida para dissolver o ácido maléico que apresenta baixa solubilidade em água.

6
Deixou-se a solução sob agitação vagarosa por 5 minutos.
Na capela, adicionou-se 10 mL de HCl concentrado em pequenas porções, a fim
de que reagisse com o zinco metálico para obtenção de hidrogênio molecular.

Reação:
Zn(s) + 2 HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2(g)

A partir da reação podemos perceber que o zinco deslocou o hidrogênio do HCl e

formou-se uma substância composta, o cloreto de zinco e outra substancia simples, o gás
hidrogênio, caracterizado pela formação de bolhas. Após todo o zinco reagir, a solução
foi aquecida e em seguida resfriou-se em um banho de gelo, o qual, diminui a solubilidade
do ácido clorídrico.
Os cristais formados correspondem ao ácido succínico. Embora o metal atue como
fonte de elétrons, o mecanismo da reação é muito complexo e é realizado por uma série
de transferência eletrônica do metal para o ácido maléico que está sendo hidrogenado.
O ácido maléico foi convertido em ácido succínico, nesse processo uma molécula
de hidrogênio no estado gasoso é adicionada a um alceno, havendo uma quebra da ligação
 formando-se duas ligações simples.
O precitado formado foi filtrado à vácuo, colocou-se na estufa por uma semana
para secagem. Ao completar uma semana, foi-se recolhido e pesado obtendo-se uma
massa de 3,31g. Em seguida determinamos o ponto de fusão através do medidor de ponto
de fusão da marca GENAKA, e obtivemos o valor de 187 °C, que acabou ficando um
pouco acima da faixa 178 – 184 °C.
DADOS:
Massa do papel filtro vazio = 1,079 g
Massa do produto final com o papel filtro = 4,39 g
Massa do produto final => 4,39g - 1,079g = 3,31g
Densidade do ácido maleico = 1,59 g/cm³
Calculo do rendimento:
d=m/v => m= d x v
m = 1,59 g/cm³ x 6,0030 g
m = 9,55 g
R % = 3,31 g / 9,55 g x 100
R% = 34,65 %
7
6.CONCLUSÃO

A Hidrogenação da dupla ligação carbono-carbono foi realizada a pressão

atmosférica sem a presença de catalisadores metálicos e com equipamentos comuns de
laboratório. Nos resultados finais obtivemos um rendimento de 34,65%. A principal lição
aprendida é que a temperatura e o processo de cristalização desempenham um papel
fundamental na hidrogenação, por isso obteve-se um baixo rendimento no procedimento.

7.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

BRUICE, Paula Y. Química Orgânica vol 1, 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
HARRIS, Daniel C. Analise Química Quantitativa. LTC, 6ªed., 2005.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. Volume 1. Tradução: LIN. W. O, Rio de

Janeiro: LTC, 7ª ed, 2001. 645p.

Usberco, J; Salvador, E., Química Geral, volume 1, 6ª edição, editora Saraiva, 1998.
Páginas 52-56.

8. QUESTIONÁRIO

I. Qual a razão da adição vagarosa de ácido clorídrico durante o período de 10

minutos?

- Para promover a agitação entre as moléculas.

II. Por que é necessário a recristalização do produto se o seu ponto de fusão estiver
fora da faixa?

- Para tentar se obter um produto mais puro.

III. Por que é necessário aquecer a água deionizada até ebulição antes da adição de
ácido clorídrico?

- O aquecimento da água aumentaria a solubilidade do ácido clorídrico.