Mecanismos de Reações Orgânicas – Reações Radicalares

1. Escreva o produto majoritário das seguintes reações:

a)

b)

2. Explique por que o iodo (I2) não reage com o etano, apesar de ele clivar mais fácil
homoliticamente do que outros halogênios ?

3. Explique por que o 2-bromo-2-metilpropano, e não o 1-bromo-2- metilpropano, é o

produto majoritário da monobromação do 2-metilpropano.

4. a) Mostre o mecanismo da cloração radicalar de 2-metilbutano para a formação de 2-

cloro-2-metilbutano. Indique as etapas de iniciação, propagação e terminação.

b) Mostre todos os produtos monoclorados possíveis e calcule as suas quantidades

relativas, baseando-se na reatividade relativa dos hidrogênios primário, secundário e
terciário: 1:2:5, respectivamente.

c) Explique a maior seletividade do bromo em comparação com o cloro, considerando-se

a energia das reações de propagação.
5. A reação de radical do propano com o cloro produz o 1-cloropropano e o 2-
cloropropano. Escreva as etapas de iniciação, propagação e terminação de cada um desses
compostos.

6. Dê todos os possíveis produtos de mono-halogenação das reações abaixo, sem

considerar estereoisômeros:

7. Quais os produtos das reações abaixo?

a)

7r

b)