AMINAS

01. INTRODUCCIÓN:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos considerados como derivados

del amoníaco; resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula,
en forma parcial o total, por radicales, ya sean alquílico, alquenilo o arílico.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amina
Amoníaco Amina primaria Amina terciaria
secundaria

Por poseer un nitrógeno en su estructura le confiere ciertas propiedades

básicas y una reactividad muy particular, por tanto existen varias
reacciones que permiten reconocer estas sustancias nitrogenadas. En esta
práctica de laboratorio se consideraran tres de estas reacciones.

02. CAPACIDAD:

Diferencia los tres tipos de aminas existentes, a partir de reacciones

específicas desarrollando actitudes para trabajar en equipo

03. MATERIALES Y REACTIVOS:

3.1 Materiales
- Tubos de ensayo (10)
- Balanza analítica
- Pinzas para tubos de ensayo
- Espátula
 - Mechero bunsen
- Trípode
- Rejilla con centro de Serán
- Vasos de precipitados de 250 mL (02)
- Pipetas y propipetas
- Pinza pico de loro

3.2 Reactivos

- Ciclohexilamina
- Difenilamina
- Piridina
- Anilina
- Metanol
- Cloruro de bencensulfonilo o cloruro de p-toluensulfonilo
- В-naftol
- Hidróxido de sodio al 10%
- Nitrito de sódio AL 10%
- Acido clorhidrico concentrado
- Acido clorhídrico 6N
- Papel periódico
-Papel de tornasol rojo y azul
- Hielo
04. PROCEDIMIENTO:

4.1 Ensayo de la Lignina

- En tres tubos de ensayo, coloque 3 o 4 gotas o unos pocos miligramos d
cada una de las siguientes aminas: ciclohexilamina, difenilamina y
anilina.
- Agregue 1 mL de metanol, a cada tubo, y agite

- Introduzca en cada tubo de ensayo un pedazo de papel periódico con el fin

de humedecerlo y luego coloque en el dos gotas de HCl (6N)

Si hubo reacción por que había desprendimiento de gases en los tres tubos del
preparado.

4.3 Reacción con Acido Nitroso

- En un tubo de ensayo, colocar 3 o 4 gotas de anilina, 1 mL de agua y 1 mL de
HCl concentrado.
– En otro tubo de ensayo, coloque 1 mL de NaNO2 al 10%
– Enfríe estas soluciones en baño de agua-hielo.
– Adicione lentamente y con agitación la solución de NaNO2 a la de
anilina y mantenga esta nueva mezcla a baja temperatura.
– Prepare, en un tercer tubo, una solución que contenga 4mg de В-
naftol en 2 mL de NaOH al 10%, y agréguela a la solución anterior.
Observe, grafique y describa lo ocurrido

Anilina Na(NO3) В-naftol

+
+ NaOH
Agua helada
Se puso color + HCl hubo una reacción + Na(NO3) reacciono, se o
Transparente de gase y cambio de erbo gases y cambio de col
Y rojo en un parte color amarillo. ores
Pequeña.

+ el NaOH cambio de colre

Entonces hubo reacción.

05. ACTIVIDADES:
5.1 Consulte y describa otras pruebas que permitan reconocer aminas

Tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se
llaman aminas secundarias y terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria
y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se
trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms
pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin
amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición,
mas el nombre del hidrocarburo.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo
que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoniaco. A medida que aumenta el número de tomos de carbono en
la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
El punto de ebullición de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las
aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto
hace que los puentes de hidrogeno entre las aminas se den en menor
grado que en los.
Las aminas forman soluciones alcalinas con el agua, la amina actúa
como aceptora de protones (_Base _de Bronsted) La reacción alcalina
de una amina al disolverse en el agua se debe al exceso de
concentración del ion hidróxido, resultante de la separación de iones
hidrogeno de la molécula de agua

5.2 Desde el punto de vista comercial, ¿Cuál es la amina mas importante?

¿Por qué? ¿Cómo se le prepara industrialmente?

El más importante es el petrleo, los polímeros y sus derivados.

Porque, El petróleo es la fuente de energía más importante de la

sociedad actual, si nos ponemos a pensar qué pasaría si se acabara
repentinamente, enseguida nos daríamos cuenta de la dimensión de la
catástrofe: los aviones, los automóviles y autobuses, gran parte de los
ferrocarriles, los barcos, las máquinas de guerra, centrales térmicas,
muchas calefacciones dejarían de funcionar; además de que los países
dependientes del petróleo pará sus economías se hundirían en la
miseria.
Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a
escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como
métodos de laboratorio. La amina más importante de todas, la anilina,
se prepara de varias maneras.
por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son
reactivos baratos (o bien, por hidrogenación catalítica,)
Por tratamiento del cloro benceno con amoniaco a Temperaturas y presiones
elevadas, en presencia de un catalizador.
5.3 Elabora una ficha técnica de los siguientes compuestos:
- Ciclohexilamina

Nº Características Descripción
01 Otras denominaciones Metilcihexano
02 Formula molecular CnH2n+3N

03 Formula estructural CH3(CH2)7CH3

condensada
04 Masa molecular 99.2
05 Composición Centesimal
06 Punto de fusión 18°C
07 Punto de ebullición 134°C
08 Comentario Preparación de ciclohexilamina
mediante la hidrogenación
catalítica de anilina
09 Principales usos Se utiliza para hacer el
acelerador de goma CZ y el
dulce-elemento. Puede ser
utilizada para hacer el
cyclehexanol, ciclohexanona,
caprolactama, azucarando,
agente emulsionando,

- Difenilamina

Nº Características Descripción
01 Otras denominaciones N- Fenilanilina
02 Formula molecular C12H11N
03 Formula estructural
condensada
04 Masa molecular
05 Composición Centesimal
06 Punto de fusión 53º C
07 Punto de ebullición 302º C
08 Comentario cristal blanco, convirtiéndose en
gris o amarillo parduzco
09 Principales usos en la fabricación de explosivos y
como pesticida.
- Piridina

Nº Características Descripción
01 Otras denominaciones piridintetracarbonico
02 Formula molecular C5H5N
03 Formula estructural
condensada
04 Masa molecular
05 Composición Centesimal
06 Punto de fusión -42 °C
07 Punto de ebullición 115 °C
08 Comentario Es un líquido incoloro de olor
desagradable, similar al pescado.
09 Principales usos como disolventes, en análisis
químicos, y como reactivos para
la síntesis de fármacos,
insecticidas, herbicidas,
saborizantes, colorantes,
adhesivos, pinturas, explosivos,
desinfectantes y químicos para el
caucho. También es utilizada
junto con las picolinas como
desnaturalizante en mezclas
anticongelantes y en el alcohol
etílico, en fungicidas, y en la
tinción de textiles

- Anilina
Nº Características Descripción
01 Otras denominaciones fenilamina o aminobenceno
02 Formula molecular C6H7N
03 Formula estructural
condensada
04 Masa molecular
05 Composición Centesimal
06 Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C
07 Punto de ebullición 457.28 K (184.13 °C
08 Comentario Líquido entre incoloro y
ligeramente amarillo de olor
característico.
09 Principales usos la espuma de poliuretano,
productos químicos agrícolas,
pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices
y explosivos.
 5.4 Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre la
etilmetilamina y el cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo). Nombre el
producto obtenido

5.5 Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre cloruro

de etilo y amoniaco. Nombre el producto obtenido.

5.6 Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción entre la

etilamina y el acido acético. Nombre el producto obtenido

5.7 ¿A que se denomina amina heterocíclica? Plantear 3 ejemplos de

aminas heterocíclicas con 5 miembros y 3 ejemplos de aminas
heterocíclicas con 6 miembros. Haga una breve descripción de cada
una de ellas.

Si uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica

cíclica, la molécula se clasifica como una amina heterocíclica. Estas son
componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente
importantes.
Eje:

5 miembros:
La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de
cinco miembros. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de
nitrógeno y cuatro de carbono.
La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un
anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece al grupo de
compuestos conocidos como alcaloides, que son aminas que se encuentran en
la naturaleza y producen cambios fisiológicos en los animales.
El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico
de cinco miembros. Estas moléculas son insaturadas y contienen un átomo de
nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura
denominada anillo de porfirina.
Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la
vitamina B12, la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la
hemoglobina, mioglobina y los cito cromos, hay un ión hierro; en las dos
primeras el ión hierro está unido al Oxígeno

6 miembros:

La pirimidina, contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis

miembros. La tiamina o vitamina B1, contiene una anillo de pirimidina en su
estructura. La falta de tiamina en el organismo produce beriberi
La pirimidina es un componente de los nucleótidos citosina, uracilo y timina
La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un átomo
de nitrógeno reemplaza a uno de los átomos del carbono; es una sustancia
aromática. El anillo de piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y la
piroxidina.
La niacina, también denominada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría
de los organismos. Se convierte en el dinucleótido de adenina y nicotinamida
NAD, una coenzima que presenta reacciones de oxidación y reducción en el
metabolismo celular. Una deficiencia de niacina desemboca a una enfermedad
llamada pelagra.
La piroxidina o vitamina B6, se convierte en un compuesta importante en el
metabolismo de los aminoácidos.

5.8 ¿A que se denominan aminas simpaticomiméticas?

Las aminas simpaticomiméticas son una clase de drogas cuyas propiedades
mimetizan las de la hormona adrenalina. las aminas simpaticomiméticas logran
unirse a los receptores del organismo para esas biomoléculas endógenas, y
activarlos, desencadenando los efectos que caben a cada una de ellas
5.9. Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efecto sobre el sistema
neurocentral. Algunas se emplean para quitar el sueño, otras para tratar la
obesidad y otras para tratar las disquinesias infantiles (Movimiento anormal
debido a una excesiva y/o inapropiada actividad muscular, que altera o llega a
interrumpir la realización de los movimientos voluntarios). Investiga las
estructuras de algunas de ellas e identifica en cada una el grupo amino
indicando su clasificación según sea primaria, secundaria o terciaria.

La molécula de la anfetamina está emparentada estructuralmente con el

alcaloide vegetal efedrina
Fue precisamente la efedrina, el sustrato usado inicialmente como reactivo
para la obtención del nuevo compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es
también un agente con propiedades para imitar la acción de la hormona
adrenalina (análogo adrenérgico) y activar el sistema nervioso simpático, es
decir, se trata de una amina simpaticomimética. Sin embargo, la segunda
molécula logra atravesar mucho más eficazmente la barrera hematoencefálica,
lo que explica su capacidad distintiva de estimular el sistema nervioso central.
Esto último habilita su clasificación como amina simpaticomimética de acción
central.
Se clasifican aminas terciarias y secundarias.

4.2 Ensayo de Hinsberg

- Mezcle 5 mL al 10%; con 0,3mL de la amina (ciclohexilamina, di

fenilamina y piridina) y 0,4 mL de cloruro de bencensulfonilo o cloruro de
toluensulfonilo.
Observación: el cloruro de bencensulfonilo o el cloruro de p-toluensulfonilo
son lacrimógenos (Dicho especialmente de ciertos gases: Que
producen lagrimeo), por tanto, tener mucho cuidado al usarlos
– Agite la mezcla durante 1 a 2 minutos y caliéntela suavemente en
baño María hasta ebullición.
– Compruebe la basicidad de la solución fría con papel de tornasol;
en caso de que no este básica, adicione un poco de NaOH al 10%,
– Si se forman dos capas o un precipitado, la amina puede ser
secundaria o terciaria. Separe este residuo y trátelo con HCl 6N
hasta reacción acida; si el residuo se disuelve, la amina es
terciaria; sino, es secundaria. Si la solución es homogénea,
añádale HCl hasta reacción acida; si se forma un precipitado, la
amina es primaria. Y 1 mL de HCl
Observe, grafique y describa lo ocurrido.