Alcanos

Fórmula molecular de alcanos CnH2n+2

El término saturado se utiliza para describir los

alcanos, ya que tienen el número máximo de
hidrógenos que es posible enlazar a los carbonos
Alcanos
Nombre Fórmula Nombre
n n Fórmula (CnH2n+2)
(-ano) (CnH2n+2) (-ano)
1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
Nomenclatura de los Alcanos
Las reglas IUPAC para alcanos acíclicos saturados

Terminación -ano

La estructura de referencia es la cadena continua

más larga

C C C C
C C C C C y no C C C C C

Si hay varias cadenas de la misma longitud, la principal es
la que más sustituyentes tenga
1
C C
C C C C C C
C C C C C C C CC C y no C C C C C C C C C C
10 10 1

Numerarla de un extremo a otro, de forma que los

sustituyentes queden con los números localizadores más
pequeños.
C C C C
C C C C C C y no C C C C C C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

2,4-dimetilhexano 3,5-dimetilhexano

Los sustituyentes toman el nombre del alcano
correspondiente, cambiando la terminación -ano por -ilo.
Existen prefijos que hay que memorizar (iso-, sec-, ter-, neo-,
ciclo-)

H H
H C H C H o CH3 o Me
H H
Metano grupo metilo

CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2 C H 3C H C H 2C H 3
CH CH2 H3C C
CH3
butilo CH3
sec-butilo isobutilo
ter-butilo

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo
recibe su propio número.
CH3
H3C C CH2CHCH2CH3 2,2,4-trimetilhexano
CH3 CH3

Si están presentes dos o más clases de

sustituyentes, se enlistan en orden CH3
alfabético, con excepción de los prefijos di-, CH CH C CH CHCH CH
3 2 2 2 3
tri-, etc. Cuando existan dos o más CH3 CH2
sustituyentes en posiciones equivalentes, se
CH3
asigna el número menor al que se cite por
orden alfabético en primer lugar
3-etil-5,5-dimetilheptano
 Propiedades físicas de los Alcanos
Punto de ebullición

El punto de ebullición aumenta con el tamaño

del alcano porque las fuerzas intermoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto mayor es
la superficie de la molécula.

Isómeros C5H12 Punto de

ebullición

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 36.1

Las fuerzas intermoleculares son menores CH3CHCH2CH3
en los alcanos ramificados y tienen puntos CH3 27.8
de ebullición más bajos CH3
H3C C CH3 9.5
CH3
Propiedades físicas de los Alcanos

Punto de fusión
El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos
con número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
Isomería
Compuestos con la misma formula molecular pero estructura
diferente se denominan isómeros estructurales o constitucionales

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH3
butano
2-metilpropano
(isobutano)
C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 H3C C CH3
n-pentano CH3 CH3
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
(iso-pentano)
 Conformaciones de los alcanos

CH3 CH3

Conformaciones por la rotación de un enlace C-C simple:

Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas H1 H6 H2 H6 H2 H6
H2 H3
60º
H5 H3 60º H5 H5
H3 H4 H1 H4 H1 H4
H1 H1 H5 H1

Newman H4 H5 H4 H5

H4
H3 H2 H3 H2 H3 H2
H6
H6 H6
 Conformaciones de los alcanos
Tienen las conformaciones H1 H5
la misma energía?
Eclipsada
H4
H3 H2
Energía H6

3 Kcal/mol

H1 60º 120º
H4 H5

H3 H2

H6 Alternada
 Cicloalcanos

CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

Ciclopropano Peb. -32.7 ºC Ciclobutano Peb. 12 ºC

CH2 CH2
H2C CH2 H2C CH2

H2C CH2
H2C CH2 CH2

Ciclopentano Peb. 49.3 ºC

Ciclohexano Peb. 80.7 ºC
 Cicloalcanos: nomenclatura
CH3 CH3
CH3 2
CH3 1 CH2CH3
Metilciclohexano
1,2-dimetilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano

CH3 Br
CH3CH2

CH2(CH2)4CH3
1-ciclopropil-3-metilciclohexano
1-bromo-2-etil-4-hexilciclopentano
Br
1-bromo-1-(2-bromoetil)ciclohexano
CH2CH2Br
Tensión de anillo

Ciclopropano

Distorsión en el solapamiento
de los orbitales híbridos debido
al pequeños tamaño del anillo
Ciclohexano
no presenta tensión angular
H H H
H
114.4º
H H H H
H 107.5º
H
H H
1.536A
H H H
H H H H
H
H H H H
Estructura de silla
Estructura de bote

Se distinguen dos posiciones:

las ecuatoriales y las axiales
Ciclohexano
Estructura de silla

Estructura de bote
Estereoisomería

Isomería cis-trans

No se
interconvierten

H3C CH3 H CH3

H3C H
H H
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Ciclohexanos disustituídos
Los ciclohexanos disustituídos (1,2), (1,3), (1,4)
tienen dos isómeros configuraciones: cis y trans
R1
R1
No se
interconvierten
R2
R2
Isómero 1,2 cis Isómero 1,2 trans
R1 R1
R2 R2
Síntesis de alcanos
El cracking catalítico, a altas temperaturas, de hidrocarburos de cadena
larga da lugar a hidrocarburos de menor número de átomos de carbono

Hidrocracking catalítico

H2, calor Alcanos de

C5H12 cadena
catalizador mas corta
C12H26
C7H16
Cracking catalítico
Calor Alcanos y
catalizador alquenos
C12H26 C5H10 de cadena
mas corta

C7H16
Reacciones de alcanos

1 Halogenuros
de alquilo 2 CO2 + H2O + calor
Ra
d ión
uv, icale s t
tem s lib mbu
p. re Co

Alcanos
Pirólisis

Alcanos menores +
alquenos + H2
 Reacciones de alcanos
1 Sustitución por radicales libres

Luz
1ª Etapa: Iniciación Cl Cl calor Cl Cl

2ª Etapa: Propagación R H Cl R H Cl

R Cl Cl R Cl Cl

3ª Etapa: Terminación 2 Cl Cl Cl
2 R R R
R Cl R Cl
Mecanismo

Cloración del metano

Estado de
Transición (ET) ET ET
Intermediario
(Int) Int

CH3 Cl2 CH3 H Cl Int

E CH3 Cl Cl

ET
CH3 HCl
CH4 2Cl
CH3Cl HCl Cl Terminación

CH3 Cl
CH3Cl HCl

Coordenadas de reacción
Energía de disociación de enlace C-H (kcal/mol)

Enlace C-H Radical ∆H

H3C H H3C Metilo 105

H3C CH2 H H3C CH2 Primario 98

CH3 CH3
CH H CH Secund. 95
CH3 CH3

CH3 CH3
H3C C H H3C C Terciario 92
CH3 CH3

Orden de estabilidad:
terciario > secundario > primario > CH3
Ruptura homolítica en el metilbutano de sus enlaces
C-H primarios, secundarios y terciario
kcal/mol
CH3
H H C CH2CH2 CH3
CH3 CH3CH C H
primario H
CH3 CH3
3,5
secundario CH3CH2 C H
E 98 1,5
CH3
terciario
94,5
93

CH3 CH3 CH3

H C CH2CH2 H CH3CH C H CH3CH2 C H
CH3 H CH3 CH3
La ruptura de un enlace C-H en el metano

El carbono del radical ·

es deficiente en electrones
porque no tiene el octeto
completo
La ruptura de un enlace C-H en alcanos 1º y 2º

En radicales más complejos, existen

posibilidades de importar densidad
electrónica desde otros átomos con lo
que se disminuye la inestabilidad
propia del radical
La ruptura de un enlace C-H alcanos 3º

Cuanto más enlaces σ

haya alrededor del centro
radicalario, mayor será la
estabilización

Orden de reactividad relativa de

los radicales halógeno en la ·F > ·Cl > ·Br > ·I
abstracción de hidrógeno:
 Halogenación de alcanos superiores al metano
Cl
hv
Cl2 + CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Cl + CH 3 CHCH 3 + HCl
43% 57%

Esto es debido a la mayor estabilidad del radical secundario

1º 2º 1º
En el 2-metilbutano CH3
hv
CH3 C CH2 CH3 + Cl2
H
3º

CH3 CH3 CH3 CH3

ClCH2 C CH2CH3 + CH3 C CH2CH2Cl + CH3 C CHCH3 + CH3 C CH2CH3
H H H Cl Cl
27% 14% 36% 23%
 2 Oxidación y combustión de alcanos

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + calor (212.8 kcal/mol)

C4H10 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O + calor (688 kcal/mol)

 Alquenos
Fórmula molecular de alquenos CnH2n

H H H H
C C C C
H H H H
Eteno (etileno)

px py pz
Energía
Energía

p
2p sp2
2s
Orbitales atómicos del carbono Hibridación del orbital 2 s
sin hibridizar y dos orbitales 2 p
Estructura orbital

121º
π Orbital p

H H
Enlace σ
s – sp2
117.5º C C
H H
Enlace σ
sp2 – sp2

 Mayor carácter “s” de los orbitales híbridos,

 Mayor electronegatividad de los mismos,
 Mayor grado de solapamiento, en sus enlaces sigma, lo que se
traduce en mayor fuerza de enlace, menor longitud de enlace y
mayores ángulos de enlace
Nomenclatura de los Alquenos

Terminación -eno. Si existe mas de un doble enlace en la

molécula: dieno, trieno, etc.

La estructura de referencia es la cadena continua más larga

que contenga ambos carbonos del doble enlace

C C C C y no C C C C
C C
C C

Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al
doble enlace

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C C C C C y no C C C C C

Si el doble enlace es equidistante a ambos extremos de la

cadena, se numera a partir del extremo más cercano a la
primera ramificación

1 2 3 4 4 3 2 1
C C C C y no C C C C
C C

Indicar la posición del doble enlace mediante el número
del primer carbono de dicho enlace

1 2
CH2 CH CH2 CH3 1-buteno y no 2-buteno

Si están presentes más de un doble enlace, numerar a

partir del extremo más cercano al primero de ellos

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C C C C C y no C C C C C
 Cicloalquenos

Numerar el anillo a partir del primer carbono doblemente
enlazado
1
2 6

3 5
4
CH 3
3 1,3-ciclohexadieno
2 4

1 5

3-metilciclopenteno

Ciclopenteno
Isomería
Compuestos con la misma formula molecular pero estructura
diferente se denominan isómeros estructurales

Propeno C3H6 H H H
H C C C
H H H

Butenos C4H8
H
H H
H H H H H H H C
H H H
C C C C H H C C C C H C C C H
H H H H
H H H
1-buteno 2-buteno 2-metilpropeno
(Isobuteno)
Isomería cis - trans
(Solo para alquenos disustituídos)
H H H 3C H
C C C C
H 3C CH 3 H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Para que haya isomería cis-trans en los alquenos, cada carbono del doble
enlace debe tener dos átomos o grupos de átomos diferentes unidos a él.
Isomería Z - E
(Para enlaces dobles tri y tetrasustituídos)

Menor Menor Menor Mayor

C C C C
Mayor Mayor Mayor Menor

Z E
Se establece la prioridad de los grupos sustituyentes en
los carbonos del doble enlace (Cahn, Ingold and Prelog)
Sistema E-Z de nomenclatura

Sigue el convenio de Cahn-Ingold-Prelog
Se le asigna prioridad a los dos grupos que están unidos a cada
carbono del doble enlace.

Reglas:
1 - Se ordenan los átomos de acuerdo por su número atómico:
a mayor número atómico mayor prioridad.

2 - Si no se puede decidir al aplicar la primera regla, se trabaja

alejándose del C doblemente unido hasta encontrar una diferencia.

3 – Los enlaces múltiples se analizan como si se tratara de un

número igual de enlaces sencillos.
Sistema E-Z de nomenclatura

Si los grupos más importantes de cada carbono están en el
mismo lado del enlace doble, el alqueno tendrá isomería Z. Si
están en lados opuestos, la geometría es E

F Br CH3CH2 Cl
C C C C
Cl I CH3 Br

(Z)-1-bromo-2-cloro-2-fluor-1- (E)-1-bromo-1-cloro-2-metil-1-buteno
yodoetano

Cl > F I > Br CH3CH2- > CH3- Br > Cl

Sistema E-Z de nomenclatura

H3C H CH3
CH2CH2CH3
C C
C C
CH3CHCH2 OH
CH3CH2 Cl CH3
(Z)-5-metil-2-hexen-2-ol
(Z)-4-cloro-3-metil-3-hexeno
Br CH3
C C
CH3CH2 Cl
(E)-2-cloro-3-bromo-2-penteno
Propiedades físicas

Débilmente polares: µ mayor que el de alcanos

Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares

Menos densos que el agua

PF y Peb bajos, las ramificaciones reducen el Peb

Clasificación de las reacciones orgánicas

Transformaciones que ocurren por ruptura y formación de
nuevos enlaces.

La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad:
los grupos funcionales

Según el cambio
estructural producido en
los reactivos

Adición Transposición

Eliminación Sustitución
 Según la manera en que
se rompen los enlaces

Reacciones Reacciones
de homólisis de heterólisis

Se forman radicales libres Se forman iones

A:B A . + B. 1) A : B A:- + B+
Radicales Anión Catión

2) A : B A+ + B:-
Los productos pueden ser átomos
Catión Anión
libres o grupos de átomos
Requiere mayor energía
de disociación
 Según la manera en que
se forman los enlaces

Reacciones Reacciones
por radicales polares

A . + B. A:B A:- + B+ A:B

Radicales Anión Catión

Cada reactivo dona un electrón Uno de los reactivos dona el par

enlazante de electrones enlazante
 Según la manera en que
se forman y rompen los
enlaces

Reacciones Reacciones
no concertadas concertadas

La ruptura y formación de enlaces se La ruptura y formación de

produce en etapas separadas. Se forman enlaces se produce
especies intermedias más o menos estables simultáneamente
 Según la naturaleza del
reactivo atacante

Nucleofílicas Electrofílicas
Un reactivo rico en e-, Un reactivo deficiente en e-
atacará centros deficientes atacará centros ricos en e-.
en e-. Se los denomina Se los denomina
nucleófilos electrófilos

Neutros Cargados Neutros Cargados

negativamente δ+ δ- positivamente
CH3Br
:

H2O: OH - δ+ δ- H3O +
:NH3 Cl - C=O
Fuente industrial

1 R-Br
Petróleo 2 Alcoholes

Base
Cr

E2
ac 4
ki S O
ng H 2

Alquenos
 Fuente industrial

Cracking de alcanos (eteno, propeno, butenos)

Eliminación
C C C C H2
Calor
H H

Métodos de síntesis: reacciones de eliminación

C C C C YZ
Y Z
Reacciones de eliminación
1 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:
Eliminación 1, 2 de HX

C C KOH C C KX H2O
H X
X = Cl, Br

2 Deshidratación de alcoholes:
Eliminación 1, 2 de H2O

H
C C C C H2 O
Calor
H OH
 1 Deshidrohalogenación
Mecanismo
X
C C C C H B X
H
B Alqueno
Base Ion
Protonada halogenuro

Orden de reactividad:
halogenuros 3º > halogenuros 2º > halogenuros 1º
Mecanismo E2: cinética de segundo orden

principalmente en sustratos primarios, con bases

fuertes y concentradas

Vel = K . RX . B

X X
C C C C C C H B X
H B H B

Estado de transición
 Mecanismo E1: cinética de primer orden

sustratos 2º y 3º con bases débiles, poco
concentradas
Etapa 1 Vel = K . RX

X
C C X C C Lento

H H
Carbocatión
Etapa 2

C C C C H B Rápido
H
B
 Eliminación: Orientación y reactividad

H H H H H H H H H
OH
CH3 C C C H CH3 C C C H CH3 C C C H
H Br H H H

2- Bromobutano 1- Buteno (19 %) 2- Buteno (81 %)

CH3 CH3 CH3

OH
CH3 CH2 C CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH2 C CH2
Br

2-bromo-2-metilbutano 2-metil-2-buteno 2-metil-1-buteno

(82%) (18%)
Regla de Saytzeff

Facilidad de formación de alquenos

R R R H R H H H H H
C C > C C > C C Ó C C > C C
R R R R R H R R R H

El producto mayoritario en una deshidrohalogenación es el alqueno

que tiene el mayor número de grupos alquilo unidos a los carbonos
del doble enlace.
 Orden de estabilidad de los alquenos

Hiperconjugación Fuerzas de enlace

interacción entre el enlace π Los alquenos mas sustituidos
C=C y los enlaces σ C-H tienen mayor relación de
adyacentes enlaces sp3-sp2 a enlaces
sp3-sp3

sp2-sp3 sp3-sp3
H H H H
π H
C C C C H
c H
H H
sp3-sp2 sp2-sp3
H H H H
H C C C C H
H H
 E1: Transposiciones

CH3 CH3 CH3

Br H3C C CH CH3
H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
CH3 Br CH3 CH3
Catión transpuesto

CH3 CH3 CH3

H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3 H3C C CH CH3
CH3 CH3 CH3
Catión transpuesto Producto principal Producto secundario
 2 Deshidratación: Mecanismo

Etapa 1 C C H A C C A
H OH H OH2

Alcohol Acido Alcohol protonado Base conjugada

Etapa 2
C C C C H2O
H OH2 H
Carbocatión

Etapa 3 H A
C C C C
H Alqueno

A
Reacciones del doble enlace C=C
1 Adición electrofílica

C C YZ C C
Y Z
Adición electrofílica: Mecanismo
Etapa 1

C C H Z C C Z Lento
H
Alqueno Ácido Carbocatión Base
(electrófilo) conjugada

Etapa 2

C C Z C C Rápido
H H Z
 Adición electrofílica
H Br Br-
H H H H
H 1 H 2
C C H C C H C C Br
H H H
H H H
Carbocatión
1º Estado de transición intermediario

2º Estado de transición
Ea
Energía
Energía

Diagrama de energía Reactivos

∆Hº
para la adición
electrofílica Productos
Coordenada de reacción
Adición electrofílica: Transposiciones
Desplazamiento de hidruro
CH3 CH3 CH3
H Cl Cl
H3C C CH CH2 H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
H H H Cl

3-Metil-1-buteno Carbocatión 2º 3-Cloro-2-metilbutano

Desplazamiento de hidruro

CH3 CH3
Cl
H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
H Cl H

Carbocatión 3º 2-Cloro-2-metilbutano
 Adición electrofílica: Transposiciones
Desplazamiento de metilo

CH3 CH3 CH3

H Cl Cl
H3C C CH CH2 H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
CH3 CH3 CH3Cl
3, 3-Dimetil-1-buteno Carbocatión 2º 3-Cloro-2, 2-dimetilbutano
Desplazamiento de metilo

CH3 CH3
Cl
H3 C C CH CH3 H3C C CH CH3
CH3 Cl CH3
Carbocatión 3º 2-Cloro-2, 3-dimetilbutano
Reacciones de los Alquenos
b Dihalogenuros
c R-OH
a R-Br

Adición
OH ón

Br2
-
H ici
H
Ad Br Ad
ició
n
H2 d Alcanos
n
Alquenos Adició

Éteres e Dioles
ida ra
a
ox ptu
tiv
Ru

Aldehídos
Cetonas Epóxidos
Ácidos
 Reacciones de los Alquenos
a Adición de halogenuros de hidrógeno

C C HX C C HX = HCl, HBr, HI

H X

Ejemplo
CH3 CH CH CH2 CH3 HCl CH3 CH2 CHCl CH2 CH3

2-Penteno 3-Cloropentano

CH3 CHCl CH2 CH2 CH3

2-Cloropentano
 CH3 CH3 CH3
CH3 C CH2 HCl CH3 C CH3 Ó CH3 C CH2
H
2-Metilbuteno Cl Cl

CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3 C CH2Cl
Cl H
2-Cloro-2-metilpropano 1-Cloro-2-metilpropano
(Producto real)

Regla de Markovnikov: en la adición iónica de un ácido a un

alqueno no simétrico, el hidrógeno del ácido se une al carbono del doble
enlace que originalmente tiene el mayor número de hidrógenos.
 Adición electrofílica: Orientación y reactividad
Cl
CH3 CH CH2 HCl CH3 CH CH3 CH3 CH CH3
Propeno Carbocatión 2º
Cl
2-Cloropropano
(Producto real)
CH3 CH2 CH2

Carbocatión 1º

Velocidad de formación (estabilidad relativa) de carbocationes:

3º > 2º > 1º

La adición electrofílica a un doble enlace C=C implica la

formación intermedia del carbocatión más estable
b Adición de halógenos

C C X2 C C X2 = Cl2, Br2
X X
Alqueno Halógeno Un dihalogenuro
vecinal
 Mecanismo
Br
Etapa 1 Br Br C C C C Br

Ion bromonio
cíclico

Br Br
Etapa 2 C C Br C C
Br
Dibromuro vecinal

Br
C C
Br Br
C C
Br
c Adición de agua: formación de alcoholes

H
C C H 2O C C
H OH
Alqueno Alcohol
 Mecanismo

Etapa 1 H H
C C H O H C C H2O

Carbocatión

Etapa 2 H H
C C H2O C C Alcohol protonado
O H
H

Etapa 3 H
H
C C H2O C C H3O
O H OH
H
Alcohol
 Orientación: Markovnikov

CH3 H CH3
CH3 C CH CH3 H O H CH3 C CH CH3 Carbocatión 3º
H

CH3
CH3 C CH CH3 Carbocatión 2º

La adición electrofílica de un reactivo no simétrico a un doble enlace

no simétrico procede de la forma en que interviene el carbocatión
más estable
 d Adición de hidrógeno: hidrogenación catalítica

Pt, Pd, Ni
C C H2 C C
H H

Alcano
Ejemplo

H H
CH3 CH3 CH3
Pd
H2
CH3 H CH3
CH3 H
 e Oxidación de alquenos: formación de glicoles

C C KMnO4 H2O C C MnO2 KOH

HO OH
1,2 diol (glicol)

Ejemplo

3 H2C CH2 2 KMnO4 4 H2O 3 H2C CH2 2 MnO2 2 KOH

HO OH
Eteno
1,2-Etanodiol
Usos de algunos Alquenos

H2C=CH2
Etileno

Etileno: gas producido naturalmente por las

frutas durante la maduración. Estimula cambios
en el color de la piel en tomates, pimientos o en la
cáscara de cítricos y bananos. Produce
ablandamiento y en algunos casos mejora el sabor
Citronelol: Alcohol
monoterpénico que se
encuentra en las esencias
de citronela, geranios

1
6 OH
8
Limoneno: sustancia natural que se extrae de
los cítricos
β-felandreno: extraído del Eucalipto
Licopeno

β-caroteno
 Alquinos

Objetivos de la Unidad:

Desarrollar habilidades para proyectar, comprender

y explicar la estructura molecular tridimencional de los
Alquinos y su relación con la propiedades físicas

Conocer las aplicaciones más importantes de los alquinos

 Alquinos
Estructura electrónica: el triple enlace
Carbono-Carbono

H C C H H C C H
Etino (Acetileno)

px py pz Energía
Energía

p
2p sp
2s
Orbitales atómicos del Hibridación del orbital
carbono sin hibridizar 2 s y un orbital 2 p
 Alquinos: estructura orbital
Orbitales p
1.21Aº
H C C H
π
180º
Enlace σ
π s – sp
Enlace σ
sp – sp

Mayor carácter “s” de los orbitales híbridos,

mayor electronegatividad de los mismos,
mayor grado de solapamiento, en el enlace sigma, lo que se
traduce en mayor fuerza de enlace, menor longitud de enlace y
mayores ángulos de enlace
 Alquinos
Fórmula general: Cn H2n-2

HC CH HC C CH3 HC C CH2 CH3 H3C C C CH3

Etino Propino 1-Butino 2-Butino
(Alquino terminal) (Alquino interno)

R1 R2

H3C C C C C C R5
O R3
R4
Capillin: alquino con Dinemicinas (enodiinos): familia
actividad funguicida de compuestos con actividad
antibiótica y anticancerígena
 Reacciones de los Alquinos
a Acidez de los alquinos

R C C H Na NH2 R C C Na NH3
Alquino terminal Amiduro de sodio Un acetiluro de sodio
(Base fuerte)
b Reacciones de adición

b1 Adición de hidrógeno

R H H
R´
H2 H2
R C C R´ C C R C C R´
Pt Pt
H H H H
 b2 Adición de halogenuros de hidrógeno

H H X
R C C R´ H X R C C R´ X R C C R´

Catión vinílico

Ejemplos
H CH2 CH2 CH3
H C C CH2 CH2 CH3 HBr C C
H Br
1-Pentino
2-Bromo-1-penteno
(Producto Markovnikov)

Br H
CH3 C C CH2 CH3 HBr CH3 C C CH2 CH3
2-Pentino 2-Bromo-2-penteno
H Br
Pueden formar isómeros Z, E CH3 C C CH2 CH3
3-Bromo-2-penteno
 b3 Adición de halógenos
R R´ R X
R C C R´ X2 C C C C
X X X R´
X2 = Cl2, Br2
Cis Trans

Ejemplo Br
CH3 (CH2)3
CH3 (CH2)3 C C H Br2 C C
Br H
Trans (72 %)
CH3 (CH2)3 H
C C
Br Br
Cis (28 %)
 b3 Adición de halógenos

X X
R C C R´ 2 X2 R C C R´
X X

Ejemplo
Br Br
CH3 (CH2)3 C C H 2 Br2 CH3 (CH2)3 C C H
Br Br
(100 %)
b4 Oxidación de Alquinos

HO OH O O
KMnO4 H 2O
R C C R´ R C C R´ R C C R´
(acuoso,
frío, neutro) HO OH
α-Dicetona

O O
KMno4/KOH
R C C R´ R C OH HO C R´
(acuoso, calor)
Acidos carboxílicos