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QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

QUESTIONÁRIO SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA


PANACETINA
Diana Marcela Gomez Clavijo

Agosto 16 de 2018

Universidade Federal de Santa Catarina- Florianópolis,Brasil

1. Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos:

a) SACAROSE

Fórmula química: C12H22O11


Representação química da molécula de sacarose:

b) ASPIRINA

Fórmula química: C9H8O4


Representação química da molécula de aspirina:
c) ACETANILIDA

Fórmula química: C8H9NO


Representação química da molécula de acetanilida:

d) ACETAMINOFEN

Fórmula química: C8H9NO2


Representação química da molécula de acetaminofen:

e) FENACETINA

Fórmula química: C10H13NO2


Representação química da molécula de fenacetina:

f) PARACETAMOL

Fórmula química: C8H9NO2


Representação química da molécula de Paracetamol:
2. Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na separação
da Panacetina
Resposta: As duas reações ácido-base envolvidas na separação são:
a) A separação do ácido acetilsalicílico (aspirina) com NaOH, onde o hidróxido de
sódio converte o ácido acetilsalicílico no seu respectivo sal (acetilsalicilato de sódio)

b) Depois é necessário obter um precipitado, por isso reage o sal com adição de
ácido clorídrico concentrado

3. Porque a solução contendo o salicilato de sódio aquece quando HCl é adicionado?

O que acontece quando HCl é adicionado à solução é que o HCl é um ácido forte,
então ele se dissocia completamente ( ions Cl- e H+) , quando ocorre a reação o ion
Cl- se liga ao Na+ por sua carga elétrica enquanto que o ion H+ se liga ao oxigênio
para completar o octeto. Esta reação gera um novo sal (NaCl) e um novo ácido e é
por isso que é exotérmica, gera calor liberando energia.

4. Porque é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina?


É importante resfriar a mistura acidificada porque o processo de recristalização é
necessário para que não existam sólidos em solução. O resfriamento deve ser lento
para garantir que as moléculas compõem retículos cristalinos e depois cristais.
Tudo isso é para a purificação dos compostos.
5. Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina?

Como as aminas possuem um par de elétrons isolado, as aminas atuam como uma
base doadora de elétrons, o grau de basicidade general é: aminas alifáticas >
aminas aromáticas
>

Para a p-toulidina o elétron sobrante que pode doar aumenta a basicidade e em


contraste o p-nitroanilina que tem o grupo nitro que pode ser estabilizado por
ressonância o que gera uma menor basicidade.

6. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzóico,


ácido p-nitrobenzóico e ácido benzoico

Para saber como classificar os compostos de acordo com o seu grau de


acidez é necessário conhecer dados como por exemplo o pKa, se o pKa é
menor o composto é mais ácido
Então:

ácido p-aminobenzóico pKa= 2,4


ácido p-nitrobenzóico pKa= 3,7
ácido benzoico pKa= 4,2

Por isso a ordem correto é: Ácido p-aminobenzóico > Ácido p-nitrobenzóico > Ácido
benzoico

7. Sugira uma rota para a separação dos seguintes compostos: p-nitroanilina, cloreto
de sódio, o-cresol e naftaleno.

Dissolver a mistura adicionando dicloro metano já que o sal ( NaCl) ficará na fase
aquosa e é insolúvel em o composto orgânico, logo o sal pode ser separado por
simples filtração.
Adicionar NaOH ao filtrado então o o-cresol pode ser retirado em uma nova filtração
porque fica um precipitado do sal na fase aquosa depois de resfriamento da mistura.
O remanescente na fase orgânica é o naftaleno que pode ser separado com HCl
porque se forma um sal, a p-nitroanilina fica na fase orgânica mas o naftaleno ficaria
na fase aquosa logo a gente pode fazer uma filtração o cristalização.

8. Acetaminofen é um ácido mais fraco que a aspirina, mas mais forte que a água.
Com base nesta informação, sugira um procedimento para a separação de uma
mistura contendo sacarose, aspirina e Acetaminofen.
A gente deve mirar principalmente o concepto de solubilidade, com base neste concepto
é possível fazer a separação por partes da mistura. Por exemplo, a sacarose é solúvel
em água, mas é insolúvel em compostos orgânicos, então se um composto orgânico
como CH2Cl2 ou CHCl3 é adicionado depois pode-se fazer a filtração da sacarosa.
Para a separação da aspirina a gente pode adicionar hidróxido de sódio (em solução
diluída) porque isso converte o ácido no respectivo sal. Logo como o sal ficará na fase
aquosa, o ácido pode ser precipitado com o ácido HCl, depois fazer uma filtração e
cristalização.
Para a separação do acetaminofen pode-se usar uma base forte porque é um ácido
mais fraco que a aspirina, e logo adicionar um ácido. Também se precisa de filtração e
recristalização.

9. Existe o perigo do desenvolvimento da Síndrome de Reye em usuários da


panacetina?

A síndrome de Reye é um problema de saúde infantil potencialmente fatal que é


caracterizado porque as crianças apresentam sintomas similares a uma infecção
viral, encefalopatia e disfunção hepática. Porém a causa da síndrome é
desconhecida, mas os estudos relacionam o uso da aspirina como o fator
desencadeante, o seja não e recomendado o uso desse medicamento para
crianças. A panacetina possui em sua composição ácido acetilsalicílico como a
aspirina, então e possível desenvolver a síndrome de Reye.

REFERÊNCIAS
- PAVIA, D (2005) “Introduction to organic laboratory techniques: a small scale
approach” 2nd Ed.
- UFRN (2018) “Orgânica Experimental I” Roteiro de práticas
(http://www.quimica.ufrn.br/quimica/download/ORG_I_2018.1.pdf)
- Wade, L.G. Jr.,(1993) “ Química Orgánica” 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A.
- McMurry, J. (2001) Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores.

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