Colegio manantial

Departamento de Ciencias
Profesora : Ana Marìa Millàn Inzunza

GUÍA DE ESTUDIO QUÍMICA SEGUNDOS MEDIOS

QUÍMICA ORGÁNICA : EL CARBONO :CARACTERÍSTICAS-HIBRIDACIÓN-NOMENCLATURA DE

HIDROCARBUROS

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que contienen carbono.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de
carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para
completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono.
El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está
rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

 Dos en el nivel 1s

 Dos en el nivel 2s

 Dos en el nivel 2p

ESTADO BASAL Y EXCITADO :

Su configuración electrónica en su estado natural es:

 1s² 2s² 2p2 (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4
enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y
se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan
en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono
hibridado se representa así:

1
 Cuatro orbitales sp³

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter
P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama
hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir
que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes
sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas,
anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En
los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A
esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹ Configuración de los orbitales sp².

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo
de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado
queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil
que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo.

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.

2
Hibridación sp (enlace triple C≡C)

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos
orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace
sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π)
restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro
enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este
conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir,
adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace

Conclusión

Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su
enlace:

 Enlace sigma: Tetraédrica.

 Enlace sigma-pi: Trigonal plana.

 Enlace sigma-2pi: Lineal.

 Hidrocarburos : Son compuestos formados por carbono e hidrógeno.

El nombre de los hidrocarburos consta de tres partes: a) la raíz, que indica el esqueleto carbonado; b) la
terminación o sufijo, que indica el grado de saturación, y c) el prefijo que diferencia las distintas estructuras
isoméricas (distintas estructuras construidas con exactamente los mismos átomos).

Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano (tambien llamado n-pentano)

penta: raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena principal del compuesto.
-ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado.
n- : prefijo que indica que la cadena es lineal.
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un
ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda
perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS (hidrocarburos acíclicos saturados)

 Para todos ellos se utiliza la terminación -ano.

 Los cuatro primeros términos de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados normales ( de cadena
lineal) se designan con los nombres:

metano CH4
etano CH3CH3

3
 propano CH3CH2CH3
butano CH3CH2CH2CH3

 Para hidrocarburos que tienen más de cuatro átomos de carbono se utilizan como raices los numerales griegos
o latinos:
n
5 pentano 14 tetradecano 23 tricosano
6 hexano 15 pentadecano 24 tetracosano
7 heptano 16 hexadecano 25 pentacosano
8 octano 17 heptadecano 26 hexacosano
9 nonano 18 octadecano 27 heptacosano
10 decano 19 nonadecano 28 octacosano
11 undecano 20 icosano 29 nonacosano
12 dodecano 21 henicosano 30 triacontano
13 tridecano 22 docosano

donde n es el número de átomos de carbono

Radicales alquilo ( de hidrocarburos acíclicos saturados)

Los radicales monovalentes (derivados de los alcanos por eliminación de un átomo de hidrógeno) se
nombran reemplazando la terminación ano por ilo.

Ej.: metano  metilo

El átomo de carbono que tiene la valencia libre (o el que se enlaza covalentemente con el resto de la
cadena) se numera como 1 (uno).

Ej.: 1 2
-CH2-CH3 etilo

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados ( o sustituidos)

Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada, como derivados de los hidrocarburos de cadena
normal. Como consecuencia de ello, para su nomenclatura se procede de la siguiente manera:
a) Se elije la cadena mas larga como cadena principal, que fijará la raíz del nombre.
b) En la posibilidad de seleccionar dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la que contiene el mayor
número de ramificaciones, o sea la de mayor grado de sustitución.

Ej.:

CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH CH3 CH CH3

CH3 CH3
correcta :)
incorrecta :(

Seleccionada la cadena principal, los átomos de carbono de la misma se numeran comenzando por el
extremo que permita atribuir los menores números (o más bajos) a los que llevan las ramificaciones. En
consecuencia, para el ejemplo anterior, tendremos:

4
 CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
2 3-etil-2,4-dimetilhexano
CH CH3
1
CH3

Otro ejemplo:

numeración correcta

CH3 3 4
CH3 5 6
1 2
nombre correcto: 2,4-dimetilhexano
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1

numeración incorrecta

Los nombre de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos) directamente al nombre
del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado (por ejemplo: metilpentano y no metil
pentano; etilhexano y no etil hexano).

Los números preceden a los grupos sustituyentes, y la separación entre número y letra se efectúa
colocando un guión, en caso de que haya dos o más números seguidos se separan entre sí mediante una coma
(por ej.: 2,4-dimetilpentano).
En caso que haya dos o más sustiticiones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di, tri, tetra, etc.)
que indica las veces que se hallan repetidas. Además debe anotarse la posición en que se encuentra sobre la
cadena principal: si las sustituciones estan sobre un mismo átomo de carbono los números se repiten.

Ej:.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH CH CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,4-trimetilpentano
2,2,4,4-tetrametilhexano

En el caso de encontrarse distintas cadenas laterales o sustituciones, la designación puede hacerse:

 Por orden alfabético (etil, metil, propil, etc.).
Ej.:

5
 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2-CH3
CH2 CH2
4-etil-5-propiloctano
CH2 CH2
CH3 CH3

En caso de duda en la signación del C-1 se da el menor número al sustituyente que se nombre primero.
Ej.:

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3-etil-4-metilhexano
CH3

Para el ordenamineto alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical , y no la de
prefijos que indican multiplicidad.

Ej.:

CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH3

4-etil-2,3-dimetilhexano
CH3 CH2
CH3 Indica multiplicidad, por lo tanto
se alfabetiza por la m de metil

CH3
4-dimetiletil-3-metilheptano
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH3
Forma parte del nombre del radical (dimetiletil),
CH3 por lo tanto usamos la d para el orden alfabetico
La presencia de sustituyentes ramificados idénticos, puede indicarse con el prefijo de multiplicidad
apropiado: bis, tris, tetraquis, etc.
El nombre completo de los sustituyentes ramificados puede colocarse entre paréntesis, o de otra
manera, indicarse las posiciones de las ramificaciones en los sustituyentes, mediante números primados.

Ej.: CH3

CH3-C-CH3
 4,4-bis(dimetiletil)heptano
CH2-CH2- C- CH2-CH2-CH3 o también

6
  4,4-diterbutilheptano
CH3 - C- CH3

CH3
 

ALQUENOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con doble ligadura)

Los alquenos, también llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando la

terminación -ano del correspondiente hidrocarburo acíclico no saturado, por la terminación -eno. Si hay más de
un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor número al doble enlace.
Ej.:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 2-hexeno
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-hexadieno
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 2,5-octadieno

ALQUINOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con triple enlace)

Se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo saturado por la

terminación -ino. Si hay más de un triple enlace, se nombran con las terminaciones diino, triino, etc.
La cadena se numera dando el menor número a la triple ligadura.
Ej.:
HC CH etino ( acetileno)
CH3-CC-CH3 2-butino
CH3-CC-CH2-CH2-CCH 1,5-heptadiino

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace se
nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual
posibilidad e numeración, el menor número se asigna al doble enlace.

Ej.:
HCC-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-CCH 3-penten-1-ino
HCC-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5ino
CH3-CH=CH-CCH 3-penten-1-ino
CH2=CH-CH2-CCH 1-penten-4-ino

Hidrocarburos acíclicos no saturados ramificados

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran tomando como cadena
principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o triples enlaces). Si hay más de un a cadena
que cumple con al función anterior, se elige la más larga de ellas.
Si aún así persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene más dobles enlaces.

7
 -9-
En general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y en cuanto
a la numeración de la cadena, se asignan los números más bajos a las insaturaciones.

8
Ej.:
CH3
CH3 C CH2 CH2 CH CH2
5,5-dimetil-1-hexeno
CH3

CH3 CH2 CH CH C CH
CH3 CH2 3-etil-4-metil-1-hexino
CH3
ACTIVIDAD : A partir de la información dada en la guìa de aprendizaje responda las siguientes preguntas :

1.- Defina : -Química orgánica.

2.- Características del carbono (6 )

3.- ¿Qué es el estado basal y excitado del carbono?.Explique.

4.- Explique y haga esquemas de :

a) Hibridación sp3

b) Hibridación sp2

c) Hibridación sp

5.- ¿Qué geometría origina la unión de átomos de carbono

6.- ¿Qué es la tetravalencia del carbono?.Explique.

7.-¿Qué son los hidrocarburos?

8.- Propiedades físicas y químicas de alcanos ,alquenos y alquinos (sacarlos del texto de estudio pagina 108-
112-y 115

9.-Realiza desafios cientificos pag. 106-109—111-114-

10.-Dè la estructura a los siguientes hidrocarburos : :

 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO =

 3-ETIL-4-METILHEXANO =

 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO =

 2-METILBUTANO =

 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO=

 2,3-DIMETLBUTANO =

9
  5-METIL-1-HEPTENO =
 1-PENTENO =

 2,4-DIMETIL-1-PENTENO =

 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO=

 8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO=

 2-METIL-2-BUTENO =

 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO =

 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO =

 n-PROPANO =

11) Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la

cadena principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es
un alqueno un alquino.

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

10
i) j)

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