Instituto Politécnico Nacional-Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Departamento de Química Orgánica de Fármacos Heterocíclicos

REPORTE DE PRÁCTICA (1)

Obtención de furano-2-carboxaldehido (Furfural) 23/08/2019

Lopez Hernandez Jonatan David
Rodríguez Delgado Jesús Equipo No. 12

Reacción con anilina: una prueba positiva con el

ANTECEDENTES TEÓRICOS furfural da lugar a una coloración rosa, la cual se
atribuye a la formación de ácido glutacónico, que
El sistema anular del furano se encuentra en muchos tiñe de rosa algunas fibras
compuestos naturales, ya sea como estructura
totalmente insaturada o en forma completa o
parcialmente reducida. El furan-2- carboxaldehido
(furfural) está disponible a bajo costo y a gran escala,
gracias a la hidrólisis catalizada por ácidos de
desechos de cereales. Los carbohidratos de
materiales como el olote del maíz se hidrolizan con
Figura 4. Formación de ácido glutacónico
ácido para dar pentosas, las que a su vez se
convierten por acción del ácido en furfural, que es la 2. Cromatografía en placa fina
materia prima empleada normalmente para preparar
otros furanos sencillos. se llevó a cabo el corrimiento de una cromatografía
en placa fina con fase móvil hexano/acetato de etilo
RESULTADOS en proporción 1:1 obteniendo los siguientes rf.
Pruebas de identificación:
1. Adición de 2,4- dinitrofenilhidrazona. Furfural (puro) 0.33
Un equilibrio ácido-base da lugar a la formación
de agua y a través de una reacción de eliminación Furfural (practica) 0.3287
se forma la sal de iminio la cual, por una reacción
acido-base produce la imina correspondiente a
2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural. Se pudo observar al revelar la placa que el furfural
puro y el que fue sintetizado durante la practica
tenían el mismo patrón de corrimiento y un rf muy
similar por lo que se puede decir que el compuesto
sintetizado durante la practica era furfural. El rf
reportado para furufral en EtOAc es de 0.33 según
la literatura

Punto de fusión:
Se obtuvo un punto de fusión experimental de 148
°C, el cual corresponde al reportado en la literatura
Figura 3. Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona del de la osazona de la xilosa el cual es de 160 °C en
furfural condiciones anhidras.
La diferencia entre ambos puntos de fusión fue que
el producto no se encontraba seco en su totalidad y
1
presentaba trazas de celulosa del papel filtro, lo que
género que su punto de fusión fuera menor.

Rendimiento:
se reporta en la literatura un rendimiento de 22% en
la producción de fufural a base de hojuelas de avena
y se obtuvieron 25 mL que equivalen a un 17% de
rendimiento.

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS:

Los acetales en general son hidrolizados por ácidos
Por lo que se adicionaron 12 mL de H2SO4 diluido a
15 g de la materia prima para llevar cabo una
hidrolisis acida, previa a la destilación y así obtener
las unidades monoméricas <<xilosa>>.
Posteriormente se procedió a realizar la destilación
por arrastre de vapor, en un equipo de destilación
simple el cual comenzó a destilar furfural a
temperatura constante de 86 °C, la obtención de este
se detuvo hasta recolectar un aproximado de 25 mL
debido a un cambio de temperatura el cual indica que
la extracción del furfural contenido en el producto de
interés ha terminado. La conversión de pentosas
hasta furfural es una reacción total de deshidratación
en la cual el ácido cataliza la pérdida total de tres
equivalentes molares de agua. El orden preciso de
los eventos en el proceso de varios pasos no se
conoce con certeza.
El mecanismo mostrado considera que las pentosas
se encuentran en equilibrio con su estructura
hemiacetal cíclica y cadena abierta, esta última será
el intermediario para llevar a cabo una deshidratación
alcohólica en c-2, seguido de la formación de un
alqueno (enol) que sufre una interconversión al
tautomero ceto, el carbono de la forma ceto forma un
hemiacetal cíclico de 5 miembros por la adición del
hidroxilo en c-5, el ciclo formado contiene dos grupos
-OH que posteriormente formaran dos dobles
enlaces mediante una deshidratación alcohólica que
conlleva a la formación del furano-2-carboxaldehido.
MECANISMO DE LAS REACCIONES
REALIZADAS
Figura 1. Hidrolisis acida de pentosas
2
Figura 2. Mecanismo parcial para la formación de
furfural.
CUESTIONARIO
1.- Escriba la estructura del nitrofurtimox y comentar
sobre su actividad biológica
Al ser un compuesto nitroaromático, nifurtimox
se somete a la reducción creando
radicales de oxígeno como por ejemplo el
superóxido. En los mamíferos las células están
protegidos gracias a la presencia de enzimas como
la catalasa, glutatión, peroxidasas, y
superóxido dismutasa, también se ha comprobado su
efecto terapéutico para tratar la
tripanosomiasis africana (enfermedad del sueño), y
participa activamente en la segunda
etapa de la enfermedad que provoca una afectación
del sistema nervioso central.
El nifurtimox no debe darse de forma única
ya que provoca el recaimiento de los pacientes
este debe combinarse con melarsoprol.
2.-¿Cuál es la diferencia entre compuestos
bacteriostáticos y bactericidas?
La diferencia entre dichos compuestos radica en que
los compuestos bacteriostáticos
son aquellos capaces de inhibir el crecimiento de una
población bacteriana frenando su
capacidad de reproducción, los compuestos
bactericidas son aquellos que logran destruir
a las bacterias.
Cabe mencionar que, aunque sus efectos teóricos
son diferentes, en campo práctico no
es tan distante ya que una población de bacterias sin
capacidad reproductiva se destina
a su extinción.
3.- Proponga un mecanismo de reacción que
explique la formación de furfural a partir de
pentosa
2- Gunter Zwei, Joseph Sherma “Paper and thin-
layer chromatography” Anal. Chem., 1976, 48 (5),
pp 66–83
DOI: 10.1021/ac60369a006
Publication Date: April 1976
3- Juben N. Schneda, Production of 5-
hydroxymethylfurfural and furfural by dehydration of
biomass-derived mono- and poly-saccharides
University of Wisconsin-Madison, Department of
Chemical and Biological Engineering, Madison,
USA.
4.- Analytical profiles of drug substances and
excipients, volume 23 p. 388

4.- Explique ¿qué significa fármaco antibacteriano?

Son aquellos fármacos que exhiben
propiedades capaces de eliminar o inhibir la
proliferación de agentes bacterianos sin dañar en
primera instancia al organismo que las
porta.
Los fármacos que presentan estas
características pueden clasificarse en dos tipos
principalmente según la acción que ejercen como:
bactericidas o bacteriostáticos.

5.- Explicar ¿qué es antibiótico?

Son medicamentos con acción potente contra
infecciones bacterianas que actúan
matando a las bacterias o impidiendo su
reproducción.

CONCLUSIONES
Se extrajo furfural de hojuelas de avena y salvado de
trigo con un rendimiento del 17 % y con punto de
fusión de 148 °C

REFERENCIAS
1- John A. Joule. (2010). Heterocyclic Chemistry
5th ed. United Kingdom: Wiley. Pag. 358-359