CURSO DE FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA II - 4º PERÍODO

QUÍMICA DE LIPÍDEOS
Profa. Msc. Amanda Damasceno Leão
Doutoranda em Ciências Farmacêuticas- UFPE
Farmacêutica- UFPB

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

INTRODUÇÃO
Os lipídios formam uma classe bem complexa de biomoléculas, que se
caracterizam mais por sua solubilidade em solventes orgânicos apolares;

Compreendem compostos orgânicos formados por Carbono, Hidrogênio

e Oxigênio, que também podem possuir Fósforo, Nitrogênio e Enxofre;

Apresentam funções químicas variadas, geralmente ésteres ou

substâncias capazes de formá-los;

Não se misturam com água (solubilidade relativa);

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

INTRODUÇÃO
Alta Solubilidade Baixa Solubilidade
Éter Água
Clorofórmio Metanol
Benzeno Etanol

Funções:

Componentes de membranas; Transportadores de elétrons;

Cofatores enzimáticos; Agentes emulsificantes;
Armazenamento energético; Hormônios;

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

CLASSIFICAÇÃO
 A melhor classificação baseia-se na presença ou não de ácidos
graxos em sua composição;

 Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias

hidrocarbonada de 4 a 36 carbonos;

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

CLASSIFICAÇÃO
Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados:
 Ácidos Graxos Saturados
Não possuem duplas ligações
São sólidos à temperatura ambiente;

 Ácidos Graxos Insaturados

Possuem uma ou mais ligações duplas;
São líquidos à temperatura ambiente;
As duplas geralmente são do tipo Cis;
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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

CLASSIFICAÇÃO

 Produzidas por Hidrogenação Catalítica de alimentos

industrializados;
 Melhoram a consistência e sabor dos alimentos;
 Aumentam à vida de prateleira(validade);
 Risco de doenças cardiovasculares;

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HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
 PRODUÇÃO DE MARGARINAS

 Gordura Hidrogenada
 Gordura vegetal
 Gordura vegetal parcialmente hidrogenada

Catalisadores metálicos são muito usados(Pt,Pd,Ni), são heterogêneos e

podem ser facilmente separados do meios reacional por filtração.
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HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
OBJETIVOS DA HIDROGENAÇÃO:

 Produção de margarinas e outras gorduras compostas;

 Conversão de óleos em gorduras;

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

CLASSIFICAÇÃO

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NOMENCLATURA
Sistema Delta

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NOMENCLATURA
Sistema Delta
Ex: Ácido Oléico 18:1(D9) Ácido 9-octadecenóico

 A contagem inicia-se com a carbonila

 18 átomos de carbonos do ácido graxo;
 1 ligação dupla desse ácido graxo;
 D9 significa que a dupla ligação se encontra entre o C-9 e C10;
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NOMENCLATURA

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NOMENCLATURA
Sistema Delta
Ex: Ácido Linoléico
18:2(D9,11)

Ácido octadecadienóico

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NOMENCLATURA
Representação n-w: a numeração do carbono inicia-se com a extremidade
oposta à carbonila;

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

CLASSIFICAÇÃO
Os lipídios se classificam em cinco classes:

– Triacilgliceróis (Triglicerídeos);
– Ceras;
– Glicerofosfolipídios;
– Esfingolipídios e
– Esteróides

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

ESTERÓIDES
Os esteróides são lipídios que se caracterizam por conter o núcleo
esteróide composto de quatro anéis fundidos, A, B, C e D;

Hormônios Sexuais
Hormônios adrenocorticais
Vitamina D
Ácidos Biliares
Núcleo esteroidal
Ciclopentanoperidrofenantreno
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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

ESTERÓIDES
ESTEREOQUÍMICA

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

ESTERÓIDES
ESTEREOQUÍMICA
Os grupos metila são usados como referência para as designações
estereoquímicas;
Substituíntes β

Substituíntes α

 Substituintes que ficam para o mesmo lado que os grupos metila, são designados
substituintes β;
 Substituintes que são trans(ficam para baixo) em relação as metilas, são substituintes α;
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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

ESTERÓIDES

Apresentam o anel esteroidal;

Pequenas diferenças estruturais levam a diferenças na ação;
Compostos anabolizantes;
Tratamento de pacientes com hipogonadismo e doenças musculares 20
 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

ESTERÓIDES
O colesterol também é um derivado esteroidal;
 Encontrado nas membranas das células animais;
 Molécula anfipática;

1. Grupo polar é a hidroxila( C-3 do anel A)

2. Grupo apolar é o núcleo esteróide e a cadeia
hidrocarbonada que se liga ao carbono 13 do anel D;

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REAÇÕES DE LIPÍDEOS
Reação de Esterificação
Reação de um álcool e um ácido formando éster
Reação de Hidrólise
Reação de um éster formando ácido e álcool
1. Hidrólise Básica(Saponificação)
2. Hidrólise Ácida

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REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Reação de Esterificação
Reação de um álcool e um ácido formando éster;

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REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
 MECANISMO

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REAÇÃO DE HIDRÓLISE

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 QUÍMICA DE LIPÍDEOS

REAÇÃO DE HIDRÓLISE

OH- é uma base forte

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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

Por que o sabão limpa?

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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

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• Seminários: anabolizantes
• Instabilidade de vitaminas

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