Equipo 7

Arvizu Macedo Miguel Angel

Miranda Nájera José Emmanuel
Pérez Hernández Víctor Manuel

Informe #4 OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA

Objetivos

● Reforzar el uso correcto de material de laboratorio para evitar errores experimentales

● Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.

Introducción

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
(NH​2​). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan,
siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que
tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática
como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son
aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y
psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de
lazarinas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes
orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto
de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la
p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una
reacción de sustitución electrófilo aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina
(inherente a la presencia del grupo –NH​2​) determina la formación, junto con el producto
deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la
deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada
mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino),
conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato
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aromático activado frente a una reacción de sustitución electrofílica aromática), la cual, por
nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada:
p-nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo
acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo
finalmente a la p-nitroanilina.

Resultados

Sustancia Aspecto Punto de fusión Peso (g)

(°c)

P-nitroanilina Cristales amarillos 146-148 0.6

Cálculo del rendimiento

Reactivo limitante: Acetanilida, por lo tanto

1mol
1.35g( 135.17g ) = 9.9874x10 − 3 mol de acetanilida
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Gramos teóricos de P-nitroanilina: 1.37 g

Para el rendimiento:

X= 43.79%

Análisis de resultados

El punto de fusión reportado de P-nitroanilina es de 147 °C, mientras que el obtenido

mediante experimentación es de 146-148 °C por lo tanto se puede apreciar que el punto de
fusión es prácticamente el mismo, de igual manera, se obtuvieron cristales amarillos en la
práctica, característica que igualmente comparten con la p-nitroanilina.

En cuanto al rendimiento obtenido, su bajo porcentaje se debe en gran medida a que por
falta de tiempo, no se pesó la segunda cosecha del compuesto recristalizado, y se cree que
debido a ello, no se logró aumentar este mismo

Conclusiones

En base a los objetivos planteados y a los resultados experimentales se puede concluir que
el compuesto deseado, en este caso P-nitroanilina, fue obtenido con éxito por medio de las
reacciones que se propusieron en la práctica. Se tiene evidencia suficiente para afirmar que
este compuesto es P-nitroanilina ya que tanto su punto de fusión, como sus características
de pigmentación, son las correctas.

Bibliografía

● R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill 2006.

● Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.