Universidad de Costa Rica

Facultad de Ciencias Básicas

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica General I
QU- 0213
Estudiante: Denis A. Brais medina
Carné: A81037
Asistente: Kryssia Valverde
Grupo: 05
Fecha: 10-nov-2010

Análisis de diferentes alcoholes (incluido la incógnita Nº 5) mediante la

determinación de sus propiedades físicas y químicas.

Resultados

Cuadro I. resultado de las pruebas de solubilidad para algunos alcoholes

H2SO4 NaO
Alcohol H2O Hexano
conc. H 5%
Me OH solubl
meOH Soluble Soluble Soluble
e
Parcialmen solubl
t-butanol OH Soluble Soluble
te soluble e
Parcialmen Parcialmen solubl
1-butanol Soluble
HO te soluble te soluble e
Ciclohexan Parcilment solubl
OH Soluble Insoluble
ol e soluble e
OH
Parcialmen Parcialmen solubl
Glicerol HO OH insoluble
te soluble te soluble e
Cuadro II. Estudio de propiedades químicas para diferentes alcoholes

Prueba Na
Observaciones
1-hexanol Reaccion vigorosa
Cicohexan
ol
t-butanol

Prueba Lucas
Observaciones
Alcohol Reacción lenta (turbidez)
bencílico
1-butanol No reacciona
2-butanol No reacciona
t-butanol Reacción inmediata (Turbidez)
Incógnita Reacción lenta

Prueba Oxidación
Observaciones
t-butanol Naranja
1-propanol Verde claro
2-pentanol Verde musgo
Incógnita Verde claro

Prueba Propiedades físicas: Incógnita

Pebullicion 93 °C 133.55 °C (corregida)
nD 1.4150 (17°C) 1.41361 (corregido)

Discusión

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional OH -

llamado hidroxilo, el cual es muy polar por la diferencia de electronegatividad entre
los enlaces C-O-H, siendo el oxígeno el mas electronegativo de los tres átomos,
estos se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º) según las
cantidad de grupos alquilo (R) unidos al carbono que está unido con el grupo OH.
Este grupo hidroxilo le da características especiales a los alcoholes que los
diferencian de otros compuestos orgánicos como los alcanos; por ejemplo los
puntos de fusión y ebullición son más elevados, esto porque los alcoholes sufren
otro tipo de interacción intermolecular llamado puentes de hidrógeno, que es igual
al que experimenta las moléculas de agua y que es mucho más fuerte que las
fuerzas de Van der Walls comunes de los alcanos, por lo tanto muchos alcoholes
son solubles en agua1.

Sin embargo la solubilidad en agua de los alcoholes presenta cierto límite que
es de 4 a 5 carbonos en la estructura de la molécula, esto porque entre más grande
sea la parte hidrocarbonada (la parte no polar) de la molécula, más importancia va
tomando con respecto al grupo hidroxilo (la parte polar) y las fuerzas de Van der
Walls se hacen más fuertes 1. En el Cuadro I se muestra la prueba de estas
propiedades de los alcoholes. Por un lado tenemos la solubilidad de algunos
alcoholes en agua el cual es un disolvente polar y el hexano que es no-polar, luego
también tenemos los disolventes H2SO4 y NaOH 5% para probar la solubilidad de
los mismos alcoholes pero relacionada a sus propiedades de ácido/base.

Como muestran los resultados en el cuadro 1, el t-Butanol y el Metanol, son

solubles en agua, ya que están entre el límite de carbonos que explica la teoría. El
1-butanol es menos soluble que el t-butanol esto porque el t-butanol es mas
ramificado por lo tanto hay menos contacto entre moléculas haciendo aún más
débiles las fuerzas de Van der Walls y prevaleciendo la parte polar del compuesto 2.

En cuanto al disolvente ácido y el disolvente básico, los resultados del Cuadro I

nos muestran que la mayoría de los alcoholes, a excepción del ciclohexanol, son
solubles en ambos disolventes esto se da porque, como se dijo anteriormente, los
alcoholes presentan un protón lo suficientemente ácido o básico para reaccionar
con el disolvente por desarrollo de una reacción ácido/base 2.

Por otro lado, es importante tener en cuenta cual factor afecta las propiedades
químicas de los diferentes alcoholes. Este factor es la estructura que presente cada
compuesto, ya que la polaridad del enlace O-H y C-O afecta directamente la
reactividad del alcohol3.

En cuanto a reactividad, se realizaron tres pruebas, y los resultados de ellas se

encuentran en el Cuadro II. La primera de ellas es la prueba con sodio metálico con
1
Yurkanis, P. Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Pearson Education, México, 2008. pags. 92-100
2
McMurry, J. Química Orgánica. 6ta Edición. Editorial Thomson, Estados Unidos, 2004. pags 587-596
3
http://knol.google.com/k/jorge-luis-breña-oré/aplicaciones-de-los alcoholes/2ydkxmcacjfn6/52#
varios alcoholes. La variación en ella va a depender básicamente de la acidez del
alcohol. Esta prueba es considerada una reacción de oxidación-reducción ya que el
sodio que es un metal muy electropositivo que desplaza al hidrógeno de los
alcoholes formando así un ión alcóxido y liberando hidrógeno molecular 4. En el
laboratorio esta prueba fue realizada por los asistentes simplemente de forma
demostrativa, sin embargo, al agregar los trocitos de Na la reacción fue más
vigorosa conforme aumentábamos las ramificaciones, esto es, el primario (1-
hexanol) fue más vigoroso que los otros alcoholes (secundario: ciclohexanol,
terciario: t-butanol).

La segunda prueba es la que se realiza con el reactivo de Lucas. Este reactivo

es una mezcla de cloruro de zinc con ácido clorhídrico concentrado. Los alcoholes
reaccionan con haluros de hidrógeno para formar haluros de alquilo, pero con el
reactivo de Lucas se utiliza el cloruro de zinc como catalizador de la reacción
porque los alcoholes secundarios y primarios no reaccionan con el HCl 4. Los
resultados de esta prueba dependen de la estabilidad electrónica del compuesto
como se observa en la reacción base del Cuadro II de la prueba de Lucas, la cual
muestra la formación de un carbocatión intermediario y la posterior formación de un
complejo, que es la que nos indica si la prueba fue positiva. El alcohol bencílico dio
positivo (turbidez de manera lenta) porque el carbocatión que se forma se ve
estabilizado por resonancia del anillo aromático, igualmente con el t-butanol
(turbidez inmediata) que forma un carbocatión terciario el cual es muy estable. Por
otro lado el 1-butanol dio negativo porque el carbocatión primario que debería
formarse es muy inestable. El 2-butanol da resultado también negativo. El
resultado de la incógnita fue similar al del alcohol bencílico, lo que indica de que se
trata de un alcohol primario o secundario.

Por último se realizó la prueba de oxidación con el reactivo de Jones (ver

Cuadro II). Este reactivo es una mezcla de CrO 3 (también, el dicromato de potasio
se puede usar como sustituto de este) en H 2SO4 de color naranja. Los alcoholes 1º
se pueden oxidar a aldehídos con este reactivo y los 2º a cetonas; los terciarios no
4
Acuña, F. Prácticas de laboratorio para los cursos de química orgánica: QU-0211 Fundamentos de Química
Orgánica, QU-0213 Química Orgánica General I, QU-0215 Química Orgánica General II. UCR, Fac. de Ciencias
Básicas, Esc. de Química. 1994. pags. 138-147
se oxidan en condiciones alcalinas4. Para el t-butanol la prueba fue negativa, ya que
la disolución no cambió de color. Los colores que tomaron el 1-propanol y el 2-
pentanol fueron verde claro y verde musgo, con lo que demuestra que ambos se
oxidaron. La incógnita se oxido también y formó un color igual al del 1-propanol lo
que confirma que es un alcohol primario o secundario.

Una vez realizadas las diferentes pruebas (solubilidad y propiedades

químicas) a los diferentes alcoholes y a la incógnita #5, se determina que la
incógnita es 1-hexanol. Si vemos la prueba de lucas, la incógnita reacciona
lentamente al igual que el alcohol bencílico (primario), y en la de Jones se torna del
mismo color del 1-propanol (alcohol primario), de lo que se dedujo que era un
alcohol primario; luego se le hicieron dos pruebas físicas, la cuales resultan ser de
comprobación de identidad. Estas pruebas fueron el punto de ebullición (133,5°C) y
el índice de refracción (1.41361) los cuales se ajustaron en mayor medida al 1-
hexanol y de ahí nuestra conclusión.

El análisis de alcoholes es una herramienta que se utiliza cotidianamente, por

ejemplo en la determinación de la cantidad de licor que ha ingerido alguna persona.
Una de las pruebas para determinar la cantidad de alcohol (etanol) en el organismo
de una persona es mediante la prueba del aliento. Esta consiste en soplar un
dispositivo llamado alcoholímetro el cual mediante varios indicadores, que se
mencionaran más adelante, es posible determinar cuanta cantidad de etanol posee
la persona en el cerebro y que reducen sus capacidades de reacción, por ejemplo
conduciendo.

Es importante saber que el etanol que se encuentra en el aire exhalado se

encuentra en equilibrio con el alcohol presente en la sangre porque al ser el etanol
una sustancia muy volátil, una cantidad proporcional de etanol en la sangre pasa a
los pulmones de la misma forma como lo hace el dióxido de carbono, y este a su
vez se encuentra en equilibrio con la concentración de etanol presente en el
cerebro5.

Conclusiones

5
http://www.drogomedia.com/hemeroteka/archivos/200512113.pdf
  Las pruebas de solubilidad de los alcoholes resultan bastante sencillas para
distinguir un alcohol polar de uno no-polar, sin embargo resultan ineficaces cuando
se trata de alcoholes con más de una grupo hidroxilo, OH -, ya que si se tiene en
mayor cantidad, el límite de 4 a 5 carbones que mencionan los textos no es
aplicable.

 La prueba con Na metálico no es muy útil, ya que según los textos todos los
alcoholes reaccionan, y que la diferencia está en la velocidad de reacción (esto es,
la vigorosidad observada en los alcoholes primarios).

 Las reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas resultaron

eficientes para su clasificación (1º y 2º).

 La prueba de Jones resultó ser muy eficiente para clasificar los alcoholes
terciarios, ya que en las condiciones de esta prueba no reaccionan.

 La incógnita Nº5 es 1-hexanol ya que todas las pruebas realizadas indicaron

que se trata de este compuesto.