Módulo 1. Hidrocarburos Alifáticos PDF

MÓDULO 1
Unidad 1. Hidrocarburos alifáticos
Introducción
La Química Orgánica es una rama de la química que se encarga
de estudiar los compuestos orgánicos, caracterizados por
contener en su estructura carbono, hidrógeno y heteroátomos
como el oxígeno, el nitrógeno, azufre, entre otros. En este módulo
se abordarán los hidrocarburos alifáticos, los cuales son
compuestos que contienen en su estructura átomos de hidrógeno
y carbono, como los alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos; y
además derivados de los alcanos, los halogenuros de alquilo.
Encontraremos una breve descripción de cada grupo funcional y
algunas características de reactividad de estos.
Autor: Paula Andrea Méndez Morales
Material diseñado para el curso 100416-Química Orgánica

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E
INGENIERÍA
Derechos de autor reservados

Prohibida la reproducción total o parcial de este material sin la
autorización escrita de su autor.
Febrero 2019
Módulo 1
Los hidrocarburos son compuestos que contienen en su estructura átomos de
hidrógeno y carbono. Estos se dividen en alifáticos y aromáticos. A lo largo
de este módulo, nos concentraremos en los hidrocarburos alifáticos, los
cuales son compuestos que no contienen el grupo benceno en su estructura,
estos incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados que se caracterizan por tener en su

estructura química enlaces sencillos, mientras que los alquenos presentan
enlaces dobles y los alquinos enlaces triples, por ello se consideran
hidrocarburos insaturados. La figura 1 ilustra un ejemplo de cada uno de
ellos.
a) b)
c)
Figura 1. Representación del grupo funcional: a) alcano, b) alqueno y c) alquino.
Ahora bien, la característica que determina el número de enlaces que puede

formar los elementos de la tabla periódica son los electrones de valencia. El
átomo de carbono tiene una valencia de 4 y el hidrógeno 1, esto limita el
1
número máximo de enlaces que puede formar cada átomo al combinarse con
otro elemento. Por ejemplo, el hidrógeno sólo puede unirse a un elemento,
pero al átomo de carbono se pueden unir un máximo de 4 elementos. La
figura 2 ilustra esta explicación.
¿Cómo puedo conocer la valencia de

un elemento?
Al revisar la tabla periódica,
encontramos que esta se compone de
períodos (filas-horizontal) y grupos
(columna-vertical). Así, el número
Figura 2. Representación de un alcano,
del grupo nos indica la valencia del
donde se identifica el número de enlaces
elemento. Por ejemplo, el elemento
que forma el carbono (C) y el hidrógeno
carbono se encuentra en el grupo
(H).
IVA, por ello la valencia es 4; o para
el elemento nitrógeno, que se
encuentra en el grupo VA, la valencia
es 5.
Recordemos que existen tres tipos de enlaces, enlace metálico, enlace iónico
y enlace covalente. En química orgánica nos centraremos en el enlace
covalente, donde se unen átomos al compartir sus electrones de valencia.
Para explicar la formación de un enlace químico covalente, se han adoptado

dos teorías: la teoría del enlace de valencia (TEV) que basa en el orbital
atómico; y la teoría del orbital molecular (TOM), que propone la formación
de orbitales moleculares a partir de los orbitales atómicos. Ambas teorías
hacen uso del concepto de orbital atómico, el cual es de importancia para
comprender el término de hibridación.
Un orbital atómico se puede considerar como una zona espacial en el átomo

donde se encuentra el electrón.; es decir, se considera que el electrón en un
átomo está en una especie de nube electrónica que se encuentra alrededor
del núcleo del átomo. Para representar estas nubes electrónicas se utilizan
los numéricos cuánticos, en donde el número cuántico angular (l) representa
la forma del orbital, por ejemplo, si l=0, la letra que representa es s (Sharp,
que traduce agudo); si l=1, la letra que representa es p (principal, que
2
traduce principal); si l=2, la letra que representa es d (diffuse, que traduce

difusa), etc. La forma de los orbitales que define las nubes electrónicas se
ilustra en la figura 3.
a) b)
b) d)
Figura 3. a) Orbitales s, el cual tiene forma de esfera. b) Orbitales p, tiene una geometría
de dos esferas unidas por un punto, y achatadas por la unión de ambas. c) Orbitales d,
tiene una geometría de dos esferas unidas por un punto, y achatadas por la unión de ambas.
d) Orbitales f, tiene orientaciones aún más exóticas, que se pueden derivar de añadir un
plano nodal a las formas de los orbitales d. 1
Esto nos permitirá comprender el concepto de hibridación. La hibridación

es el término que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atómicos
en un átomo (por lo general el átomo central) para generar un conjunto de
orbitales híbridos. Para el caso del carbono, éste presenta una hibridación
sp3, sp2 y sp, que confiere características al tipo de enlace que presenta el
carbono, como son: sencillo C-C, doble C=C, triple C≡C. El siguiente apartado
explica esta temática.
ESTRUCTURA Y ENLACE: HIBRIDACIÓN
Hibridación sp3: enlace sencillo
Cuando se habla que el carbono de un determinado compuesto, como el

metano CH4, presenta hibridación sp3, significa que un orbital s se ha
mezclado con tres orbitales p del átomo de carbono, y así formar cuatro
1Tomado de: https://quimicasagradocorazon.wordpress.com/2016/04/10/orbitales-atomicos-

y-c-e-q-4/ (Febrero 10 de 2019)
3
orbitales nuevos denominados orbitales híbridos sp3. Para comprender

por qué se unen específicamente estos orbitales, debemos recordar la
configuración electrónica del átomo de carbono, 1s2 2s2 2px1 2py1, el carbono
tiene valencia 4, es decir, 4 electrones serán los encargados de la formación
del enlace, y estos electrones se encuentran en el orbital 2s, 2px1, 2py1 y el
2pz que está vacío. Observemos en la figura 4, que se ha unido estos orbitales
atómicos para formar los orbitales híbridos sp3.
Figura 4. Formación de los orbitales híbridos sp3, a partir de un orbital 2s y los tres 2p,
2px, 2py y 2pz. Adaptado de Carey, F. A. (2006).
Ahora bien, si continuamos con el ejemplo del metano, CH4, el carbono ya

tiene la disponibilidad de formar enlaces con los 4 hidrógenos, así quedará
cada electrón de cada átomo de hidrógeno en un orbital híbrido sp3, como se
observa en la figura 5, donde el carbono forma enlaces sigma (σ) con cada
hidrógeno, se observa que cada orbital tiene un electrón, a lo cual se llama
orbital semilleno.
Figura 5. Formación del enlace

sigma (σ) a través del traslape del
orbital semilleno 1s del hidrógeno y
el orbital semilleno sp3 del carbono,
del compuesto metano CH4.
Adaptado de Carey, F. A. (2006).
4
Hibridación sp2: enlace doble
Los orbitales híbridos sp2 del carbono son generados al mezclar el orbital 2s
del carbono con dos de los orbitales 2p, figura 6. Uno de los orbitales 2p se
queda sin hibridar. Esta hibridación es característica del carbono del etileno
(C2H4), el cual usa dos de sus orbitales híbridos sp2 para formar enlaces σ con
dos átomos de hidrógeno. Los restantes orbitales sp2, uno de cada carbono,
se traslapan a lo largo del eje internuclear para dar un enlace sigma (σ) que
une los dos carbonos.
Figura 6. Formación de los orbitales híbridos sp 2, a partir de un orbital 2s y dos 2p.

En el etileno o un compuesto que forme un enlace doble carbono-carbono

(C=C), se tiene que dos de los orbitales híbridos sp2 estarán disponibles para
unirse a los átomos de hidrógeno y el restante se une al otro orbital híbrido
del otro carbono, formando un enlace pi (π). La figura 7 ilustra la formación
del enlace sigma y pi del etileno.
El etileno tiene dos átomos de carbono y cuatro de hidrógeno, cada átomo de

carbono tiene tres orbitales híbridos sp2, donde dos de ellos se traslapan con
el orbital 1s de cada hidrógeno formando enlaces sigma (σ), y el restante
orbital sp2 se une al otro orbital sobrante sp2 del otro carbono formando un
enlace pi (π), característico de un enlace doble carbono-carbono.
5
Figura 7. Formación del enlace

sigma entre el carbono con
hibridación sp2 y los hidrógenos,
mediante el traslape de los
respectivos orbitales; y formación
del enlace pi entre los orbitales
híbridos de los carbonos. Tomado
de Carey, F. A. (2006).
Hibridación sp: enlace triple
En este caso, el orbital 2s del carbono y uno de sus orbitales 2p se combinan

para generar dos orbitales híbridos sp, y dos orbitales 2p permanecen sin
hibridar, como lo muestra la figura 8.
Figura 8. Formación de los orbitales híbridos sp, a partir de un orbital 2s y uno 2p.
6
Para el caso del acetileno, que presenta como fórmula molecular C2H2, se
espera que los dos orbitales sp obtenidos en cada carbono se unan a un
hidrógeno y al otro carbono, formando así, un enlace sigma C-H y C-C; luego
los dos orbitales no hibridados se unen a los otros dos no híbridos del otro
carbono formando dos enlaces pi, de esta manera se genera el triple enlace,
como lo ilustra la figura 9.
Figura 9. Formación del enlace sigma entre el carbono con hibridación sp y los hidrógenos,
mediante el traslape de los respectivos orbitales; y formación de los enlaces pi entre los
orbitales no híbridos de los carbonos. Tomado de Carey, F. A. (2006).
Lo anterior evidencia que el carbono presenta tres tipos de hibridación, sp3,

sp2 y sp, y esto define las características del enlace cómo longitud de enlace,
ángulo de enlace y geometría. El metano por ejemplo presenta ángulos de
enlace de C-H 109.5°, el etileno de 117.2° y 121.4°, y el acetileno 180°, figura
10. Por su parte, la geometría es tetraédrica, planar y lineal,
respectivamente.
Figura 10. De acuerdo con el tipo de hibridación del carbono, el ángulo de enlace cambia;
lo cual se observa en el metano, etileno y acetileno, respectivamente de izquierda a derecha.
7
ALCANOS, CICLOALCANOS Y HALOGENUROS DE

ALQUILO
Dentro de los hidrocarburos alifáticos se encuentran los alcanos, los
cicloalcanos y halogenuros de alquilo. A continuación, se muestra algunas
características de cada grupo funcional, un ejemplo de su nomenclatura y se
hablará sobre la estereoquímica de alcanos y cicloalcanos.
ALCANOS: Los alcanos lineales son hidrocarburos alifáticos que presentan

enlaces simples carbono-carbono (C-C). Presentan una fórmula general
CnH2n+2, lo cual quiere decir que por cada n átomos de carbono hay 2n+2
hidrógenos. En ese orden de ideas, si tengo 10 átomos de carbono, ¿cuántos
hidrógenos tengo? La respuesta correcta son 22, así la fórmula molecular de
este alcano es C10H22, llamado decano.
Una de las importancias de identificar los alcanos radica en la comprensión

de procesos industriales como el craqueo, un proceso mediante el cual se
disocian o se forman compuestos volátiles y de menor peso molecular a partir
de un tratamiento térmico del petróleo. Como vemos en la siguiente
ilustración, a partir del petróleo se obtienen hidrocarburos de diferente
número de carbonos, los cuales son de importancia a nivel industrial.
De acuerdo con el número de carbonos y ramificaciones se pueden nombrar

según la nomenclatura IUPAC (Unión internacional de química pura y
aplicada). A continuación, se establecer la forma de nombrar los alcanos no
ramificados y los ramificados.
Nomenclatura de alcanos no ramificados: la nomenclatura de alcano no

ramificados depende del número de átomos de carbono. La tabla 1 muestra
el nombre de compuestos hasta con 100 átomos de carbono.
8
Tabla 1. Nombre IUPAC de los alcanos no ramificados. Tomado de Carey, F. A. (2006).
Nomenclatura de alcanos ramificados: para nombrar un alcano

ramificado se debe seguir las siguientes reglas:
1. Seleccione la cadena de carbonos continua más larga y encontrar en

la tabla 1 el nombre de la IUPAC que corresponda al alcano no
ramificado que tenga ese número de carbonos. Éste es el alcano base
del que se deriva el nombre dado por la IUPAC.
2. Identifique los grupos sustituyentes unidos a la cadena base.
3. Numere la cadena continua más larga en la dirección que da el número
más bajo al grupo sustituyente en el primer punto de ramificación.
4. Escriba el nombre del compuesto.
De acuerdo con las anteriores reglas se presenta el siguiente ejemplo,

figura 11. Se observa que la estructura A y B son incorrectas dado que A
no cumple con la regla 3, y la estructura B no cumple la regla 1. Por su
parte, la estructura C, evidencia la cadena más larga (7 átomos de
carbono), inicia la numeración por el lado del sustituyente que quede en
el número más bajo (carbono 2), puesto que tiene dos sustituyentes metilo
(-CH3). Por lo anterior, el nombre de la estructura C es 2,5-
dimetilheptano.
En la posición 2 y 5, o en los carbonos enumerados como 2 y 5 se tiene

grupo metilo, y dado que son dos, por ello se escribe el prefijo di, quedando
dimetil. Como son 7 átomos de carbono en la cadena principal, se escribe
el prefijo hept y ano que es el sufijo de los alcanos.
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Figura 11. Ejemplo ilustrativo para nombrar un alcano ramificado.
¿Cuál sería el nombre IUPAC del siguiente alcano ramificado:

2,2-dimetilbutano ó 2,3-dimetilbutano? ¿Por qué?
Como se mencionó anteriormente, los alcanos se pueden obtener a través del

craqueo catalítico o térmico del petróleo. Sin embargo, también es
importante estudiar otras reacciones que permitan obtenerlos, y aquellos
que experimentan para permitir la formación de otros grupos funcionales
diferentes.
En este punto daremos claridad acerca de qué es una reacción de formación

y qué es una reacción de experimentación.
La reacción de formación es la que permite obtener el grupo funcional, en

este caso el alcano. Por ejemplo, la reacción llamada hidrogenación de
alquenos y alquinos, síntesis de Wurtz, reducción de halogenuros de alquilo.
Si analizamos la reacción de Wurtz, figura 12, vemos que a partir de un

halogenuro de alquilo y sodio se puede obtener la sal de sodio y se forma el
alcano; dado que el sodio reduce el halogenuro de alquilo.
La ecuación química general que presenta esta reacción es:
10
2 R-X + 2 Na → 2NaX + R-R
Donde X representa un halógeno como yodo (I), cloro (Cl), flúor (F) y bromo
(Br). Y R representa una cadena alquílica o de carbonos.
Figura 12. Ilustración de la reacción de Wurtz para obtener alcanos.
De esta manera en una reacción de formación u obtención, se tiene como

producto el grupo funcional solicitado, en este caso el alcano. Mientras que,
en las reacciones de experimentación, el alcano está en los reactivos, ya que
a partir de éste se formará otro grupo funcional diferente.
Ahora bien, las reacciones que experimentan los alcanos son reacciones
a partir de los alcanos, dentro de estas se tiene como ejemplo: halogenación
de alcanos, combustión, entre otras. Si analizamos la reacción de
halogenación de alcanos, figura 13, vemos que a partir de la reacción de un
alcano con un halógeno (Cl, I, F, Br) se obtiene un halogenuro de alquilo.
Figura 13. Ilustración de la reacción de halogenación de alcanos que experimenta para

formar otro grupo funcional.
Al observar las figuras 12 y 13, vemos que el alcano se ubica en una posición
diferente, está como producto en la reacción de formación del grupo
funcional, y está como reactivo en la reacción de experimentación del grupo
funcional.
11
CICLOALCANOS: Los cicloalcanos son alcanos cíclicos, es decir, los átomos

de carbono del alcano se unen formando anillos. Presentan una fórmula
general CnH2n, donde n= 3, 4, … lo cual quiere decir que por cada n átomos
de carbono hay 2n hidrógenos. En ese orden de ideas, si tengo 10 átomos de
carbono, ¿cuántos hidrógenos tengo? La respuesta correcta son 20, así la
fórmula molecular de este cicloalcano es C10H20, llamado ciclodecano.
Como puede verse, los cicloalcanos son nombrados bajo las reglas del
sistema de la IUPAC para alcanos, pero agregando el prefijo ciclo- al
nombre del alcano no ramificado que tiene el mismo número de carbonos que
el anillo.
Una vez se identifica el número de átomos de carbonos que conforman el

anillo; luego se identifican los grupos sustituyentes. Sus posiciones se
especifican al numerar los átomos de carbono del anillo en la dirección en la
que se obtenga el número más bajo para los sustituyentes en el primer punto
de diferencia, ver ejemplo de la figura 14. Esta figura ilustra un ejemplo
simple del ciclohexano, como vemos se mantiene el nombre del alcano con 6
átomos de carbono (hexano) y se escribe ciclo como prefijo; esto para el caso
de los no ramificados. En el caso de los cicloalcanos ramificados, se enumeran
los sustituyentes en orden de importancia, en peste caso por número de
átomos (etilo=2, metilo=1), y al nombrar se conserva el orden alfabético (e,
de etilo y m, de metilo) y se indica el número o posición del sustituyente (1 y
2).
Figura 14. Ejemplo ilustrativo para nombrar un cicloalcano no ramificado y un

ramificado.
La identificación y estudio de este grupo funcional es de importancia, ya que

conforman la estructura química de muchos compuestos biológicos, algunas
como el colesterol, la progesterona y la testosterona, figura 15. Vemos que el
colesterol presenta estructuras cíclicas como el ciclohexano (alcano con 6
12
átomos de carbono formando un ciclo) y la testosterona el ciclopentano

(alcano con 5 átomos de carbono formando un ciclo).
Figura 15. Identificación de estructuras cíclicas en compuestos de importancia biológica.
CONFORMACIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
Las conformaciones son ordenamientos espaciales diferentes que puede

adoptar una molécula. El ciclohexano por ejemplo, puede adoptar una
conformación plana, tipo silla, tipo bote, como se muestra en la figura 16.
a)
b)
Figura 16. a) Ciclohexano tipo silla en 2D y 3D, y b) Ciclohexano tipo bote en 2D y 3D.2
2Tomado de: https://docplayer.es/68363466-Chemistry-140-fall-compuestos-organicos-y-su-

estructura-quimica-organica-etano-isomeria-de-cadena.html (Febrero 18 de 2019)
13
Es importante reconocer en el ciclohexano la posición de los hidrógenos, ya

que el ciclohexano tipo silla presenta hidrógenos axiales y ecuatoriales, si
observamos la figura 17, los axiales son de color azul y los ecuatoriales de
color fucsia. Estas posiciones permiten analizar la cercanía o lejanía entre
los sustituyentes y a su vez la estabilidad. Por ejemplo, cuando se sustituye
dos hidrógenos axiales consecutivos por grupos metilo (-CH3), estos generan
mayor repulsión, dado que la densidad electrónica de estos grupos es mayor
que la de un hidrógeno, lo cual no confiere estabilidad al compuesto.
Ahora bien, si analizamos la conformación del ciclohexano, este tiene la

capacidad de interconvertirse y lograr varias conformaciones (silla,
semisilla, bote torcido) como se observa en la figura 17. Como se puede ver,
hay niveles altos de energía, por ejemplo, cuando se convierte en semisilla y
bote torcido, esto con respecto a la energía en conformación tipo silla;
significa que se requiere mayor energía para llegar a las dos primeras
conformaciones que se mencionaron. El motivo por el cual la conformación
tipo bote es menos estable, se debe al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que
se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que
se proyectan hacia el interior del bote. Esta interacción se conoce como
tensión transanular.
Figura 17. Diagrama de energía de la interconversión del ciclohexano. Tomado de Carey,

F. A. (2006).
14
HALOGENUROS DE ALQUILO: son compuestos con fórmula general

CnH2n+1X, donde X es un halógeno (Bromo (Br), yodo (I), flúor (F), cloro (Cl)).
Se consideran derivados de los alcanos, dado que se reemplaza un átomo de
hidrógeno por un halógeno. Los halogenuros se pueden clasificar en
halogenuros de alquilo o sustratos primarios, secundarios y terciarios, la
figura 18 ilustra estos compuestos. Un sustrato primario es aquel compuesto
donde el átomo de carbono (*) al cual está unido el halógeno (esfera roja),
se une a un solo átomo de carbono (enumerado 1). Para el caso de un sustrato
secundario, el átomo de carbono (*) que está unido al halógeno se une al lado
derecho e izquierdo a dos átomos de carbono enumerados como 1 y 2. Y el
sustrato terciario o halogenuro de alquilo terciario se caracteriza porque el
átomo de carbono (*) al cual está unido el halógeno se une a tres átomos de
carbono que se enumeraron como 1, 2 y 3.
a) b)
c) d)
Figura 18. Sustrato primario o halogenuro de alquilo: a) primario, b) secundario, c)

terciario, y d) representación del compuesto c) en 2D.
Nomenclatura de halogenuros de alquilo: para nombrar estos

compuestos se siguen las reglas de alcanos, pero se agrega como prefijo el
nombre del halógeno y la posición de éste.
1. Seleccione la cadena de carbonos continua más larga en la dirección

que da el número más bajo al grupo sustituyente en el primer punto
de ramificación.
2. Identifique los grupos sustituyentes unidos a la cadena base.
15
3. Numere la cadena continua más larga.

4. Escriba el nombre del compuesto.
Por ejemplo, si analizamos la estructura d) de la figura 18, vemos que la

cadena principal se enumera de derecha a izquierda, presentado 5 átomos de
carbono la cadena principal; luego se identifican dos sustituyentes (un grupo
metilo y el halógeno), por lo tanto, el nombre es 2-bromo-2-metil-pentano.
Siempre se escribe el nombre respectando el orden alfabético, es decir, B de
bromo está primero que M de metilo, además se indica el número del carbono
donde se encuentra el sustituyente. Finalmente, la palabra pentano se
deriva del número de átomos de carbono de la cadena principal (5).
ALQUENOS Y ALQUINOS
Estos grupos funcionales hacen parte de los hidrocarburos alifáticos
insaturados, es decir, que presentan al menos un doble o triple enlace
carbono-carbono, en su estructura.
ALQUENOS: Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que presentan al

menos un doble enlace carbono-carbono (.C=C-) en su estructura. Presentan
una fórmula general CnH2n, lo cual quiere decir que por cada n átomos de
carbono hay 2n hidrógenos. En ese orden de ideas, si tengo 10 átomos de
carbono, ¿cuántos hidrógenos tengo? La respuesta correcta son 20, así la
fórmula molecular de este alcano es C10H20.
Nomenclatura de los alquenos: los alquenos se nombran indicando la o

las posiciones de los dobles enlaces. El nombre del compuesto que contiene
enlaces dobles -C=C- terminan en -eno, para comprender esto analicemos la
figura 19. Vemos que el alqueno no ramificado inicia la numeración por el
lado derecho, dado que posiciona el doble enlace en un número más bajo, es
decir, en el carbono 3; si enumero desde la izquierda el doble enlace se
encuentra en el carbono 4; lo cual es incorrecto, ya que debemos enumerar
ubicando el doble enlace en la posición de menor número. Ahora bien, son 7
átomos de carbono, por ello el prefijo hept, y eno que es la terminación para
los alquenos. Así, el nombre final es 3-hepteno.
16
Figura 19. Ejemplo ilustrativo para nombrar un alqueno no ramificado y uno ramificado.
Por su parte, si observamos el alqueno ramificado, debemos proceder de la

misma manera, enumerando el alqueno por el sitio donde quede la
numeración (carbono 3) más baja. Se identifican los sustituyentes, en este
caso en la posición 2 y 6 hay metilos, como son dos, se ubica el prefijo di. Y
la cadena principal se compone de 7 átomos de carbono, por lo cual se utiliza
el prefijo hept, y la terminación eno para los alquenos. Así, el nombre final
es 2,6-dimetil-3-hepteno.
Dentro de las reacciones que experimentan los alquenos se encuentran las

reacciones de adición, en las que se adiciona moléculas como hidrógeno y
halógenos.
ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que presentan al

menos un triple enlace carbono-carbono (-C≡C-) en su estructura. Presentan
una fórmula general CnH2n-2, donde n= 2, 3, …; lo cual quiere decir que por
cada n átomos de carbono hay 2n-2 hidrógenos. En ese orden de ideas, si
tengo 10 átomos de carbono, ¿cuántos hidrógenos tengo? La respuesta
correcta son 18, así la fórmula molecular de este alcano es C10H18.
Nomenclatura de alquinos: los alquinos se nombran indicando la o las

posiciones de los triples enlaces. El nombre del compuesto que contiene
enlaces triples -C≡C- terminan en -ino, para comprender esto analicemos la
figura 20. Vemos que el alquino no ramificado inicia la numeración por el
lado izquierdo, dado que posiciona el triple enlace en un número más bajo,
es decir, en el carbono 3; si enumero desde la derecha el triple enlace se
encuentra en el carbono 4; lo cual es incorrecto, ya que debemos enumerar
ubicando el triple enlace en la posición de menor número. Ahora bien, son 7
átomos de carbono, por ello el prefijo hept, e ino que es la terminación para
los alquinos. Así, el nombre final es 3-heptino.
17
Figura 20. Ejemplo ilustrativo para nombrar un alquino no ramificado y uno ramificado.
Por su parte, si observamos el alquino ramificado, debemos proceder de la

misma manera, enumerando el alquino por el sitio donde quede la
numeración (carbono 3) más baja. Se identifican los sustituyentes, en este
caso en la posición 2 y 6 hay metilos, como son dos, se ubica el prefijo di. Y
la cadena principal se compone de 7 átomos de carbono, por lo cual se utiliza
el prefijo hept, y la terminación ino para los alquinos. Así, el nombre final
es 2,6-dimetil-3-heptino.
Dentro de las reacciones que experimentan los alquinos se encuentran las

reacciones de adición, en las que se adiciona moléculas como hidrógeno y
halógenos. También las reacciones de reducción son características de
reacciones de experimentación para estos grupos funcionales.
ESTEREOQUÍMICA
La estereoquímica permite una visión de la química en tres dimensiones.
Recordemos cómo es la representación de las moléculas en dos dimensiones
(2D) y tres dimensiones (3D), figura 21. El reconocimiento de las formas de
representar las moléculas es importante, ya que esto nos permite visualizar
algunas propiedades como la quiralidad.
a) b) 3D
Figura 21. Representación de la molécula CHFClCH3 en a) 2D y b) 3D.
18
QUIRALIDAD: Se considera que una molécula es quiral cuando su imagen

especular no es superponible; es decir, si la imagen de una molécula en un
espejo no se superpone en la original. Observemos la figura 22 para
comprender este concepto.
Figura 22. Imagen especular de la molécula con fórmula molecular CHFClCH3.
La anterior figura nos muestra la imagen especular de la molécula, ahora si

nos imaginamos que tomo la molécula, la saco de la y trato de superponerla
o sobreponerla en la molécula original, esta no coincide, es decir, la posición
de los átomos de Cloro e Hidrógeno no coinciden, a eso se le llama imagen
especular no superponible, figura 23. Y cuando esto sucede, se considera la
molécula quiral. Ahora bien, esto sucede porque los 4 sustituyentes unidos
al carbono central son diferentes.
Figura 23. Imagen especular no superponible de la molécula con fórmula molecular

CHFClCH3.
El carbono que hemos denominado carbono central es el carbono quiral, ya

que tiene 4 sustituyentes diferentes unidos a él. Si observamos la siguiente
molécula más compleja, ¿Cuántos carbonos quirales consideran que tiene?
La respuesta correcta son 5. Al analizar carbonos que forman ciclos, debemos
considerar que los carbonos vecinos formen ambientes diferentes, por
19
ejemplo, el carbono enumerado 1, está unido a un átomo de Flúor, a dos

carbonos, pero el átomo de carbono de la derecha tiene un grupo metilo (-
CH3), mientras que a la izquierda y resaltado con un círculo azul, hay un
grupo -CH2, de esta manera tenemos tres grupos funcionales diferentes, y se
sobreentiende que cuando no se especifica un sustituyente en un carbono, es
porque éste tiene un hidrógeno unido, y así se completa los cuatro
sustituyentes.
Si analizamos el carbono 5, vemos que los 4 sustituyentes diferentes son el

Cloro, el hidrógeno, el metilo (-CH3) y el -CH2 que se resalta con un círculo
azul. Y así, podría analizarse cada carbono identificado en la molécula de la
figura 24.
Figura 24. Ejemplo de molécula con carbonos quirales.
Después de comprender el concepto de quiralidad, estudiaremos la

configuración absoluta de estas moléculas a través de la Regla de Cahn-
Ingold-Prelog.
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA R Y S: La configuración absoluta de una

molécula es el arreglo o disposición espacial de los sustituyentes en el centro
quiral; sin embargo, con esta no se puede indicar la rotación de la molécula
ni su actividad óptica. Por ello se hace necesario el uso de la configuración
relativa. Para ello se estableció una secuencia o reglas para diferenciar las
moléculas por su rotación como R o S.
1. Identificar los 4 sustituyentes diferentes en orden de prioridad

decreciente. La prioridad se determina de acuerdo con el número
atómico. Por ejemplo, para el 2-Butanol.
20
donde
En este caso tenemos los grupos -OH, -CH2CH3, -CH3 y H, como
sustituyentes.
2. Se orienta la molécula de modo que el átomo o grupo de menor
prioridad (H, hidrógeno) apunte alejándose de usted.
3. Se enumera desde el grupo de mayor prioridad (-OH) al de menor

prioridad (-CH3), siendo el hidrógeno el último. Se observa que el
orden es en sentido contrario a las manecillas del reloj, por lo cual es
de configuración S (del latín sinister, “izquierdo”). Cuando es en
sentido de las manecillas del reloj es R (del latín rectus, “derecho”).
4. De lo anterior, tenemos que el nombre del compuesto es (S)-2-butanol.

Sin embargo, para esta unidad sólo nos interesa conocer la
configuración, la cual para este ejemplo es S.
21
REFERENCIAS
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359
&ppg=104
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill

Interamericana. Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202
Editor de moléculas online: eMolecule https://www.emolecules.com/ (Febrero 18 de

2019)
Editor de moléculas online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation

with CORINA Classic https://www.mn-
am.com/online_demos/corina_demo_interactive (Febrero 18 de 2019)
22
GLOSARIO
• Química orgánica: la rama de la química que estudia los compuestos del

carbono.
• Grupo funcional: es un grupo de átomos responsable del comportamiento
químico de la molécula que lo contiene.
• Hidrocarburo saturado: son compuestos químicos que se encuentran
formados en exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno.
• Grupo benceno: es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6.
• Hidrocarburo insaturado: son aquellos que contienen al menos un doble o
triple enlace carbono en su estructura.
23

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MÓDULO 1

Unidad 1. Hidrocarburos alifáticos

Autor: Paula Andrea Méndez Morales

Material diseñado para el curso 100416-Química Orgánica

Derechos de autor reservados

Los alcanos son hidrocarburos saturados que se caracterizan por tener en su

Figura 1. Representación del grupo funcional: a) alcano, b) alqueno y c) alquino.

Ahora bien, la característica que determina el número de enlaces que puede

¿Cómo puedo conocer la valencia de

Para explicar la formación de un enlace químico covalente, se han adoptado

Un orbital atómico se puede considerar como una zona espacial en el átomo

traduce principal); si l=2, la letra que representa es d (diffuse, que traduce

Esto nos permitirá comprender el concepto de hibridación. La hibridación

ESTRUCTURA Y ENLACE: HIBRIDACIÓN

Hibridación sp3: enlace sencillo

Cuando se habla que el carbono de un determinado compuesto, como el

1Tomado de: https://quimicasagradocorazon.wordpress.com/2016/04/10/orbitales-atomicos-

orbitales nuevos denominados orbitales híbridos sp3. Para comprender

Ahora bien, si continuamos con el ejemplo del metano, CH4, el carbono ya

Figura 5. Formación del enlace

Hibridación sp2: enlace doble

Figura 6. Formación de los orbitales híbridos sp 2, a partir de un orbital 2s y dos 2p.

En el etileno o un compuesto que forme un enlace doble carbono-carbono

El etileno tiene dos átomos de carbono y cuatro de hidrógeno, cada átomo de

Figura 7. Formación del enlace

Hibridación sp: enlace triple

En este caso, el orbital 2s del carbono y uno de sus orbitales 2p se combinan

Lo anterior evidencia que el carbono presenta tres tipos de hibridación, sp3,

ALCANOS, CICLOALCANOS Y HALOGENUROS DE

ALCANOS: Los alcanos lineales son hidrocarburos alifáticos que presentan

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De acuerdo con el número de carbonos y ramificaciones se pueden nombrar

Nomenclatura de alcanos no ramificados: la nomenclatura de alcano no

Tabla 1. Nombre IUPAC de los alcanos no ramificados. Tomado de Carey, F. A. (2006).

Nomenclatura de alcanos ramificados: para nombrar un alcano

1. Seleccione la cadena de carbonos continua más larga y encontrar en

De acuerdo con las anteriores reglas se presenta el siguiente ejemplo,

En la posición 2 y 5, o en los carbonos enumerados como 2 y 5 se tiene

Figura 11. Ejemplo ilustrativo para nombrar un alcano ramificado.

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Como se mencionó anteriormente, los alcanos se pueden obtener a través del

En este punto daremos claridad acerca de qué es una reacción de formación

La reacción de formación es la que permite obtener el grupo funcional, en

Si analizamos la reacción de Wurtz, figura 12, vemos que a partir de un

La ecuación química general que presenta esta reacción es:

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De esta manera en una reacción de formación u obtención, se tiene como

Figura 13. Ilustración de la reacción de halogenación de alcanos que experimenta para

CICLOALCANOS: Los cicloalcanos son alcanos cíclicos, es decir, los átomos

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Figura 14. Ejemplo ilustrativo para nombrar un cicloalcano no ramificado y un

La identificación y estudio de este grupo funcional es de importancia, ya que

átomos de carbono formando un ciclo) y la testosterona el ciclopentano

Figura 15. Identificación de estructuras cíclicas en compuestos de importancia biológica.

CONFORMACIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Las conformaciones son ordenamientos espaciales diferentes que puede

2Tomado de: https://docplayer.es/68363466-Chemistry-140-fall-compuestos-organicos-y-su-

Es importante reconocer en el ciclohexano la posición de los hidrógenos, ya

Ahora bien, si analizamos la conformación del ciclohexano, este tiene la

Figura 17. Diagrama de energía de la interconversión del ciclohexano. Tomado de Carey,

HALOGENUROS DE ALQUILO: son compuestos con fórmula general

Figura 18. Sustrato primario o halogenuro de alquilo: a) primario, b) secundario, c)