Commented [C1]: Márgenes

Papel Bond Formato A4 (210mm x 297mm)

• arriba 2.5 cm
• abajo 2.5 cm
• izquierdo 3 cm
• derecha 2.5 cm

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Carrasco C. Jorge(20151418I), Blancas Soto Jeef(20151409J)
Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
cvm_ct@hotmail.com; oo.je.ef.oo@gmail.com,

Realizado: 3 de mayo, 2019

Presentado: 10 de mayo, 2019

RESUMEN
Se efectuaron algunas pruebas específicas para el reconocimiento y diferenciación de las propiedades
físicas y químicas propias de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Incluso, se llevó a cabo la síntesis de
anhídrido ftálico mediante una reacción de intercambio de anhídrido.
Para la primera parte, se ejecutaron cuatro pruebas: solubilidad y acidez, ensayo de clasificación con
bicarbonato de sodio, hidrólisis de amidas (tanto en medio ácido como en medio básico), e hidrólisis de
ésteres. En lo que respecta a la síntesis de anhídrido ftálico, se hizo reaccionar anhídrido acético junto con
ácido ftálico, sometiendo los reactivos a calentamiento por 10 minutos.
Finalmente, se obtuvo que los ácidos carboxílicos alifáticos de bajo peso molecular son solubles en agua,
mientras que los ácidos carboxílicos aromáticos no presentan tal comportamiento en agua, pero sí en medio
básico. En cuanto a la prueba con bicarbonato de sodio, ésta da resultados positivos solo en compuestos
carboxílicos. La hidrólisis básica de amidas es una reacción muy perceptible dada la liberación de
amoníaco, a diferencia de la hidrólisis ácida, en la que esto no ocurre. La saponificación es una reacción
de hidrólisis de ésteres en la que se extraen sales de ácido en forma de precipitado (jabón) al hidrolizar los
ésteres presentes en los lípidos del sebo. El anhídrido ftálico se sintetizó con éxito, pero, por inconvenientes
ajenos, no se pudo calcular el porcentaje de rendimiento de la síntesis debido a que no se disponía del
compuesto final al momento de recoger el peso de la muestra.

ABSTRACT

Some specific tests were carried out for the recognition and differentiation of the physical and chemical
properties of carboxylic acids and their derivatives. Even the synthesis of phthalic anhydride was carried
out by an anhydride exchange reaction.
For the first part, four tests were carried out: solubility and acidity, classification test with sodium
bicarbonate, hydrolysis of amides (both in acid medium and in basic medium), and hydrolysis of esters.
With respect to the synthesis of phthalic anhydride, acetic anhydride was reacted together with phthalic
acid, subjecting the reactants to heating for 10 minutes.
Finally, it was obtained that the aliphatic carboxylic acids of low molecular weight are soluble in water,
while the aromatic carboxylic acids do not present such behavior in water, but in basic medium. As for the
test with sodium bicarbonate, it gives positive results only in carboxylic compounds. The basic hydrolysis
of amides is a very noticeable reaction given the release of ammonia, unlike acid hydrolysis, in which this
does not occur. Saponification is an ester hydrolysis reaction in which acid salts are extracted in the form
of a precipitate (soap) by hydrolyzing the esters present in the lipids of the tallow. The phthalic anhydride

1
was successfully synthesized, but, due to inconveniences of others, the percentage of synthesis yield could
not be calculated because the final compound was not available at the moment of collecting the sample
weight.

Palabras clave: ácido carboxílico, solubilidad, bicarbonato de sodio, anhídrido ftálico, intercambio de Commented [C2]: Las palabras clave (keywords) son el principal
anhídrido, hidrólisis, amidas, ésteres. instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5,
separadas por punto y coma. Luego dejar una línea en blanco
1. INTRODUCCIÓN TEÓRICA (tamaño 11) y separar mediante borde inferior
Commented [C3]: Los informes de laboratorio se deben escribir
Los ácidos carboxílicos son aquellos que poseen un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
átomo de carbono, es decir, un grupo carboxilo. Estos ácidos pueden ser alifáticos si tienen un grupo alquilo observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
enlazado al grupo carboxilo, o por el contrario, si poseen un grupo arilo se considera un ácido aromático. Commented [C4]: Debe incluirse: el problema a tratar, lo
Ver figura 1. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga que se obtienen por hidrólisis de las escrito por otros al respecto (el estado del arte, pero breve), la
grasas y los aceites. hipótesis y los objetivos.
Commented [C5]: Encabezados principales
O O O • CALIBRI Negrita, 12 puntos
• Mayúsculas, justificado a la izquierda.
-
R Ar • No subrayar
• No use cursivas.
OH OH OH • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
Figura 1. De izquierda a derecha: grupo carboxilo, ácido carboxílico alifático, ácido encabezado esté en la parte superior de la columna.
carboxílico aromático.

Los ácidos carboxílicos poseen un punto de ebullición más elevado que los alcoholes, cetonas o aldehídos
debido a que la mayor parte de los ácidos carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por
dos puentes de hidrógeno. Ver figura 2. Además de aumentar el punto de ebullición, estos puentes de
hidrógeno permiten que los ácidos carboxílicos cuya masa molecular sea pequeña puedan ser miscibles en
agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en el agua disminuye.
Sin embargo, son muy solubles en alcoholes ya que pueden formar enlaces de hidrógeno con ellos, y gracias
a que los alcoholes son menos polares que el agua, largas cadenas de hidrocarburos pueden ser solubles.

O H O
R R
O H O
Figura 2. Dímeros de ácidos carboxílicos.

Otra característica importante es la acidez. Aunque son mucho más débiles que los ácidos minerales, los
ácidos carboxílicos son más fuertes que los alcoholes y fenoles porque un alcohol se disocia en un ion
alcóxido en el cual la carga negativa se deslocaliza en un solo átomo electronegativo. No obstante, en un
ácido carboxílico se da la formación de un ion carboxilato, donde la carga negativa está deslocalizada sobre
dos átomos de oxígeno y, por resonancia, el ion carboxilato es un híbrido estabilizado de dos estructuras
equivalentes. Ver figura 3. Esto favorece el equilibrio de disociación del ácido en comparación con el del
alcohol. Por lo tanto, reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para dar sales metálicas de carboxilato
RCO2-M+. [1] Ver figuras 4 y 5.

2
 - -
O O O
R R R
- -
O O O
Figura 3. Estabilización del anión carboxilato por resonancia.

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos que se obtienen
son: el ión carboxilato, el catión procedente de la base y agua. La combinación de un ión carboxilato y un
catión es una sal de un ácido carboxílico. Ver figura 4.

O O
+ -
R + M OH R + H2O
- +
OH OM
Figura 4. Reacción entre un ácido carboxílico y una base fuerte.

Las sales de los ácidos carboxílicos tienen propiedades muy diferentes a las de los ácidos, incluyendo su
mayor solubilidad en agua y que son menos olorosas. Las sales carboxilato de los iones Li+, Na+, K+ y del
ión amonio (NH4+) generalmente son solubles en agua pero relativamente insolubles en disolventes
orgánicos no polares. El jabón, sal de sodio de ácidos grasos de cadena larga, es un ejemplo característico
de sales de los ácidos carboxílicos.

Una forma de identificar un ácido carboxílico es observando si presenta solubilidad o no solubilidad con
el agua, si no lo es, entonces, se observa lo que ocurre al agregar una solución de NaHCO3. Si se liberan
burbujas de dióxido de carbono quiere decir que sí se trata de un ácido carboxílico. Ver figura 5.

O O
R + NaHCO 3 R + H2O + CO 2
- +
OH O Na
Figura 5. Reacción entre un ácido carboxílico y el bicarbonato de sodio.

La mayoría de reacciones que se dan en los ácidos carboxílicos ocurren por sustitución nucleofílica, donde
el nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico. [2] Ver figura 6.

- O
O O
- R -
R + Nu R + Y
Nu Nu
Y Y

Figura 6. Reacción de sustitución nucleofílica en ácidos carboxílicos.

Los derivados de los ácidos difieren en la naturaleza del «grupo saliente» enlazado al carbono carboxílico:
— OH en el ácido, — Cl en el cloruro de ácido, — OR' en el éster, — OOCR' en el anhídrido, y —NH2 en
la amida. Ver figura 7.

3
 O O O O O
R R 1
R 1
NH2 Cl R O R O R

Figura 7. Algunos derivados de ácidos carboxílicos.

La hidrólisis de amidas produce el anión carboxilato y amoníaco o el ácido carboxílico y amonio, mediante
el calentamiento en un ácido acuoso o en una base acuosa. La hidrólisis básica sucede por la adición
nucleofílica del OH- al grupo carbonilo de la amida, seguida por la eliminación del ion amiduro (-NH2) y la
desprotonación del ácido carboxílico formado inicialmente, por parte del ión amiduro para formar
amoniaco. La reacción de hidrólisis ácida se da por la adición nucleofílica de agua a la amida protonada,
luego por la transferencia de un protón del oxígeno del agua al nitrógeno del grupo amino para constituirlo
en un mejor grupo saliente y por último la eliminación de amoniaco que se convierte en amonio al
desprotonar el oxígeno de la amida inicial. [3] Ver figura 8.

O H3O+ O
+
R R + NH4
H2O
NH2 OH

O OH- O
R R + NH3
H2O -
NH2 O

Figura 8. Hidrólisis de amidas.

La hidrólisis de los ésteres de un cuerpo graso por medio de una base se denomina saponificación, y produce
la sal del ácido carboxílico y un alcohol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, la sal de sodio
de los ácidos grasos de cadena larga que se obtiene es lo que se denomina jabón. Ver figura 9.

O O
1 1. NaOH, H2O
R 1
+ R OH
R O 2. H3O + R OH

Figura 9. Hidrólisis de ésteres.

Algunos ácidos dicarboxílicos producen anhídridos cíclicos al calentarse, mediante pérdida de una
molécula de agua. No obstante, esto solo ocurre en aquellos ácidos que produzcan anhídridos cíclicos de 5
o 6 miembros pues, de lo contrario, el ciclo no sería estable y no se llevaría a cabo la reacción. Sin embargo,
los anhídridos cíclicos también se pueden preparar a partir del respectivo ácido dicarboxílico en presencia
de un agente deshidratante, que suele ser anhídrido acético. Este método recibe el nombre de intercambio
de anhídrido y permite preparar anhídridos cíclicos con un punto de ebullición mayor que el punto de
ebullición del anhídrido acético. En el caso del anhídrido ftálico, éste puede prepararse por dicho método,
haciendo reaccionar el ácido ftálico junto con anhídrido acético. [4] Ver ecuación 1.

2. PARTE EXPERIMENTAL Commented [C6]: En la descripción experimental, se asume

que el lector está instruido en las técnicas de la química orgánica.
Tenga en cuenta las cantidades reales que se utilizan, no
Propiedades de los Ácidos Carboxílicos necesariamente las cantidades que figuran en la guía de laboratorio
1. Se toma muestras pequeñas de los siguientes ácidos: acético, butírico, oleico, undecílico,
benzoico y salicílico con agua, etanol y gasolina.
4
 Figura 10. Muestras en disolución

2. A las soluciones acuosas de los ácidos de la parte 1: acético, butírico, oleico y undecílico, se le
adiciona una lenteja de NaOH.

3. A las soluciones acuosas de los ácidos de la parte 1: benzoico y salicílico, añádale gota a gota NaOH
6 N, hasta que la solución sea básica, luego adiciónele a cada uno de ellos gota a gota HCl
concentrado hasta que deje de precipitar, observe y explique.

4. A 1 mL de ácido acético diluido en 2 mL de agua, neutralizarlo con NaHCO3 al 10%; añadir una
solución de FeCl3. La solución se tornará roja; hervir, se formará un precipitado rojo. Explique y
escriba la estructura posible para el precipitado.

5. Prepare soluciones acuosas de ácido benzoico y ácido salicílico en tubos de ensayo separados. Añada
a cada una de 4 a 5 gotas de solución de FeCl3. Explique y escriba las estructuras posibles para el
resultado esperado.

REACCIONES DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. Reacciones del Anhidrido Acético

1. Tome 1 ml de anhídrido acético y acetato de etilo, en cada uno de dos tubos de ensayo. Añada 5
ml de agua cuidadosamente a cada uno de los tubos. Compare la velocidad de reacción en cada
caso. Escriba las ecuaciones respectivas.

2. Añada 1 ml de anhídrido acético a 5 ml de alcohol etílico, después de 2 minutos coloque la

solución en 50 ml de agua. Anote el olor y ecuaciones químicas.

II. Propiedades de la Acetamida

1. Hidrólisis en solución ácida: Hierva aproximadamente 10 gr de acetamida en 10 ml de ácido
sulfúrico al 10%. Pruebe los vapores con papel tornasol. Escriba la ecuación para la reacción.
2. Hidrólisis en solución básica: Hierva cerca de 1 gr de acetamida con 10 ml de NaOH al 10%.
Pruebe los vapores con papel tornasol. Escriba la ecuación para la reacción.

3. Reacción con ácido nitroso: Disuelva 1 gr de acetamida con 10 ml de agua, acidifique la solución
agregando 1 ml de ácido clorhídrico concentrado. Añada gota a gota una solución al 5 % de
nitrato de sodio. Escriba la ecuación para la reacción.

5
III. Propiedades del Acetonitrilo
1. Hidrólisis en solución ácida: A 10 ml de una solución al 5% de ácido sulfúrico añada 1 ml de
acetonitrilo y caliente a ebullición y pruebe los vapores que se forman con papel tornasol azul.
Escriba la ecuación para la reacción.
2. Hidrólisis en solución alcalina: Agregue 1 ml de acetonitrilo a 10 ml de NaOH al 10%. Caliente
la solución y pruebe los vapores con papel tornasol. Escriba la ecuación para la reacción.

IV. Propiedades de los ésteres

Se estudiarán los ésteres formados por los alcoholes etílico e isopropílico. A cada tubo se le
agrega 1 mL del alcohol correspondiente, 3 gotas de ácido acético, 1 gota de ácido sulfúrico
concentrado. Se calienta en baño maría y se le adiciona 1,0 ml de agua. Escriba las diferentes
reacciones que se presentan en cada caso.

3. RESULTADOS Commented [C7]: Datos obtenidos de la investigación. Los

resultados obtenidos en la investigación siguen el mismo orden en
que fueron recogidos y como se presentan en el diseño de la
investigación
Sustancia Solubilidad en agua Sustancia Observaciones
Ácido acético Soluble. pH=5 Ácido acético Abundante burbujeo.
Ácido benzoico Parcialmente soluble. pH=6 Ácido Escaso burbujeo.
Solubilidad en NaOH benzoico Disolución lenta.
Ácido benzoico Soluble. pH=12 Fenol Formación de
emulsiones.
Tabla 1. Resultados para la prueba de solubilidad en β-naftol Ninguna.
agua y acidez. Tabla 2. Resultados para el ensayo de
clasificación.

Medio Observaciones Observaciones

Ácido No hay olor perceptible. pH=1 Formación de un precipitado con
Básico Olor amoniacal. pH=14 apariencia de una capa blanquecina.
Desaparición completa de la grasa añadida
Tabla 3. Resultados para la reacción de hidrólisis de debido a la apreciación de una sola fase de
amidas. color transparente.

Tabla 4. Resultados para el ensayo de

hidrólisis de ésteres.

C6H4(CO)2O C6H4(CO)2O C8H6O4 C4H6O3

(teórico) (experimental) PM 166.13 102.9
PM 148.1 148.1 Mmol 2.396 9.329
Mmol 2.396 - g 0.398 0.96
g 0.35 - mL 0.25 0.891
d 1.593 1.08
Tabla 5. Datos teóricos y experimentales del producto
obtenido (anhídrido ftálico). Tabla 6. Datos de los reactivos empleados
en la síntesis. Nota: Se emplearon 0.4 g de
ácido ftálico al 99.5% y 0.9 mL de anhídrido
acético al 99%.

6
Los resultados observados en el laboratorio se tabulan en las tablas que siguen a continuación, teniendo
como base el papel indicador y sus respectivos colores para cada valor.

La reacción general de la síntesis fue:

O O O O
O
OH H3C O CH3
O+ 2
OH H3C OH

O
O
Ecuación 1. Reacción general de síntesis de anhídrido ftálico.

 Prueba de solubilidad y acidez.

El ácido acético es soluble puesto que, al ser un ácido carboxílico alifático de cadena corta, posee un
momento dipolar lo suficientemente grande como para disolverse en un compuesto polar como lo es el
agua, a través de la formación de puentes de hidrógeno entre los átomos de oxígeno del carbonilo y los
átomos de hidrógeno del agua, así como el átomo de hidrógeno del hidroxilo con el átomo de oxígeno de
la molécula de agua. El pH de 5 demuestra su solubilidad puesto que el ácido reacciona con agua, liberando
iones hidronio. Es un pH un poco alto para lo que se esperaría, pero debe tenerse en cuenta que se vertieron
tan solo unas pocas gotas del compuesto en un volumen mayor de agua, por lo que la concentración de
hidronios disminuye y el pH aumenta. El ácido benzoico, por su parte, es menos soluble que el ácido
acético debido a la presencia del anillo bencénico en su estructura. Esto disminuye el momento dipolar de
la molécula, haciéndole menos interactiva con los solventes polares. No obstante, tampoco es insoluble,
dado que la medida de pH, que fue de 6, indica que parte del ácido se disoció en el agua, derivándose en
los iones hidronio que dotaron de acidez la solución. El resto de ácido que no se disolvió, permaneció en el
fondo del tubo.

En cuanto a la solubilidad del ácido benzoico en soda cáustica, se puede observar en la figura mencionada,
que el ácido se disolvió completamente. Esto se debe a que se llevó a cabo una reacción ácido-base en la
que se formó agua y una disolución acuosa de aniones benzoato y cationes sodio, de manera similar a como
se aprecia en la figura 4, en la que se indica que la sal del ácido es soluble en agua. El pH=14 indica dos
cosas: la primera y más obvia es el exceso de base agregada a la solución; y la segunda es la reacción de
todo el ácido benzoico agregado. Ver figura 11.

O O

- +
OH + NaOH O Na + H2O

Figura 11. Reacción del ácido benzoico con hidróxido de sodio.

 Ensayo de clasificación.

7
El fenol y el β-naftol no reaccionaron el bicarbonato de sodio porque son alcoholes, y no muestran
reactividad ante este tipo de compuestos. Las emulsiones observadas en el fenol son producto de la
disolución parcial del alcohol en el agua de la disolución de bicarbonato.
En cuanto al ácido acético y al ácido benzoico, llevaron a cabo la reacción esperada planteada en la figura
5. Cabe decir que para el ácido benzoico la cinética de la reacción es más lenta que para el ácido acético.
En este último se produjo un burbujeo instantáneo y duradero al agregarle la solución de bicarbonato. En
comparación, en el ácido benzoico, la formación de burbujas fue escasa y la velocidad de reacción fue muy
pequeña. Esto se debe a efectos estéricos: mientras que en el ácido acético el grupo carboxilo está sustituido
por un metilo (pequeño), en el ácido benzoico se encuentra un anillo benzoico (más robusto), por lo que,
estéricamente, la reacción está más impedida para el segundo que para el primero. El burbujeo corresponde
al dióxido de carbono liberado por la reacción. Véanse las figuras 12 y 13.

Figura 12. Ensayo de clasificación. De izquierda a derecha: ácido acético, ácido

benzoico, fenol, β-naftol.

O O

- +
OH + NaHCO 3 O Na + H2O + CO 2

O O
H3C + NaHCO 3 H3C + H2O + CO 2
- +
OH O Na
Figura 13. Reacción del ácido acético y ácido benzoico con bicarbonato de sodio.
 Hidrólisis de amidas.
En este experimento, en el medio básico se percibe un olor amoniacal que en el medio ácido no se advierte.
La causa está en que en medio básico y en medio ácido, la hidrólisis de la acetamida (y de las amidas en
general), derivan en productos ligeramente distintos: Mientras que en medio básico se obtiene el ión acetato
y amoníaco, en medio ácido se sintetiza el ácido acético y el ión amonio. Como el ión amonio no se evapora,
sino que permanece en disolución, en el medio ácido, no se percibe el olor amoniacal que se distingue en
el medio básico. Ver figura 14.
Las medidas de pH ayudan a distinguir el medio de la hidrólisis: en medio básico se obtuvo un pH de 14
causado por el exceso de base; en medio ácido, el pH de 1 se debe al exceso de ácido. En las figuras 15 y
16 se plantea el mecanismo de hidrólisis experimentado por la acetamida en cada uno de los dos medios.

8
 Figura 14. Hidrólisis de acetamida. De izquierda a derecha: medio ácido, medio
básico.

H -
O + CH3 O O
H3O+
O OH- HO H3C OH
+ H2O H2N OH
CH3
-
NH2
H3C NH2
H3C NH2 O
+ H3C NH2 H2N
O
+
H H

NH3
H +
O O
+
H3C Na O- CH3 Na+ O
-
CH3
+ OH
NH4 + + + NH3 + NH3
HO CH3 HO CH3 H3N O O
OH

Figura 15. Hidrólisis de acetamida en medio ácido. Figura 16. Hidrólisis de acetamida en medio básico.

 Hidrólisis de ésteres.
En el experimento de la hidrólisis de ésteres, se obtuvo un precipitado de color blanco, que corresponde a
sales sódicas de los ácidos grasos que formaban parte del triacilglicerol, mezclados con glicerol. Los lípidos
presentes en el sebo son insolubles en agua, por lo que se empleó metanol como solvente para éstos. Dado
que se desconoce la composición de los lípidos del sebo empleado en la práctica, se empleará una estructura
general de grasa conocida como triacilglicerol. La reacción general que ocurrió se observa en la figura 17.
El mecanismo se detalla en la figura 18.

3
R O O

1 - +
O R O Na
O OH
OH O
2 MeOH, NaOH, NaCl
O R +
O O  R
2 -
O Na
+
HO
1 O
R
3 - +
R O Na
Triacilglicerol Glicerol Ácidos grasos

Figura 17. Reacción de saponificación.

9
Como se puede observar en la figura 18, el uso de NaCl acelera el proceso de precipitación de los
carboxilatos en forma de sales sódicas de los ácidos grasos. A estos últimos se les conoce como jabón.

En lo que a la síntesis del anhídrido ftálico respecta, se destaca el uso de recipientes completamente secos
y la disposición de hexano para realizar el proceso de filtrado. La razón de ello es que los anhídridos son
bastante susceptibles al agua, hidrolizándose en presencia de la misma para dar dos moles de ácido
carboxílico si se trata de un anhídrido alifático como el anhídrido acético, o el ácido dicarboxílico del que
provenían en caso de que se tratase de un anhídrido cíclico como el anhídrido ftálico. De allí que la no
presencia de agua en el proceso de síntesis se constituyera en un requisito indispensable para obtener el
mayor rendimiento posible. En las figuras 19 y 20 se aprecian el montaje de reflujo (en el que se
proporcionó el calor necesario para la reacción) y el anhídrido ftálico extraído posteriormente mediante
filtración al vacío, respectivamente. El producto se trata de un sólido de color blanco y aspecto cristalino
ya que refleja bastante la luz.

3
R O
3 3
R O R O
O
O
O O O
O O
2 O
O R +
R
1
OH 2 1 - +
O O O R R O 2
O R
-
1
O OH
R
OH-
Na+

3
3 3 O R
O R O R

O O O
O O O O
2 - + 2 + +
R O R OH 2
1 - +
- R O R O Na
HO O
-
OH
OH
OH OH

Na+

OH-
3
O R
-
O OH
O O
O O
+ 3 + 3 - +
2 - + R OH HO R O HO
R O Na
HO OH OH
OH

Na+

OH
O O
O
+ +
1 - +
+ 2 - + R
3
O Na
- + HO
R O Na R O Na
OH
Figura 18. Mecanismo de la reacción de saponificación.

10
Desafortunadamente, por circunstancias adversas y ajenas al proceso llevado a cabo en el laboratorio, no
se pudo disponer del anhídrido ftálico al instante de medir la cantidad del mismo con el fin de ejecutar el
cálculo del porcentaje de rendimiento. En consecuencia, no se proporciona un porcentaje de rendimiento
en este informe. Por último, el mecanismo detallado de la síntesis del anhídrido ftálico por intercambio de
hidruro entre el ácido ftálico y el anhídrido acético se describe en la figura 21.

O O O O
+ OH-
- +
H3C O CH3 H3C O H3C OH

O O
O
OH OH
- + OH-
OH O CH3 O O
+
O O CH3

O
O
O O
OH
O+ 2 + OH- -
+
H3C OH O H3C OH

O O
Figura 21. Mecanismo de la síntesis de anhídrido ftálico.

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Commented [C8]: Al interpretar los datos A FONDO,

proporciona el significado de cada uno de sus datos, y se establece
lo que se puede concluir de estos datos.
En nuestra experiencia podemos ver que la reacción consta de dos pasos; en el primer paso en la cual se La discusión es la parte esencial del informe, no se trata de repetir
los resultados obtenidos, si no de analizarlos, compararlos con
toma la reacción del ácido nítrico con el ácido sulfúrico es una reacción acido-base, puesto que el ácido otros reportados en la literatura o con las predicciones teóricas. Se
sulfúrico es mucho más ácido y de esta manera haciendo actuar al ácido nítrico como base. recomienda ser críticos cuando los resultados no soy muy buenos
indicando que causas se le atribuyen y que mejoras pudieron
hacerse.
Nuestro rendimiento de reacción final en la obtención del p-nitroacetanilida, fue un valor sutilmente Su discusión debe estar fundamentada y apoyada en los
conocimientos propios que usted posee en química orgánica o de la
aceptable, debido que al momento de eliminar el exceso de orto-nitroacetanilida con el agua en el filtrado química en general. Usted puede hacer uso de libros, artículos o
al vacío y posterior secado, se tuvo una pequeña perdida de p-nitroacetanilida que quedo adherida al papel revistas de carácter científico únicamente para soportar su
discusión. Así mismo, debe citar todas las fuentes que use.
de filtro. Recuerde que, si incluye mecanismos de reacción, estos se
Otra causa de la pérdida es en la purificación con etanol para evitar la formación del componente o- consideran como esquemas.
nitroacetanilida, puesto que requirió nuevamente un filtrado al vació de la recristalización en el cual
nuevamente pequeña parte del producto deseado quedo adherido al papel de filtro luego del secado.

11
El Punto de fusión entre <215,1 – 218.1> °C el cual es un valor cercano al teórico, lo que demuestra que a
pesar de no recuperamos gran cantidad de muestra. El Punto de fusión no depende de masa de la muestra
[1], lo que significa que la sustancia es altamente pura.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Commented [C9]: Las conclusiones se escriben en tiempo

presente.

 Una reacción útil para distinguir ácidos carboxílicos de otros compuestos tales como alcoholes, es Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
la prueba de clasificación puesto que sólo los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
sodio. Además, con este ensayo también se puede tener una apreciación o idea del grupo conclusiones extractos copiados de libros o internet. LAS
sustituyente del carboxilo según se dé la velocidad de la reacción. CONCLUSIONES DEBEN ESTAR RELACIONADAS A LOS OBJETIVOS
PROPUESTOS
 El ensayo de solubilidad con NaOH permite confirmar el carácter de ácido de un compuesto
orgánico que ya se sabe es un ácido carboxílico. No permite diferenciar de otros compuestos dado
que hay otras sustancias que también reaccionan con el hidróxido sódico.
 La hidrólisis de amidas en medio básico es una reacción que permite identificarlas fácilmente
debido al amoníaco desprendido en la reacción. En cuanto a la hidrólisis ácida, se trata más de una
reacción para obtener un compuesto de interés que de un método para conocer la presencia de una
amida en una disolución.
 La saponificación podría ser un procedimiento para identificar ésteres, siempre y cuando se
produzca un precipitado apreciable.
 Se sintetizó con éxito el anhídrido ftálico mediante intercambio de anhídrido entre ácido ftálico y
anhídrido acético.
 Los anhídridos son compuestos muy sensibles al agua, reaccionando con ésta mediante una
reacción de hidrólisis. Por ello, se recomienda el uso de trampas de calcio y ser precavidos en secar
completamente los instrumentos de laboratorio a usar en la síntesis, de modo que el rendimiento
del producto deseado sea mayor.
 Con el papel tornasol se observó si la solución es ácida o básica.
 con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia.
 El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes.
 El Ensayo con bicarbonato de sodio nos sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de
los ácidos más débiles.

Recomendaciones

 Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la práctica, a fin de tener óptimos

resultados.
 Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de agua en los tubos de ensayo, para que se
preparen de manera correcta las soluciones con sus respectivas concentraciones.
 Se recomienda a los alumnos antes de venir a la práctica leer la hoja de práctica, para así hacernos
más fácil la práctica.

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  Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados ya que el
laboratorio de bioquímica se está quedando sin materiales por el descuido del alumno, tener más
cuidado al manipular los materiales.
 Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y
poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud.
 Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al técnico, te servirá de mucho

6. CUESTIONARIO Commented [C10]: Al final se presentará el cuestionario o las

cuestiones adicionales que el profesor crea conveniente presentar

1. De los derivados de ácido, ¿por qué las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un
ataque nucleofílico?

La reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos se ve afectada desde el punto de vista

electrónico. Los compuestos de ácido fuertemente polarizados reaccionan con más facilidad que
los no polares. Por lo tanto, las amidas, por la presencia del nitrógeno (que es poco electronegativo),
son menos reactivas dado que no atraen densidad electrónica del carbono del grupo carbonilo, lo
que no facilita el ataque nucleofílico. Además, se debe a la basicidad de los grupos salientes: las
bases fuertes como el ión amiduro (NH2-) no son buenos grupos salientes y la reactividad de los
derivados disminuye a medida que los grupos salientes son más básicos.

2. ¿Cómo es la disociación del acetato de sodio en agua (total o parcial)? ¿El pH de esta solución
será ácido o básico? Explicar con reacciones.
Puesto que se trata de una sal soluble en agua, su disociación será total: iones acetato e iones sodio.
En cuanto al pH, es básico puesto que el ión acetato interacciona con el agua según el siguiente
equilibrio químico:

O O
+ H2O + HO-
-
H3C O H3C OH
Figura. Equilibrio ácido base del ión acetato en medio acuoso.

3. En la hidrólisis básica de una amida, ¿sería fundamental el papel indicador? ¿Por qué?
El papel indicador no sería fundamental ya que la hidrólisis básica de una amida genera amoníaco,
el cual es fácil de detectar por su olor característico; mientras que la hidrólisis ácida no produce
amoníaco y, en consecuencia, un olor perceptible.

4. Proponga el mecanismo de la síntesis de anhídrido ftálico.

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 O O O O
+ OH-
- +
H3C O CH3 H3C O H3C OH

O O
O
OH OH
- + OH-
OH O CH3 O O
+
O O CH3

O
O
O O
OH
O+ 2 + OH- -
+
H3C OH O H3C OH

O O
Figura. Mecanismo de la síntesis de anhídrido ftálico.

5. ¿Cómo se preparan los anhídridos de cadena abierta?

Los anhídridos de cadena abierta se pueden sintetizar haciendo reaccionar un cloruro de ácido junto
con un anión carboxilato.

O O O O
+ + NaCl
- + 1 1
R O Na R Cl R O R
Figura. Síntesis de anhídridos de cadena abierta.

Bibliografía
 [1] Universidad del Atlántico, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Química; Reacciones de
ácidos carboxílicos y derivados, Prácticas de docencia para el programa de ingeniería química,
Barranquilla, 2015.

 [2] Jhon McMurry. Química orgánica. Séptima edición. Cengage Learning. México D.F. 2008. Págs.
754-755, 789-792.

 [3] L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Séptima edición. Pearson Educación. México 2011. Págs. 906-
911, 948-950, 957-960.

 [4] Universidad del Atlántico, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Química; Obtención de
anhídrido ftálico, Prácticas de docencia para el programa de ingeniería química, Barranquilla, 2015.

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