OBJETIVO

Comparar las principales reacciones entre alcoholes primarios, secundarios y

terciarios tales como oxidación, estratificación, formación.

FUNDAMENTO.

Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes se dividen en tres

tipos primarios, secundarios y terciario; que dependiendo del grado de sustitución
del carbono al cual está unido al grupo funcional va a reaccionar y formara
compuestos distintos.
INTRODUCCIÓN

Los alcoholes tienen la formula general R-OH,

estructuralmente son semejantes al agua, en donde
uno de los hidrógenos se ha remplazado por un grupo
alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo,-OH.

Consecuentemente cada tipo presenta reacciones características que le permiten

diferenciarlos. Cuando el grupo funcional está unido a un anillo aromático, se les
denomina fenoles.
Los alcoholes que tienen por lo menos un hidrogeno unido al mismo carbono que
tiene el grupo hidroxilo, se oxidan a compuestos carboxílicos; los alcoholes
primarios forman aldehídos, que posteriormente se pueden oxidar hasta ácidos
carboxílicos. Los alcoholes secundarios forman cetonas y los terciario no se
oxidan.

Uno de los alcoholes de importancias es el etilo o etanol, el cual se obtiene

comúnmente por fermentación de carbohidratos; es el constituyente principal de
las bebidas alcohólicas. En la industria y en el comercio el etanol se usa
desnaturalizado, es decir; no apto como bebida.
El etanol comercial contiene aproximadamente un 5% de agua y el etanol absoluto
es el que no tiene contiene agua y que requiere de condiciones particulares para
su obtención.
Los alcoholes tienen aplicaciones en la industria alimenticia, farmacéutica, licores,
etc.
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes
primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos
carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.
MARCO TEÓRICO
Se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma
covalente a un átomo de carbono. Además, este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos, esto diferencia a los
alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes

pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos
de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.

Nomenclatura

1. Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el

sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que
es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-
butanol, por ejemplo).
3. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
4. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que
se encuentre.

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el

agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los
alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de
agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.

La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica,

ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con
anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también

afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos
de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en
comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes
de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión
de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Características químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del
efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste
será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su
vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya
que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera
efectiva.
El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran
número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy
débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un ácido muy fuerte.
Solubilidad de los alcoholes

Por definición la solubilidad es la capacidad que tiene un compuesto (soluto) en

disociarse en otra sustancia (solvente); hablando específicamente de los
alcoholes, la solubilidad se presenta en la formación de puentes de hidrógenos
que se forman cuando los oxígenos unidos al hidrogeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las moléculas del agua.

Combustión de alcoholes
Es una reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprende una
gran cantidad de energía, en forma de calor y luz, manifestándose visualmente
como fuego.
En toda combustión existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce
la combustión (comburente), generalmente oxígeno en forma de O2 gaseoso.
Los explosivos tienen oxígeno ligado químicamente, por lo que no necesitan el
oxígeno del aire para realizar la combustión.
Los tipos más frecuentes de combustible son las materias orgánicas que
contienen carbono e hidrógeno. En una reacción completa todos los elementos
que forman el combustible se oxidan completamente. Los productos que se
forman son el dióxido de carbono (CO2) y el agua, el dióxido de azufre (SO2) (si el
combustible contiene azufre) y pueden aparecer óxidos de nitrógeno (NOx),
dependiendo de la temperatura, la cantidad de oxígeno en la reacción y, sobre
todo de la presión.

Oxidaciones

1.-La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:

normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se
transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes
de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de

aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que
no se puedan formar hidratos de aldehído.
2.-Oxidación de alcoholes a cetonas: entre los reactivos útiles para la oxidación de
alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidación
de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una
mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como
por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido de aluminio (oxidación
de Oppenauer). Otro método es la oxidación catalizada por oxoamonio.

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

a) Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por acción del

piridina y fluoruro de hidrógeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de
hidrógeno pueden ser utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de
dietilaminoazufre (DAST), SF4, SeF4,TsF, CsI/BF3.

b) Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de

varios reactivos, tales como ácido clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios y en
presencia de cloruro de zinc para alcoholes secundarios y primarios; cloruro de
tionilo, cloruro fosfórico (PCl3) cloruro fosforoso (PCl3) y cloruro de fosforilo. El
ácido tricloroisocianúrico (1,3,5-triclorohexahidrotriazin-2,4,6-triona) y trifenilfosfina
convierten alcoholes primarios en cloruros de alquilo primarios.

c) Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la acción

de varios reactivos, tales como ácido bromhídrico (HBr), bromuro de
tionilo,bromuro fosfórico (PBr3) bromuro fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo.

d) Yodaciones (X = I): Se puede emplear ácido yodhídrico, o yoduro de potasio

en ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano
correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.

Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es
un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente
todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan
del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica,
derivan del ácido fosfórico.

Reacción haloformo
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un
haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una
metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de
una base.1 R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reacción
puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

En alcoholes la reacción es la siguiente

Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva
produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo
pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un
sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el
bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor antiséptico. Se formará un
precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté
presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol
Etanol
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se
presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido
incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que
está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el
etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido
en azúcares con levadura y posterior destilación.
Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece
acompañado de distintas sustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor,
entre otras características.
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es
un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración
de aproximadamente el 70%.
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de
diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes y como
combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el alcohol
de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente
a alcohol.

El fenol

En forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y
un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo
funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es
conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10.
Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a

hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido.

Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y
una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se

usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado
en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y
en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos,

decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los
campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias
carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con
cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos
fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar.
 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

MATERIALES REACTIVOS
12 Tubos de ensaye de 13 Alcohol etílico o etanol
x 100
4 vasos de precipitados de Alcohol isoamilico
50 ml
Goteros Alcohol tert-amilico

1 pipeta de 5 ml Reactivo de Lucas

1 gradilla Ácido acético glacial

1 parrilla Ácido sulfúrico concentrado

1 agitador de vidrio Permanganato de potasio

2 vasos precipitados de 250 Fenolftaleína al 0.1%

ml
2 vasos de precipitados de Tintura de yodo lugol
250 ml
Papel indicador Sol. De Dicromato de
potasio
Lana o fibra de vidrio Sol. De hidróxido de sodio
al 10%
Espatula Sodio metálico
Cerillos Sol. Saturada de Ba(OH)2

Tubo de ensaye de boca

ancha
METODOLOGIA

Solubilidad:
1-.Colocar 1ml de cada alcohol, en 3 tubos de ensaye, percibir el olor de cada una
de ellos.
2-.Agregar 2ml de agua destilada a cada uno de los tubos y agitar, dejar reposar.
Observar que los alcoholes se disuelvan.
Combustión:
1.-En el extremo de una varilla o agitador de vidrio acomode un poco de lana o
fibra de vidrio.
2.-Sumergir la punta en el alcohol primario. Prenda con el cerillo el etanol
impregnado en la lana de vidrio y permita que la combustión se efectué en la
abertura de un tubo de ensaye de boca ancha.
3.-Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla del tubo e introdúzcala
en un tubo que contenga 10ml de solución saturada de Ba(OH)2 y agitar
fuertemente .REPETIR EL MISMO PROCEDIMIENTO PARA LOS ALCOHOLES
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

Oxidación:
1.- Etiquetar los tres tubos de ensaye y colocar 2ml de cada uno de los alcoholes y
agregar 2 o 3 cristales de permanganato de potasio. Agitar hasta que la coloración
violeta sea intensa.
2.-Agregar 4 gotas de acido sulfúrico concentrado por las paredes interiores del
tubo y calentar.

Oxidación moderada:

1.-Etiquetar tres tubos de ensaye y agregar 1ml de cada uno de los alcoholes, y
0.5 de dicromato de potasio más 2 gotas de ácido sulfúrico. Anotar e interpretar
observaciones.

Reacción con sodio:

1.-Etiquete tres tubos de ensaye y hacer la explicación desde el paso 2 para los
tres alcoholes.
2.-En un tubo de ensaye ponga 2ml de etanol y agregue un trozo pequeño de
sodio metálico (observar la reacción). Antes de que reaccione totalmente el sodio
coloque en la abertura del tubo un cerillo.
3.-Cuando haya reaccionado todo el sodio agregue 2ml de agua destilada y agite,
humedezca la varilla de vidrio con la solución del tubo y póngala en contacto con
un papel indicador. Agregue a la solución que se encuentra en el tubo 2 gotas de
fenolftaleína.

PREPARACIÓN DE DERIVADOS CON OLOR

a) esterificación

1.-Etiquetar tres tubos de ensaye y colocar en los tubos 1 y 2, 2ml de etanol y en

el tercer tuvo 2ml de alcohol isoamilico.
2.-Al tubo 1 agregar una pizca de ácido acético glacial y 6 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
3.-Al tubo 2 agregar una pizca de ácido salicílico y cuando se disuelva
completamente añadir 6 gotas de ácido sulfúrico.
4.-Al tubo 3 agregar 2ml de ácido acético y añadir 6 gotas de ácido sulfúrico,
colocar los tres tubos a baño maría y calentar a ebullición durante 1 minuto.

5.-Preparar tres vasos de precipitados de 100ml que contenga 50ml de agua

destilada tibia y verter el contenido en cada tubo en su respectivo vaso. Con
precaución huela cada vaso abanicando los vapores con la mano.

b) reacción haloformo

1.-2ml de etanol agregar 2ml de NaOH al 10% y tintura de yodo, hasta que tome
una coloración amarilla, calentar a baño maría hasta formar un sólido amarillo
insoluble.

Ensayo de Lucas:

1.-Reactivo de Lucas: disolver 65g de cloruro de zinc en 45ml de HCl concentrado

manteniendo la solución fría durante todo el proceso.

2.-En un tubo colocar 3 gotas d alcohol (etanol) y 2ml del reactivo de Lucas, agitar
el tubo y cronometrar la reacción hasta que se observe un resultado positivo.
Nota: Si el compuesto es un alcohol terciario habrá una reacción casi instantánea
y aparecerá un producto aceitoso (Haluro de alquino) como una emulsión o una
capa en el fondo del tubo. Si se observa una reacción al acabo de 3 a 5mina
temperatura ambiente, indica la presencia de un alcohol secundario. Si no hay
reacción después de 5min la muestra es un alcohol primario.
 RESULTADOS Y OBSERVACIONES

SOLUBILIDAD

Observaciones.
 Se limpió la mesa de trabajo y se prosiguió dividiendo los materiales de
acuerdo con la reacción que cada pareja del equipo tenía que hacer (en
este caso, solubilidad).
 Para el manejo de los alcoholes se necesitaron guantes y tener cuidado a la
hora de la medición.
 Se tuvieron que etiquetar los tubos de ensaye de cada alcohol para así no
tener ningún error al momento de agregar el agua o el benceno.
 Para la medición de los alcoholes, usamos una pipeta graduada de 5
mililitros, ya que lo que teníamos que verter en los tubos eran 2 ml.
 Al momento de usar el benceno, se requirió de un cuidado más importante
que cuando solo agregábamos agua a los alcoholes, ya que el benceno
tiende a ser corrosivo al contacto con la piel.
 Al terminar, dado a que los compuestos eran alcoholes, no hubo necesidad
de desecharlos en un frasco especial para éstos, en su lugar, simplemente
fueron desechados en las tarjas del laboratorio.

Resultados.

El olor se intensificaba entre los alcoholes siguiente la secuencia: etanol, iso-

amílico, n-butílico, ter- amílico, siendo el alcohol terciario con el aroma más fuerte.

Al agregar 2 ml de agua destilada

 Etanol y Metanol se disolvieron y se tornaron a un color azul turbio
 El n- butílico, ter-amílico, isoamílico, no se disolvieron y se podía ver la
separación del alcohol y el agua.
Al agregar 2 ml de benceno
 n-propílico, ter-amílico y el n-butanol se disolvieron y se tornaron a un color
blanco turbio.
 Etanol se homogenizó con el benceno
 El metanol no se disolvió

COMBUSTIÓN
Observaciones:
 Alcohol primario:
o Al principio la llama era fuerte, pero se fue apagando rápidamente
conforme el tiempo pasaba.
o El color de la llama era un tono naranja.

o No se observó humo como en las otras combustiones.

 Alcohol secundario:
o La llama era más intensa y grande que en el alcohol primario.

o Al igual que en el alcohol primario, la llama tomó una coloración

anaranjada.
o La combustión duró más tiempo en comparación al primario.

o Esta combustión, a diferencia del primario, sí generó humo.

o Tiznó levemente la boca del tubo de ensayo

 Alcohol terciario:
o La llama era más intensa aún que la del alcohol secundario

o Alcanzaba una altitud más larga que la del alcohol secundario.

o Produjo mucho humo.

o Tiznó mayormente el tubo de ensayo

o A diferencia de las anteriores, la coloración de esta fue entre un

naranja y rojo.
o Duró más tiempo que las anteriores combustiones.

Resultados:
Como resultado se puede apreciar que el alcohol secundario y terciario sí tiznaron
el tubo de ensayo, mientras que el alcohol primario no lo hizo.
También cabe recalcar, que mientras más estable es el alcohol, más rápida se
hace la combustión de éste, siendo así el alcohol primario el que más se llevó
tiempo y el terciario el que fue el más rápido.
Mecanismo de reacción:
El mecanismo de reacción es la adición de oxígeno del ambiente al alcohol a la
hora de entrar en combustión.

Por ejemplo: Etanol (alcohol primario)

CH3-CH2-OH + 3O2  2CO2 + 3H2O + calor

ESTERIFICACIÓN
Resultados.
Tomamos dos tubos de ensayo y rotulamos cada uno, pusimos respectivamente
en 5 ml de etanol. Y al tubo 1, agregamos 5 ml de ácido acético y luego 12 gotas
de H2SO4 concentrado. Al tubo 2, agregamos 1 gr de ácido salicílico y cuando se
disolvió agregamos 12 gotas de H2SO4. En otro tubo de ensaye grande
agregamos 5 ml de alcohol isobutilico, agregamos 5 ml de ácido acético y 12 gotas
de H2SO4
Luego llenamos un vaso de precipitado y le agregamos agua hasta la mitad y lo
colocamos en la parilla y esperamos hasta que empezara a ebullir, cuando
empezó a ebullir metimos los tubos de ensaye y esperamos 1 minuto, por otro
lado, teníamos 3 vasos de precipitados con agua destilada tibia, cuando paso 1
min colocamos el contenido de cada tubo con su respectivo vaso y observamos.

Observaciones.
Cuando agregamos al tubo uno, el ácido acético y el H2SO4 lo único
que observamos fue que apareció una coloración café al fondo del
tubo de ensayo con consistencia granulosa, y más densa que las
otras reacciones con un olor fuerte y desagradable.

En el tubo dos, cuando agregamos el ácido

salicílico hubo poca efervescencia y cuando
agregamos el H2SO4 de igual forma apareció
una coloración café al fondo del tubo de ensayo, y su
temperatura se elevó, sin embargo su olor no era tan
desagradable.

Al final cuando colocamos cada uno de los contenidos de los

tubos con su respectivo vaso observamos que el tubo 1 olía demasiado a alcohol.
El tubo 3 se generó un olor demasiado desagradable y muy intenso, al agregar el
ácido genero vapor en formas de burbujas.

REACCIÓN DEL HALOFORMO

Observaciones.
En el alcohol primario al cabo de unos minutos se tornó de una coloración blanquecina. El
alcohol secundario tomo una coloración amarillenta, en cambio el alcohol terciario no
cambio de coloración sin embargo se percibieron partículas suspendidas, por lo que
podemos suponer que no se produjo una reacción con el yodo.

Resultados.
Como resultado de la reaccion con el alcohol primario se obtiene Agua, Yoduro de sodio y
etanona.
Con el alcohol secundario se produjo NaI, Agua y 2-butanona
Con el alcohol terciario se obtuvo NaI, agua y 3-metil-2- butanona.

Mecanismo de reaccion del haloformo.

OXIDACION
Observaciones.
Se usó como alcohol primario al alcohol etílico, como alcohol secundario al alcohol
isopropilico y al alcohol terciario el ter-amilico.

Al verter permanganato de potasio al etanol este cambio de color de forma rápida,

pero al agregar H2S04 se notó una elevación de temperatura y en cuanto al color
se obtuvo un tono café claro. Mientras que el alcohol secundario no fue una
reacción tan rápida como en el caso del alcohol primario, sin embargo se
consiguió un color café transparente, al igual que en el alcohol primario al agregar
H2S04 se elevo la temperatura. En cambio con el alcohol terciario no se consiguió
ninguna reacción, a pesar de agregar H2S04.
Resultados.
Se obtuvo como producto de la reacción de oxidación:

 En la reacción del alcohol primario genero un aldehído (Etanal).

 En la reacción del alcohol secundario produce una cetona (Propanona)
 En la reacción del alcohol terciario no hubo una reacción.

Mecanismo de reacción de oxidación.

OXIDACION MODERADA
Observaciones y resultados.
Para este proceso se tomó al etanol como alcohol primario el cual al momento de
reaccionar se tornó de color amarillo transparente, en el caso del alcohol
secundario se usó el alcohol Bencílico, el cual se vio un color anaranjado
transparente, y como alcohol terciario el ter-amilico el cual tenía una coloración
naranja transparente. Al término de la reacción el alcohol primario viro a un color
entre azul y verde oscuro; mientras que el secundario cambio su coloración entre
café claro y verde; pero en la coloración el alcohol terciario no se vio un cambio
tan notorio como en los anteriores ya que son difícilmente oxidables. Como
resultado de la oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la
semejante de un primario origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar
un ácido carboxílico.
Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes
oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.
 Alcohol Bencílico, Etanol, Ter-amílico Etanol, Bencílico, Ter-amílico

Mecanismo de reaccion de oxidación moderada.

-Observaciones:
Reacción con sodio.
Alcohol primario:
Al agregar el trozo de sodio metálico al alcohol
primario (etanol en este caso), este comenzó a
reaccionar, al principio la reacción fue un poco lenta y con el paso del tiempo esta
fue acelerando.
En lo que duró la reacción, se pudo apreciar cómo se desprendían burbujas del
sodio al estar en contacto con el alcohol etílico, de igual manera mientras la
reacción se llevaba a cabo, el medio (tubo de ensayo) se puso caliente al borde
del alcohol etílico, (parte superior) y comenzó a desprenderse una clase de vapor
del líquido que en este caso fue el hidrogeno que se liberó del alcohol etílico. Al
finalizar la reacción se colocó una llama en el borde del tubo de ensayo y se
apreció una pequeña llama, producto del vapor desprendido.
Alcohol secundario:
En este caso el alcohol utilizado fue el alcohol iso-propílico, la reacción fue similar
que con el alcohol primario con una diferencia que fue el tiempo de reacción, la
cual fue mucho más lenta, el vapor desprendido fue menor al igual que la llama
que se generó tras finalizar la reacción. Se apreciaron las mismas características
pero en un periodo de tiempo más largo y tardado, la temperatura dentro del tubo
se elevó y se apreció el mismo desprendimiento del vapor del líquido.
Alcohol secundario:
No reacciono.
Resultados:
Una vez finalizada la práctica, se obtuvieron los siguientes resultados:
Alcohol primario (alcohol etílico): Tras la reacción el compuesto obtenido fue el
etóxido de sodio.
Alcohol secundario (alcohol iso-propílico): Tras la reacción el compuesto obtenido
fue el iso-propoxido de sodio.
Alcohol terciario (alcohol ter-amílico): No reacciono.

Los distintos alcoholes utilizados tuvieron reacciones similares (excepto el alcohol

terciario), la única diferencia fue respecto al tiempo de reacción, esto dependió de
si eran alcoholes primarios, secundarios o terciarios.
El alcohol primario reacciona con mayor rapidez debido a que los carbonos
involucrados tienen una mayor facilidad de donar o liberar los hidrógenos a los que
están unidos, al igual que en los alcoholes secundarios, la reacción es un poco
más lenta pero de igual manera sigue siendo posible.
El único que no reacciono fue el alcohol terciario y esto se debe a que como los
carbonos por lo regular están en el centro de la estructura estos no tienen ningún
hidrogeno que donar o al cual puedan liberar y esto se vuelve complicado, es por
eso que no tubo reacción alguna.
Mecanismo de reacción:
ENSAYO LUCAS
En la reacción de del alcohol terciario (2- metil-2-butanol) con reactivo Lucas se
obtuvo después de 30 segundos reaccionó la mezcla y se obtuvo lo siguiente:
Una mezlca homogenea de color café claro con
una capa aceitosa en la superficie.
Que corresponden a los siguientes compuestos:
2-CLORO-2-METIL-BUTANO + H2O + ZNCL2
Esto se supones ya que al hacer el mecanismo
de reaccion de obtienen estos compuestos.
 MECANISMO DE REACCION DE:
REACTIVO DE LUCAS + 2-METIL-2-BUTANOL (SN1)

CUESTIONARIO
Obtención de alcoholes.

Se divide en

Hidrogenación de Hidrólisis de Reducción de Mediante reactivos

alcanos halogenuros de compuestos de Grignard
alquilo carbonílicos

Se trata de una reacción Se lleva a cabo Esta reacción puede La adición de un

de adición electrófila, El normalmente en realizarse magnesiano o reactivo
grupo - OH se adiciona disolución de etanol industrialmente con de Grignard a un
al átomo de carbono acuoso y en presencia hidrógeno, en presencia compuesto carbonílico
más sustituido del doble de catalizadores básicos de catalizadores, o bien da lugar a un
enlace. Por ello, éste es en el laboratorio, halogenuro de
un método muy mediante el hidruro de alcoximagnesio, que por
apropiado para la litio y aluminio, H4LiAl. hidrólisis conduce a un
obtención de alcoholes Con aldehídos se alcohol. Cuando se
secundarios y terciarios, obtienen alcoholes emplea formaldehído,
algunos de los cuales se primarios y con cetonas H2C=O, como producto
preparan así alcoholes secundarios de partida, se obtiene
industrialmente a partir un alcohol primario; con
de las fracciones de los restantes aldehídos
olefinas procedentes del se obtienen alcoholes
craqueo del petróleo. secundarios y con las
3.- ¿Qué métodos químicos usaría para diferenciar alcoholes y fenoles?

 Reacciones de identificación cualitativa de alcoholes.

 Reacciones de identificación cualitativa de fenoles.
 Reacciones de caracterización de alcoholes.
 Reacciones de caracterización de fenoles.
 Pruebas de solubilidad
 Acidez de fenoles
 Prueba de agua de Bromo.
 Prueba de Cloruro Férrico.
 Prueba con solución de Ácido Crómico
 Prueba de Lucas

4.- Explique cómo se puede separar una mezcla de alcoholes primarios

secundarios y terciarios.

En general se pueden diferenciar por oxidación. Cuando un alcohol primario se

oxida, se obtiene un aldehído y si se continúa la oxidación se obtiene un ácido
carboxílico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidación catalítica da
como resultado una cetona. Y en el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es
algo más extenso, ya que primero se le deshidrata, obteniéndose un alqueno
(hidrocarburo) y luego se oxida, al igual que el resto, obteniéndose en este caso
(al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona .
Aunque también podría hacerse empleando el ensayo de Lucas:
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el
reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada
de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una
vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase .
Bibliografia:
-Química organica- Robert Thornton Morrison
Robert Neilson Boyd- 5 edition- editorial Pearson addiction Wesley

-Química orgánica- Francis A. Carey-6 edición-editorial Mc Graw Hill

-A Facile Oxidation of Alcohols Using Pyridinium Chlorochromate/Silica Gel Frederick A.
Luzzio, Richard W. Fitch, William J. Moore, and Kelli J. Mudd Journal of Chemical
Education 1999 76 (7), 974

Tecnológico Nacional de México

Instituto Tecnológico de Tuxtla Gutiérrez

Ingeniería Química

Química orgánica II

Practica no.1

REACCIONES COMPARATIVAS DE ALCOHOLES

 Integrantes del equipo:
Aguilar Aguilar Misael
Albarrán Córdova Rodolfo Alar
Hernández Hernández Kevin Alí
Hernandez Jamangape Ángeles Consuelo
Pérez Guzmán Juan Carlos
Segura Marín Miguel Ángel

Fecha de inicio: viernes 13 de septiembre del 2019

Fecha de entrega: martes 24 de septiembre del 2019