UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO-UFES

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS-CCE

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA-DQUI

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II - QUI2374

RELATÓRIO 4

TRANSFORMAÇÃO DO (R)-(+)- LIMONENO EM

(R)-TRICLOROACETATO DE α-TERPINEOÍLA

Evelyn da Silva Pinheiro

Manuela Piffer Marinato
Raysa Janaína S. Ferreira

Vitória, ES
2019

1
 Objetivo
Obtenção do tricloroacetato de -terpineoíla pela reação de adição seletiva do ácido
tricloroacético à dupla ligação exocíclica do (R)-(+)-limoneno.

2
 Parte experimental

 Reagentes
Limoneno, ácido tricloroacético, diclorometano, sulfato de sódio anidro,
solução saturada de bicarbonato de sódio, solução saturada de cloreto de
sódio.
 Aparelhagem
Balões de fundo redondo de 125 mL, proveta de 25 mL, pipeta de Pauster, funil
de separação de 125 mL, becker de 30 mL, funil analítico, erlenmeyer de 125 mL,
espátula, agitador magnético, barra magnética, garra, aro metálico, balança
analítica, algodão.

Procedimento Experimental

Em um balão de fundo redondo de 125 mL, adicionou-se 3,00g de (R)-(+)-

limoneno e 15mL de diclorometano sob agitação magnética. À parte, preparou-
se uma solução com 5,00g de ácido tricloroacético em 10mL de diclorometano, a
solução foi transferida para um funil de separação de 125 mL e então adicionada
gota a gota e lentamente durante aproximadamente 30 minutos no balão que
continha o limoneno, à temperatura ambiente e sob agitação magnética
constante. Terminada a adição, agitou-se a mistura resultante por um tempo
adicional de 30 minutos.
Transferiu-se a mistura reacional para um funil de separação, e extraiu com
solução saturada de bicarbonato de sódio (3x20 mL) e posteriormente a fase
orgânica foi lavada com 20 mL de solução saturada de cloreto de sódio. Secou-se
a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, filtrou-se para um balão de fundo
redondo de 125 mL previamente pesado, e o solvente foi evaporado em um
evaporador rotativo, e por fim pesou-se o produto obtido.