Universidad Rafael Landívar Compus la Verapaz

Facultal :Ciencias de la Salud

Carrera: Licenciatura en Medicina
Curso: Quimica laboratorio
Seccion: “1”
Nombre: Anthony Enrique Bol Bueschel. No. De Carné: 2017219

Practica NO 8.(Post-laboratorio)
Síntesis de un aroma sintético
Resumen
En esta práctica se trabajó con ácido salicílico y metanol para producir salicilato de
metilo al trabajar en esta práctica se utilizó un baño de agua caliente para la
reacción, para ello se utilizó un Becker de 400 a 500 ml hasta llenar la mitad de
agua y se colocó en una estufa a temperatura media sobre una rejilla de asbesto
y se dejó calentar el agua seguidamente se colocó en un tubo grande de ensayo
6 ml de alcohol metílico y 2 g de ácido salicílico y se mesclaron los dos reactivos
con un agitador de vidrio posteriormente se le agrego 20 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y se mezcló y se agito suavemente, se colocó el tubo de ensayo con
su contenido en el baño de agua caliente y se dejó durante 6 min, inmediatamente
se pasó a trabajar con un Baker de 250 ml y se agregó 100 ml de agua fría se
vertió el contenido del tubo de ensayo en el agua en el Becker con el agua fría y
se tapó el Becker con un vidrio de reloj y se dejó reposar durante 2 min, al quitar
el vidrio de reloj la mezcla soltaba un olor muy agradable, luego se pasó a filtrar la
mezcla que era ya el salicilato de metilo y se determinó el peso y el rendimiento. |
Antecedentes
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es
un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,
sustancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin
embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los
oxiácidos inorgánicos.
En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico (simbolizado por R’ en este artículo) reemplaza a un átomo
de hidrógeno(o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un
ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo(–OH) desde el cual
el hidrógeno(H) puede disociarse como un ion protón (H+).
Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en
cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el
éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por
ácidos inorgánicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un éster, a veces
también llamado “éster dimetílico del ácido sulfúrico“. Un ensayo recomendable
para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de
reconocer ya que son muy coloreados:
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,
pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales
Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres:

Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y
bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar
perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

Qué son los aromatizantes naturales y sintéticos?

Los aromatizantes son (mezclas de) sustancias usadas para dar sabor y/o olor a la
comida. Diversas clases de aromatizantes son definidos por ley, como naturales,
naturales-idénticos o sustancias aromatizantes artificiales, aromatizantes
preparados de origen animal o vegetal, aromatizantes procesados y aromatizante
de humo.

(Julio, 2014),

Aromatizantes naturales son sustancias aromatizantes o aromatizantes

preparados que han sido extraídas de materiales animales o vegetales y no
han sufrido ninguna modificación química posterior. Un ejemplo es el
extracto de vainilla.
Aromatizantes naturales-idénticos son sustancias que son químicamente
idénticas a las sustancias naturales, pero que han sido obtenidas a través
de procesos químicos o por medio de modificaciones químicas de otras
sustancias naturales. Un ejemplo es la vainilla, la cual es idéntica a la
vainillina en vainilla, pero no es obtenida de las vainas de la vainilla.
Aromatizantes artificiales (o sintéticos) son sustancias obtenidas a
través de síntesis o modificación química de sustancias naturales, pero que
no están presentes en productos naturales.
Un aromatizante preparado es un producto de origen natural, pero que no
es altamente purificado. Por ejemplo el concentrado de jugo de manzana
puede ser definido como un aromatizante preparado.
Un aromatizante de humo es entendido como extracto de humo usado en
procesos tradicionales de ahumado de productos alimenticios. Estos son
obtenidos a través de la recolección del humo y transformación a líquido, el
cual puede ser aplicado en diferentes procesos de producción.

(Cesar 2016)

PREPARACION DEL SALISILATO DE METILO

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en

muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y

estimula el flujo sanguíneo de los capilares.
También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un
sabor similar a la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y
por este motivo también se utilizó en colutorios bucales.
El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales y los órganos que
se conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede
emplearse para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes
(Antonio 2014)
Objetivos generales
Conocer para qué sirve el salicilato de metilo y como se forma y qué
características tiene, y por qué tiene un olor muy agradable
Objetivos específicos
Aprender que son los ácidos orgánicos
Conocer que función tiene los esteres y su función en medicina
Conocer las propiedades y físicas y químicas de los ácidos orgánicos y la
formación de los esteres
Diagrama de flujo

INICIO

Prepare un baño de agua caliente para la reacción. Para eso

llene un beaker de 400 o 500 ml hasta más o menos la mitad
con agua

Coloque 6 ml de alcohol metílico y 2 g de ácido salicílico en

un tubo de ensayo grande. Mezcle los reactivos con un
agitador de vidrio.

Agregue a la mezcla de reacción 20 gotas de ácido

sulfúrico concentrado y agítelo suavemente.

Coloque el tubo de ensayo, con su contenido, en el

baño de agua caliente y deje que se caliente durante 5
o 6 minutos.

En un beaker de 250 ml. agregue 100 ml. de agua fría.

 Vierta el contenido del tubo de ensayo en el
beaker con el agua fría

Tape el beaker con un vidrio de reloj y déjelo en

reposo durante uno o dos minutos.

Quite el vidrio de reloj y dirija el olor del salicilato

de metilo con la mano hacia su nariz. Anote sus
observaciones.

Proceda a filtrar el salicilato de metilo obtenido

con papel filtro y un embudo de vidrio en otro
beaker pequeño 10. Determine el peso para
calcular el rendimiento.

Fin

Tabla de resultados no 1

Tubo de ensayo grande Alcohol metílico Ácido salicílico

Reacción endotérmica 12 ml 40 gramos + H2SO4

Peso del vidrio de reloj 35.2 gramos Ácido salicílico

Resultado El tubo se puso color Olor a mentol

turbio
Discusión de resultados
Al mesclar alcohol metílico con ácido salicílico se realizó una esterificación ¿por
qué se da la esterificación? se da por un ataque necleofílico de una molécula de
alcohol y un ácido carboxílico del oxígeno, y se sintetiza un éster. Dando como
resultado una masa blanca con olor a mentol, este olor se produjo por que el
resultado final de la reacción fue salicilato de metilo y este es un agente
aromatizante por razón que el salicilato de metilo tiene un olor agradable a
gauteria porque es un éster y los éster tienen olores característicos, ¿para que se
utiliza el salicilato de metilo? se utiliza para la fabricación de cremas y otros
productos, ya que este producto tiene un aroma muy agradable. la cantidad de
salicilato de metilo que se obtuvo fue menor a lo que se había preparado de
solución ya que al momento de hacer la extracción de líquido-liquido hubo un error
al filtrar el salicilato de metilo en otro beaker ya que el papel filtro se terminó en
romper ya que hubo errores de manipulación de materiales, al momento de
mesclar, ácido salicílico, metanol y ácido sulfúrico con un agitador de vidrio, este
rendimiento de nuestra reacción fue afectada ya que en la reacción de
esterificación no se lleva a cabo al 100% ya que el salicilato de metilo no es lo
único que se forma en esta reacción si no también se obtiene agua provocando
que una parte del producto se valla con ella. Otro factor que pudo intervenir en la
perdida de nuestra síntesis pudo ser al momento de recolectar los cristales. ya que
varios cristales traspasaron el papel filtro provocando una pérdida de nuestro
resultado final, ¿Por qué se utiliza ácido sulfúrico como catalizador? Se utilizó
ácido sulfúrico ya que sirve para prevenir la reacción de hidrolisis porque el ácido
actúa como catalizador de la reacción de esterificación favoreciendo la formación
del éster así como sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la
reacción, ya que los ácidos carboxílicos suelen ser muy débiles para una reacción
de esterificación. Un dador de protones más fuerte potenciara la reacción
haciendo que el ácido carboxílico se comporte como si fuese el mismo un dador
de protones fuertes, el ácido sulfúrico realiza esta función en la esterificación al
inyectar un protón en la estructura del ácido carboxílico este acido se regenera y
no es consumido en la reacción, actuando como catalizador y no como reactante
en nuestras reacciones.

Conclusiones
Cuando se une un ácido orgánico y un alcohol forman un Ester, los
ester tienen olores característicos, la cual es muy usado en la
industria alimentaria y para la fabricación de cosméticos.
Cuando se combina alcohol con ácido salicílico se forma salicilato de
metilo la cual tiene un olor muy agradable, el salicilato de metilo es
una sustancia química de naturaleza orgánica el salicilato de metilo
también es conocido como acido de gultería
Los usos de salicilato de metilo es en la fabricación de cremas, para
la obtención del salicilato de metilo es preparado por la esterificación
del ácido salicílico y metanol
 (Cesar 2016) Cesar gustan 2016 La Unión Europea ha establecido una lista de
compuestos aromatizantes que pueden ser usados en los alimentos. Esta lista (74
páginas) pueden ser encontradas
en: http://europa.eu.int/comm/food/fs/sfp/addit_flavor/flav02_es.pdf y un registro
adicional

(Julio,2014), julio efrain Ácido Salicílico[En línea],

<http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico>, [Consultada:11 de abril de
2014].4.

(Antonio 2014) Antonio perez colaboradores juna Lemus y maría Lemus “Preparación de
ácido salicílico”, [En línea], <http://www.ehowenespanol.com/preparacion-acido-salicilico-
manera_151448/>, [Consultada: 11 de abril de 2014].