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Preparación de ésteres
Abril Erika1; Ibarra J. Estéfany2; Toapanta Diana3; Vacacela Verónica4

1, 2, 3,4 Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito,

Ecuador

Resumen

En la práctica realizada se sintetizó ésteres a partir de la mezcla de un ácido carboxílico con un alcohol mediante una
reacción de esterificación también conocida como reacción de Fischer. Adicionalmente se utilizó ácido sulfúrico que
actuó como un agente deshidratante el cual se encargó de eliminar el agua que se formó durante el proceso de
esterificación y permitió que la reacción tienda su equilibrio hacia la formación del éster. Una de las aplicaciones de
estos compuestos orgánicos es su utilización como aromatizante y esencias artificiales, se caracterizan por ser.
Durante el experimento se combinó indistintamente los alcoholes con los ácidos y se formó cinco diferentes ésteres,
cada uno con un aroma particular. Como un ejemplar cabe mencionar la formación del acetato de isoamilo a partir
de la mezcla de ácido acético más alcohol isoamílico, este compuesto es el principal componente químico responsable
del olor a plátano.

Palabras claves: esterificación, ésteres, aromatizante.

11. INTRODUCCIÓN
2. METODOLOGÍA
Los ésteres son compuestos formados por ácidos con
alcoholes, generando agua (Gaylord, 1956), por lo tanto, En un tubo de ensayo se colocaron 10 gotas del ácido, 10 gotas
cuando un ácido orgánico reacciona con un éster genera un del alcohol y 1 gota de ácido sulfúrico (H2SO4).
olor característico que generalmente se encuentra en las Se tapó el tubo de ensayo con papel aluminio y se calentó la
plantas, especialmente en los frutos (Davis, 1975). mezcla a baño maría (lo suficiente para poder percibir el olor),
se destapó y se identificó el aroma correspondiente.
Los ésteres son insolubles en agua, sin embargo, son solubles
en alcohol, éter y cloroformo. La falta de puentes de hidrógeno Esto se realizó para las siguientes mezclas:
en la estructura de los ésteres hace que tengan el punto de
ebullición menor que los alcoholes y ácidos de la misma masa ácido acético + alcohol isoamílico
molecular (McMurry, 2007). ácido acético + etanol
ácido acético + pentanol
Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al ácido fórmico + etanol
calentarlo con un alcohol en presencia de un ácido mineral en ácido salicílico + metanol
cantidad catalítica, generalmente ácido sulfúrico o ácido
clorhídrico seco. Esta reacción es reversible y alcanza el 3. DISCUSION Y RESULTADOS
equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de Prueba 1
reaccionantes(Lehninger & Nelson, 2012). El ácido acético más el alcohol isoamílico producen el éster
acetato de isoamilo.
Los ésteres tiene muchas aplicaciones en la industria como por
ejemplo: son muy utilizados en la industria alimenticia como
aromatizantes artificiales, por eso son usados en la fabricación
de jarabes, dulces, pastillas, refrescos, etc (Klein, 2004).

Por lo tanto, el principal objetivo fue comprender en que


consiste la deshidratación entre un alcohol y un ácido
carboxílico, catalizada con un ácido mineral, para producir un
éster y la importancia de éste en la industria. En esta reacción se percibió un aroma a plátano que
corresponde al olor característico

veronica.vacacela@epn.edu.ec
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Prueba 2 4. CONCLUSIONES
El ácido acético más etanol produce el éster acetato de etilo o
etanoato de etilo. Se sintetizó un éster a partir de la mezcla de un ácido
carboxílico y un alcohol, estos compuestos se usan
principalmente como aromatizantes.

Al combinar ácido acético con alcohol isoamílico se formó


acetato de isoamilo con un aroma a plátano.

A partir de la mezcla de ácido acético con etanol se obtuvo


acetato de etilo con un aroma a acetona.
Está reacción produce un olor típico de quita esmalte
Vinagre De la combinación de ácido acético y pentanol se formó
acetato de pentilo con un aroma a acetona, sin embargo el
Prueba 3 aroma original de este compuesto es muy parecido al de
plátano o pera.
El ácido acético más pentanol produce el éster acetato de
pentilo o etanoato de pentilo. De la mezcla de ácido fórmico y etanol se obtuvo formiato de
etilo con un aroma particular similar al aguardiente o ron.

Al combinar ácido salicílico y metanol se formó salicilato de


metilo con un aroma mentado muy sutil.

REFERENCIAS

Davis, J. (1975). Química: experimentos y teorías . España:


Está reacción produjo un olor leve a quita esmalte REVERTÉ.
Olor a aplatano Gaylord, N. (1956). Organic Chemistry. New York: Wiley.
Klein, D. (2004). Organic Chemistry as a Second Language.
Prueba 4 Baltimore.
El ácido fórmico más etanol produce el éster formiato de etilo. Lehninger, A., & Nelson, D. y. (2012). Lehninger Principles
of Biochemistry. Macmillan Learning.
McMurry, J. (2007). Study Guide with Solutions Manual for
McMurry's Organic Chemistry . Cengage Learning.

APÉNDICEA

Esta reacción emitió un olor característico al agua ardiente ANEXO 1

Prueba 5 Tabla 1. Materiales para la práctica


El ácido salicílico más metanol produce el éster salicilato de Materiales Número
metilo. Tubo de ensayo 6
Trípode 1
Mechero de bunsen 1
Olla de calentamiento 1
Papel aluminio
Sustancias
Ácido acético
Ácido fórmico
Ácido salicílico
Está reacción produjo un olor mentolado leve Alcohol isoamílico
Etanol
Pentanol
Metanol
Ácido sulfúrico
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