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FORMAS DEL CARBONO II.

AMORFO
Características de los compuestos orgánicos Son carbonos que no presentan estructura
cristalina definida
1. Están formados por pocos elementos químicos
C–H–O–N II.a NATURALES
2. Presentan enlaces covalentes Se produce por la descomposición de las
3. Generalmente son insolubles en agua plantas por miles de años, proceso llamado
4. Tienen baja temperatura de fusión debido a se petrificación. Son impuros y se denominan minerales
carácter covalente. de carbono. Entre ellos tenemos
5. Son malos conductores del calor y la electricidad 1. Antracita
6. Las reacciones químicas son lentas y complejas Constituye la forma mas antigua de carbono
7. Presentan Isomería posee mayor composición de carbono puro (96%) y
8. Existen aproximadamente 7 millones de posee mayor contenido calorífico. Se les encuentra en
compuestos orgánicos depositos de carbón.
2. Hulla
I. FORMAS CRISTALIZADAS (Alotrópicas) Es el tipo de carbón más importante debido a
A. Naturales su abundancia y su alto poder calorífico por lo que se
1.A GRAFITO usa como combustible (posee 86,5% de carbono)
- Forma alotrópica del carbono (PURO) 3. Lignito
- Tiene estructura cristalina Hexagonal Contiene 60,5% de carbono puro, posee bajo
- Es de color negro opaco rendimiento como combustible
- Es blando y menos denso que el diamante 4. Turba
(D=2,2) Se le llama carbón joven, es muy buen abono
- Es buen conductor de la electricidad poco útil como combustible (59% de carbono puro).
1.B. DIAMANTE Se utiliza en la fabricación de cartones
- Forma alotrópica del carbono (PURO)
- Tiene estructura cristalina (Cristales cúbicos) II. ARTIFICIALES
- Presenta muchos colores
1. CARBÓN VEGETAL
- Es el material mas duro de la naturaleza (D=3,5)
- Llamado también carbón de madera
- No conducen la electricidad
- Se obtiene por destilación seca de la madera

B. Artificiales
2. CARBÓN DE PALO
- La madera es quemada en hornos con corrientes de
Fullereno
aire controladas
Son estructura de 60, 70 y 76 átomos de
carbonos formando figuras semejantes a una pelota de
3. CARBÓN ANIMAL
futbol. Se les llama también Buckyball, los Fullerenos
- Resulta de la combustión incompleta de los diversos
pueden actuar como superconductores y lubricantes a
productos animales
altas temperatura y como catalizadores
- Es esponjosos y con mucha capacidad de adsorción

4. NEGRO ANIMAL
- Se obtiene al quemar solo huesos del animal
- Se usa en los filtros de las mascaras contra los gases
asfixiantes

5. CARBÓN RETORTA
- Quedan en las paredes de la retorta al destilar la
Hulla
- Es duro y compacto
- Es buen conductor del calor y la electricidad
- Se usa en las pilas voltaicas y en los aros voltaicos b) Hibridación sp2
6. COQUE  Es la combinación de un orbital “s” con 2 orbitales
- Es el residuo de la destilación de la hulla “p”, para dar origen a 3 orbitales híbridos sp3
- En metalurgia se utiliza como reductor  Los orbitales híbridos sp2, se orientan en el espacio
en forma Trigonal planar
7. HOLLÍN 2

- Llamado también negro de humo o Negrumo sp


- Se obtiene por la combustión incompleta de los
cuerpos ricos en carbono
- Es un polvo muy fino negro suave al tacto
- Tiene mucha importancia en la industria para la C
producción de pinturas, tintas de imprentas, tinta 2

china, Vulcanización de cauchos ,etc..... sp2 sp


c) Hibridación sp1
PROPIEDADES DEL CARBONO  Es la combinación de un orbital “s” con 1 orbitales
1. TETRAVALENCIA “p”, para dar origen a 2 orbitales híbridos sp3
Es la propiedad por la cual el átomo de  Los orbitales híbridos sp1, se orientan
contrariamente en una misma recta formando un
carbono hace participar a los 4 electrones de su
ángulo de 180º (Forma líneal)
último nivel para formar cuatro enlaces covalentes
2. COVALENCIA
Es la propiedad por la cual el átomo de sp sp
carbono cuando forma enlace lo hace compartiendo
electrones
C
3. AUTO SATURACIÓN
Es la propiedad por la cual el átomo de Tipos del Carbono
carbono satura los enlaces libres con otros átomos
Tipos de carbono
de carbono formando las cadenas carbonadas
Tipos
4. HIBRIDIZACIÓN
de
Es la unión de dos o mas orbitales, puros para Estructura Hidrocarburos
Carbon
formar nuevos orbitales iguales entre sí y diferentes a
o
los que dieron origen llamados orbitales híbridos.
X H
Primario Z C C H C C CH3 R
a) Hibridación sp3
Y H
X H
 Es la combinación de un orbital “s” con 3
orbitales “p”, para dar origen a 4 orbitales Secundario C C C C C C R CH 2 R

híbridos sp3 Y H
 Los orbitales híbridos sp3, se orientan en el C C
R
espacio formando un tetrahedro regular Terciario C C C C C C
R CH R
X H
C C R
3 Cuaternari R
sp o
C C C C C C R C

C C R

3
sp C sp
3

3
sp
HIDROCARBUROS
Son compuesto binario formado por carbono
e hidrógeno se clasifican en:

I. Según el tipo de enlace


A) Hidrocarburos saturados
B) Hidrocarburos No saturados

II. Según la cadena carbonada


A) Hidrocarburos Aciclicos
B) Hidrocarburos Ciclicos

FORMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. Formula Desarrollada
Es aquella estructura en donde se representa
la ubicación de todos los átomos de la molécula.

H H H H H O
H C C C C C C
H
H H H

II. Fórmula Semi desarrollada


Es aquella formula que representa cada
átomo de carbono con sus respectivos Hidrógeno

CH3 – CH2 – CH2 – CH= CH - CH2 – CHO

III. Formula global


Es aquella formula que representa la cantidad
total de Carbono e hidrógeno

C7H14O
b) VFFV
c) FVFV
Ejercicios de Aplicación d) FVVF
I. Completar e) FVVV
a) El elemento principal de los compuestos orgánicos
es: 2. En la siguiente relación de compuestos:
……………………………………………………..  CO2
 CH4
b) Los elementos Organógenos son:  C3H8
 CH3CH2OH
…………………………………………………………………
 H2CO3
c) Es la propiedad por la cual el átomo de carbono  CH3COOH
cuando forma enlace lo hace compartiendo ¿Cuántos son estudiados por la química orgánica?
electrones a) 2
b) 3
………………………………………………………………. c) 4
d) 5
d) En la siguiente cadena carbonada, determine el e) 6
tipo de carbono que representa el carbono indicado:
CH3 CH3 3. Fue el primer compuesto orgánico sintetizado
artificialmente
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 a) NH4CNO
* b) NH3
CH3 c) CO(NH2)2
d) H2CO3
……………………………………………………………. e) CH3CH2OH

e) En la siguiente representación determine la formula 4. Propone la teoría vitalista, por la cual los
global compuestos orgánicos solo podrían ser elaborados
por los seres vivos
a) F. Wolher
b) R. Hooke
Repuesta ……………………………………….. c) Albert Eisntein
d) Berzelius
f) En la siguiente estructura determine la fórmula e) A. Kekulé
global
5. ¿Cuántas de las siguientes características
pertenecen a los compuestos orgánicos?
I. Están formados por pocos elementos químicos.
II. Todos son insolubles en agua.
III. Se encuentran en mayor cantidad que los
Repuesta ……………………………………………… compuestos inorgánicos.
Problemas Propuestos IV. Presentan enlaces covalentes.
1. Respecto a la química orgánica, indicar el valor de
verdad de las siguientes afirmaciones: a) 0
( ) Estudia todos los compuestos que presentan b) 1
en su estructura el elemento carbono c) 2
( ) Se denomina también “Química del carbono” d) 3
( ) El compuesto H2CO3, no es estudiado por la e) todos
química orgánica
6. Propiedad del carbono de hacer participar sus
( ) En la actualidad existen mayor cantidad de
cuatro electrones de valencia, en la formación de
compuestos orgánicos que inorgánicos.
enlaces
a) VFVV
a) Covalencia
b) Autosaturación a) 1
c) Tetravalencia b) 2
d) Electrovalente c) 5
e) Hibridación d) 4
e) 5
7. Respecto a las propiedades del carbono, es 11. En la siguiente estructura determina el número de
correcto afirmar: enlaces phi (  ) y sigma 
I. En la covalencia el átomo de carbono se une a
otros átomos compartiendo electrones.
II. En la autosaturación se forma cadenas carbonadas
acíclicas y cíclicas a) 3 - 15
III. Las cadenas abiertas solo son lineales b) 4 – 15
a) solo I c) 4 – 16
b) solo II d) 3 – 16
c) solo III e) 4 – 20
d) I y II
e) I, II y III
8. ¿Qué tipo de carbono es el indicado en la
estructura? 12. Respecto al número de carbonos híbridos sp2

COOH C H3 CH2 C H C H C H2 C C CH3


H3 C
a) 1
C b) 2
c) 3
H NH2 d) 4
a) Primario e) 5
b) Secundario 13. Respecto a las propiedades del carbono, indicar el
c) terciario valor de verdad de las siguientes afirmaciones:
d) Olefínico ( ) La covalencia es la propiedad por la cual el átomo
e) Cuaternario de carbono, al enlazarse gana electrones
( ) La propiedad del carbono que explica el gran
9. En la siguiente formula, indique ¿Cuántos enlaces número de compuestos orgánicos es la tetravalencia
sigmas(  ) presenta? ( ) La autosaturación, es la propiedad por la cual el
átomo decarbono se une a otros átomos de carbono
CH3CHCHCH2CH2CCCH3
a) VFV
a) 12
b) VVF
b) 19
c) FVF
c) 18
d) FFV
d) 20
e) FFF
e) 21

10. En la siguiente estructura determina el valor de


14. Respecto a las propiedades de los compuestos
C H2 CH3 C H3 orgánicos ¿Cuántas afirmaciones son no incorrectas?
I. Existen mas compuestos orgánicos que compuestos
CH3 - CH2 - CH - CH 2 - CH 2- C - CH 2 - CH 3 inorgánicos
II. Tienen elevada temperatura de fusión y ebullición
CH3 III. Todos son insolubles en agua

PS
N  1 , donde a) solo I
T C b) solo II
P: Número de carbono primario c) solo III
S. Número de carbono secundario d) II y III
T: Número de carbono terciario e) I, II y III
C: Número de carbono cuaternario
15. En la siguiente fórmula condensada indicar el 01 02 03 04 05 06 07 08
número de enlaces phi y sigmas presenta en la E C C D D C D B
molécula 09 10 11 12 13 14 15

CH3CH(CH3)CH2CCCH2CHCH2
a) 3 – 22
b) 4 – 20
c) 3 – 20
d) 3 – 21
e) 3 – 23

Semana 02
Capacidades

 Conoce las características de los hidrocarburos saturados “ALCANOS”


 Identifica las reglas para formular y nombrar los hidrocarburos saturados según las regla de IUPAC.
 Utiliza adecuadamente información relevante sobre la formulación y nomenclatura de los ALCANOS,
en la resolución de problemas aplicativos.
HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos mas sencillos formados solo por carbono e hidrógenos,
sus fuentes naturales son el petróleo, gas natural y la hulla.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS


I. Según la cadena carbonada
a) Hidrocarburos Acíclicos
Lineales
Ramificadas

b) Hidrocarburos cíclicos
Homocíclicos
Heterocíclicos

II. Según el tipo de enlace


a) Hidrocarburos Saturados
b) Hidrocarburos Insaturados

ALCANOS
Son hidrocarburos saturados llamados también hidrocarburos parafínicos (por su poca
actividad química) presntan de carbono a carbono enlace simple.

1090 28’

C 0
C
1,54 A

Los alcanos cumplen la formula general:

CnH2n+2

Nomenclatura IUPAC

Prefijo (Número de Carbono) “ANO”

Prefijos numéricos del número de


carbonos
Número de carbono Prefijo
1 carbono Met
2 carbono Et
3 carbono Proa
4 carbono But
5 carbono Pent
6 carbono Hex
7 carbono Hept
8 carbono Oct
9 carbono Non
10 carbono Dec
11 carbono Undec
12 carbono Dodec
13 carbono Tridec
14 carbono Tetradec
15 carbono Pentadec
16 carbono Hexadec
17 carbono Pentadec
18 carbono Octadec
19 carbono Nonadec
20 Carbono Icos
30 carbonos Triacont
40 carbono Tetracont

RADICALES ALQUIL (O) R -


A partir de cuatro átomos de carbonos los alcanos pueden presentar ramificaciones. Los grupos
de átomos que quedan fuera de la cadena principal se denominan radicales alquil.
Son especies químicas que resultan de quitar un átomo de hidrógeno a un alcano para que entre
otro grupo en su lugar, para nombrarlos se cambia la terminación “ANO” por IL o ILO

Ejemplo:

CH3 - Metil (o)


CH3 – CH2 - Etil (o)

Importante:

CH3 – CH - CH2 – CH3 Sec – Butil


CH3

CH3 - C – CH3 Ter - butil

PROPIEDDAES DE LOS ALCANOS

I. Propiedades Físicas

1. A condiciones ambientales se encuentran:


Gaseoso 1 - 4 carbonos
Líquidos 5 – 17 carbonos
Sólidos 18……….
2. El punto de ebullición y fusión aumenta según aumenta el número de carbono
3. En los Isómeros los que tienen mas ramificaciones tiene menor punto de fusión y ebullición
4. Son menos denso que el agua
5. Son prácticamente insolubles en agua

Nomenclatura IUPAC de los alcanos

1. Para alcanos de cadena lineal, los alcanos se nombran con el prefijo numérico del número
de carbono terminado en ANO.
2. Para nombrar los hidrocarburos ramificados, se escoge la cadena carbonada principal (mayor
número de carbono) y se enumera empezando del extremo más próximo a la ramificación de
modo que éste con el menor número posible.

EJERCICIOS DE APLICACIÓN
I. Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes alcanos
a) Propano
____________________________________

b) Pentano
____________________________________

c) Octano
____________________________________

d) Hexano

e) Decano

f) Metano
g) Heptano

h) Pentadecano

II. Nombrar los siguientes compuestos

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3

c) CH3 – (CH2)8 – CH3

d) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 –CH3

CH3

_______________________________

e) CH3 – (CH2)15 – CH3

CH 3

CH 3 CH CH CH 2 CH 3

CH 3
f)

______________________________________

g)
CH 3 CH CH 2 CH CH3

CH 3 CH 3

h)
CH 3 CH 3

CH CH 2 CH 2 CH

CH 3 CH 3

_____________________________________

PROBLEMAS PROPUESTOS
1. Respecto a los alcanos, indicar el valor de verdad de las siguientes afirmaciones:
( ) Son hidrocarburos saturados
( ) Se denominan también parafinas
( ) Son compuestos muy reactivos
( ) Su fórmula general es CnH2n+2

a) VFVF
b) VVVF
c) VFVV
d) VVFV
e) VVVV

2. Determine la formula global de los compuestos


Pentano y Propano
a) C3H8 - C5H10
b) C5H12 - C3H6
c) C5H10 - C3H8
d) C5H12 - C3H8
e) Ninguno

3. Determine la sumatoria de atomicidades de los compuestos


I. Octano
II. Etano
a) 24
b) 26
c) 28
d) 22
e) 10
4. Respecto a la atomicidad de los compuestos en cada columna
Columna A Columna B
Pentano 2 – metilbutano
Es correcto afirmar
a) A es menor que B
b) A es mayor que B
c) A es igual que B
d) A = B +1
e) 2A = 3B – 2

5. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

a) dimetil - hexano
b) 4,5 dimetil hexeno
c) 4,5 dimetil hexano
d) 2,3 dimetil hexano
e) N.A.

5. Determine el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico


CH3 CH 3
CH2 CH CH2 CH CH 3

CH3
a) 2,3 – dimetilhexano
b) 2,4,5 – trimetilpentano
c) 2,4 – dimetilhexano
d) 2 – metiloctano
e) Octano

6. Determine el nombre IUPAC del siguiente compuesto


CH 3 CH2 CH 3

CH2 CH CH2 CH CH 3

CH3
a) 2- etil – 5 metiloctano
b) 3,5 – dimetilheptano
c) 3,4,5 – trimetilheptano
d) 1,2,5 – trimetilhexano
e) Faltan datos

7. Determine el nombre IUPAC del siguiente compuesto

CH 3 CH2 CH2 CH 3

CH2 CH CH2 CH CH 3

CH2 CH 3
a) 3.5 – dietilheptano
b) 3- etil – 5- metilheptano
c) 5 –etil – 3 –metiloctano
d) 3 – metildecano
e) 4 – etil – 6 – metiloctano

8. Determine la atomicidad del compuesto:


4 –etil – 3- metildimetiloctano
a) 35
b) 36
c) 22
d) 38
e) 40

9. Nombrar el siguiente compuesto según IUPAC

CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
a) 2,3 – trimetilhexano
b) 2,2,3 – trimetiloctano
c) 3,3,2 – trietiloctano
d) 2,2,3- trimetilhexano
e) 2- etil - 3,3dimetilhexano

10. Nombrar el siguiente compuesto según IUPAC

CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)2
a) 2- metil – 4-etilhexano
b) 2- etil – 5 – metiloctano
c) 2- etil – 5 – metilheptano
d) 2,2,3- trimetilheptano
e) 2- etil – 5 – dimetilhexano

11. Respecto al compuesto:


2,3 – dimetilpentano, ¿Cuántas afirmaciones son no incorrectas
( ) Su formula global es C7H16
( ) Presenta 4 carbonos primarios
( ) Tiene igual número de carbonos secundarios y terciarios
( ) No presenta carbonos cuaternarios

a) 1 b) 2 c) 3
d) todos e) ninguno

12. Nombrar el siguiente compuesto según las reglas de la nomenclatura IUPAC

a) 2,8 – dimetil – 5 – etildecano


b) 5 – etil – 3,7 –dimetiloctano
c) 5- etil – 2,8-dimetildecano
d) 4 –etil – 2,7-dimetilnonano
e) ninguno

13. Nombrar el siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC

CH2 CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH 2 - C - CH 3

CH3

a) 2- etil – 6,6 - dimetil Heptano


b) 2,2dimetil – 6 – etilheptano
c) 1,2,6 – trimetiloctano
d) 2,2,6 – trimetiloctano
e) 3,7,7 – trimetiloctano

14. Nombrar el siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC

CH 3 CH 3

CH2 CH CH 2 CH CH 2

CH3 CH 3 C CH 3

CH3
a) 2, 6,6 - trimetilHeptano
b) 2,2,6 - trimetilheptano
c) 2,2,6 – trimetiloctano
d) 2,2,4,6 – tetrametiloctano
e) 2,3,7,7 – tetrametiloctano
15. Respecto al compuesto:
CH2 CH3 CH2 CH 3

CH 3 CH CH2 CH CH CH2 CH

CH 3 CH 3
a) 6 – etil – 3,5 –dimetilnonano
b) 4,7 – dietil – 5 – metiloctano
c) 4,7 – dimetil – 5 – etiloctano
d) 3,5 – dietil –7 – metiloctano
e) 7 – metil – 5 – metiloctano

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