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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS, NATURAIS E DA SAÚDE


DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA E NUTRIÇÃO

LISTA DE EXERCÍCIOS
Disciplina: DFN10036 - Química orgânica III
Unidade II – Espectroscopia na região do Infravermelho

COMO REALIZAR A ANÁLISE DE UM ESPECTRO DE IV?

1. Um grupo carbonila está presente?


O grupo C=O é identificado por uma absorção intensa na região de 1820 – 1660 cm-1.
Normalmente este é o pico mais intenso do espectro e ocorre no meio do espectro.

2. Se C=O está presente, confira os tipos a seguir (se estiver presente siga até o item 3)
Ácidos O–H também está presente?
Absorção larga ~3400-2400 cm-1

Amidas Há também N–H?


Absorção média em ~3400 cm-1; às vezes um pico duplo com
duas metades equivalentes

Ésteres Tem C–O?


- Absorção intensa ~1300 – 1100 cm-1

Aldeído Há C–H de aldeído?


- Dois picos fracos de absorção ~2850 –2750 cm-1, no lado direito de
absorções de CH alifáticos

Cetonas Se as demais forem eliminadas

3. Se C=O estiver ausente, confira os tipos a seguir:

Álcool, Fenol Verificar O–H


Confirmar encontrando C-O ~1300 – 1000 cm-1

Aminas Checar N–H


Absorção média ~3400 cm-1

4. Ligações Duplas e/ou aromáticos


- C=C dá uma absorção fraca ~1650 cm-1
- Absorção de média para forte 1600-1450 cm-1; geralmente implica em um anel aromático
- C-H aromático e vinílico aparecem à esquerda de 3000 cm-1

5. Ligações Triplas
- CN é uma absorção média, fina ~2250 cm-1
- CC é uma absorção fraca, fina ~2150 cm-1
- Verificar C-H acetilênico ~3300 cm-1

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1) Justifique a estrutura dos compostos abaixo com base em seus espectros de IV

a) dodecano

b) ciclooctano

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c) 1-hepteno

d) 1- heptino

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e) o-dipropilbenzeno

f) m- dipropilbenzeno

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g) p-dipropilbenzeno

h) 1- heptanol

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i) heptanal

j) 3- hexanona

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k) ácido butírico

l) butirato de etila

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m) propionamida

n) propilamina

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2) Como diferenciar mediante espectroscopia de IV os seguintes isômeros

3) Relacione as estruturas apresentadas com os espectros de IV

CH3 NH2 OH
a) CH3 O

CH3
CH3 CH CH3

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b)

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c) 1-octeno e 2 -penteno

d) Ácido láurico e acetato de butila

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e) ciclohexano e ciclohexeno

4) Com base no espectro de IV e Fórmula molecular fornecido, proponha a estrutura

a) C8H18

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C8H16

C8H14

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C8H18O

C8H16O2

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C8H19N

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