UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

E.A.P. INGENIERIA QUIMICA 0.72

LABORATORIO DE ANÁLISIS INSTRUMENTAL

PRÁCTICA N°5
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
PROFESORA:
BECERRA VÁSQUEZ, ELVIRA
ALUMNA:
HUAMAN TAMBINE, JAVIER 16070140
FECHA DE LA PRÁCTICA:
VIERNES 12/10/2018
FECHA DE ENTREGA:
VIERNES 19/10/2018
TURNO:
VIERNES 1 -5 PM

2018
 ÍNDICE

FUNDAMENTO DEL METODO ...................................................................... 3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .............. Error! Bookmark not defined.

RESULTADOS ................................................................................................ 7

CONCLUSIONES ........................................................................................... 9
FUNDAMENTO DEL METODO

Generalmente, se piensa que las moléculas son estructuras formadas por

una red estática de núcleos atómicos unidos entre sí por enlaces electrónicos.
Sin embargo, la realidad es muy diferente, y puede decirse que, cada átomo que
la constituye está desplazándose permanentemente, uno con respecto al otro,
sobre una distancia promedio llamada longitud de enlace, es decir, las distancias
interatómicas oscilan continuamente alrededor de un valor que le es propio,
manteniéndose, por ejemplo, en el estado basal de energía y a temperatura
ambiente, a una distancia promedio llamada longitud de enlace. Cada enlace
entonces, dentro de una molécula, está vibrando a una frecuencia determinada
que le es característica, y puede efectuar un movimiento de estiramiento a lo
largo del eje del enlace, figura Nº2, o un movimiento de deformación en donde
uno de los átomos del enlace M1-m2 se aparta del eje del enlace, figura Nº3.

Distancia promedio de enlace

M1 m2 Linea de enlace

Vibración de estiramiento

Figura Nº2

M1 Linea de enlace

m2

Vibración de deformación
Figura Nº3

Una molécula biatómica como la de la figura Nº4, solo poseerá un modo

de vibración que será el de estiramiento a lo largo del enlace. La deformación no
existe ya que correspondería a una rotación antes que a una vibración.

Figura Nº4
 Si la molécula tiene más de dos átomos, los posibles modos de vibración
aumentan de manera considerable, como se puede observar en las figuras de
más abajo, llegando a (3n-5), los modos en moléculas lineales.

Para moléculas no lineales más complejas, se esperan (3n-6) modos

vibracionales, donde n es el número de átomos que forman la estructura. Así,
una molécula como el tetracloruro de carbono, que tiene cinco átomos según la
fórmula, presentará nueve modos vibracionales. Sin embargo, no todas ellas
serán activas al infrarrojo. Veremos más tarde que solo son activos aquellos
modos en los que el momento dipolar asociado a uno de los enlaces varíe su
posición relativa con la vibración. En este caso específico, aquel modo
vibracional que implica el movimiento simétrico de los cuatro átomos de cloro
alrededor del carbono hace que el momento dipolar permanezca invariante y por
lo tanto inactivo al infrarrojo.
Como puede verse, las vibraciones moleculares son en realidad, el
resultado de la contribución de todos los átomos que la componen. Sin embargo,
con el propósito de simplificar los cálculos, es posible analizar algunas
vibraciones moleculares como si en ellas interviniesen solo unos pocos átomos.
Si nos concentramos en la vibración de un enlace individual en una molécula
poliatómica cualquiera, una aproximación muy útil y simple, es aquella que
considera a ambos átomos involucrados, como si se movieran al igual como lo
hacen dos partículas en un oscilador armónico, es decir, como dos partículas
unidas por un resorte.
Es posible predecir de esta manera en una forma cualitativa y bastante
aceptable, la frecuencia de vibración del enlace expresado en cm -1, calculando
la expresión:

Ñ = 3,1416*((1/2)*C)*(k / MR)1/2
Fórmula Nº9

Aquí MR = (m1*m2)/(m1+m2) que expresada en gramos es la masa

reducida y, m1 y m2 son las masas atómicas también en gramos, de los dos
átomos involucrados.

C = velocidad de la luz 3*1010 cm/seg

k = es una constante que representa físicamente la resistencia del resorte

(enlace) al estiramiento o constante de fuerza del resorte, según la ley de Hooke.
Para k es posible encontrar en literatura, valores de k = 5 x 10 5 dinas/cm
para un enlace simple C-C y para uno doble 1,0 x 106 dinas/cm y par un enlace
triple 1,5 x 106 dinas/cm.
Cuando hay más de dos átomos involucrados en una molécula, pueden
encontrarse distintos modos de vibración, algunos simétricos y otros asimétricos
como se muestra en la figura Nº5.
 m2 m3 m2 m3

M1 M1

Estiramiento simétrico Estiramiento asimétrico

m2 m3

M1

Deformación simétrica

Figura Nº5

Como se podrá comprobar más adelante, las frecuencias de oscilación

simétricas son de menor energía que las asimétricas. Si sobre uno de estos
enlaces que tiene una frecuencia de vibración característica, se hace incidir
radiación infrarroja de la misma frecuencia, este enlace absorberá esa radiación
y se traducirá en que la distancia de enlace crecerá, haciendo que ambos átomos
se alejen más de lo normal, es decir vibran a una distancia promedio mayor a la
distancia de enlace, lo que se traduce en que el enlace ha pasado entonces a
otro estado de alta energía que está cuantizado, que se llama estado excitado,
como puede verse abajo en el diagrama Nº1.

E2 (Estado de alta energía)

E = hv (Energía de un fotón)

E1 (Estado de baja energía)

El estado excitado E2 es el estado al que llega un enlace que ha absorbido un

fotón de radiación electromagnética de igual frecuencia o energía al del enlace
en cuestión. E1 representa la energía de la frecuencia de vibración normal del
enlace.
Diagrama Nº1

Es una condición importante, que el enlace esté formado por átomos de

diferente electronegatividad para que tanto el centro de carga positivo como el
centro de carga negativo del enlace no coincidan. De esa manera, este enlace
tendrá momento dipolar. Así la variación del momento dipolar definido como el
producto de la variación de la distancia r entre las cargas del dipolo que lo forman
y su carga q, al ser excitado, hace que el fenómeno de intercambio de energía
sea posible entre este y la radiación electromagnética. Cuanto mayor sea el
cambio en el momento dipolar del enlace provocado por la excitación, mayor
será la intensidad de la absorción.
Muchas moléculas biatómicas como el N2 o el O2, por ejemplo, que están
constituidas por átomos cuyas electronegatividades son idénticas, no presentan
actividad en la región del infrarrojo medio, puesto que no tienen momento dipolar.

Plano de simetría

R R
R C C R
R R

Figura Nº6 Enlace inactivo al infrarrojo

En general, cualquier enlace por el que pase un plano de simetría no será

activo al infrarrojo.
RESULTADOS
ESPECTRO A)

SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO

DE ONDA
(CM-1)
1 Sobretono de C=0 3000-4000
2 Estiramiento H-CO 2736-2820
benzaldehido
3 Sobretono - -
4 Estiramiento C=0 1703
5 Estiramiento C=C 1575
6 Flexión aromático -
monosustituido

ESPECTRO B)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO:N-
DE ONDA METILBENZANAMIDA
(CM-1)
1 Estiramiento 3328
N-H
2 Estiramiento 1600-2000
C=0
3 Estiramiento 1400-1600
C=C

ESPECTRO 1)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO:FENOL
DE ONDA
(CM-1)
1 Estiramiento 3500-3200
O-H banda
ancha por
puentes
Hidrogeno
2 Estiramiento 1400-1600
C=C
3 Estiramiento 1234
C-O
 ESPECTRO 2)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO DE COMPUESTO: P-
ONDA (CM-1) METILFENOL
1 Estiramiento O-H sin 3614
enlace de hidrógeno
2 Estiramiento C=C 1400-1600
3 Estiramiento C-O 1255

ESPECTRO 3)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO DE COMPUESTO:
ONDA (CM-1)
1 Estiramiento 1806
C=C
2 Estiramiento C- 593
Cl

ESPECTRO 4)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO:
DE ONDA
(CM-1)
1 Estiramiento C- 3080
H
2 Resonancia de 1738 Y
Fermi C=O 1778
3 Estiramiento 1400-1600
C=C
4 Estiramiento C- 878
Cl

ESPECTRO C)
SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO:propin-
DE ONDA 1-ol
(CM-1)
1 Estiramiento O- 3330 HC≡CCH2OH
H
2 Estiramiento C 2130
≡C
3 Estiramiento C- 1200-1400
O

ESPECTRO D)
 SEÑAL GRUPO INTENSIDAD NUMERO COMPUESTO:
DE ONDA NUJOL
(CM-1)
1 Estiramiento C-H 2950
2 CH2 1465
3 CH3 1380

CONCLUSIONES
 Por medio de esta práctica se lograron tener los conocimientos
necesarios, es decir, los principios fundamentales para analizar e
interpretar las frecuencias que se muestran al realizar un análisis de
espectro infrarrojo para una muestra determinada, para lograr identificar
los grupos funcionales más utilizados en química orgánica; sobretodo
cuando se tiene un compuesto de naturaleza desconocida, ya que este
método es lo que nos permite identificar este tipo de compuestos, esto
debido a las vibracionesde los enlaces de las moléculas.

 También se logró por medio de los datos investigados reconocer las

bandas de frecuencia de cada uno de los grupos funcionales
investigados, lo que facilita aún más la distinción de los grupos
funcionales en un espectro de infrarrojo.