UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUIMICA

ANALISIS ORGANICO – 1ER PARCIAL Parte B
Prof. Luis Carlos García S. Mayo 16 de 2019

Alumno Jessica Olinda Valero Rojas Código 20161150050

1. Para la molécula asignada, xa parcial grupo 1 2019, y el cloruro de propilo analizar los
orbitales HOMO LUMO y predecir si la reaccion es posible. En caso afirmativo indicar los
centros de reactividad, y, quien actua como nucleofilo y quien como electrofilo.
2. Realizar el mismo análisis con la molecula asignada en la Tarea 1 del semestre.
3. Hacer una comparación de reactividad entre las dos reacciones.
4. Tomando el artículo que encontró, en el que se utiliza el potencial químico, haga un
resumen del empleo y/o utilidad del mismo en el artículo. No olvide subir los dos archivos,
el artículo analizado y este archivo con las respuestas al parcial.

SOLUCIÓN
Cl
O CH3 H3C
H3C +
O

1. ethyl pentanoate 1-chloropropane

ETANOATO DE ETILO
LUMO 28
Átomo Valor
1 0.0005
2 0.0038
O CH3 3 0.0058
H3C 4 0.1008
5 0.7657
O 6 -0.5355
7 -0.2294
8 -0.0593
9 -0.0048
HOMO 27
Átomo Valor
1 0.0021
O CH3 2 -0.0041
H3C 3 0.0013
4 0.0012
O 5 0.0009
6 0.0013
7 -0.0111
 8 0.0047
9 -0.0055
2 4 Se comporta como un electrófilo,
5 O CH3 y tiene su centro de reactividad el
H3C 7 9
3 8 carbonilo.
1
O
6

CLORURO DE PROPILO
LUMO 14
Átomo Valor
Cl 1 -0.0047
2 0.0006
H3C 3 0.1233
4 0.0088
HOMO 13
Átomo Valor
1 -0.0428
Cl 2 0.1132
H3C 3 -0.2527
4 0.7216

2 Se comporta como un nucleofilo, y

Cl
H3C 4 su centro de reactividad está en el
1 3 halógeno.

La reacción si se podrá llevar a cabo, ya que en este sistema una de las especies está
dispuesta a soltar un elemento mientras que la otra está dispuesta a recibirlo. En este caso
el etanoato de etilo, está dispuesto a recibir algún elemento, que en este caso será el cloro,
proveniente del cloruro de propilo, ya que el carbono al que va ligado está dispuesto a
soltarlo.

O CH3 Cl
H3C + H3C

2. ethyl heptanoate 1-chloropropane

 HEPTANOATO DE ETILO
LUMO 34
Átomo Valor
1 0.00001
2 0.00008
3 0.00082
O CH3 4 0.00368
H3C 5 0.00569
6 0.09931
O 7 0.76524
8 -0.22931
9 -0.53488
10 -0.05916
11 -0.00400
HOMO 33
Átomo Valor
1 0.0000
2 0.0007
O CH3 3 -0.0003
H3C 4 -0.0009
5 0.0006
O 6 -0.0072
7 0.0021
8 0.0281
9 -0.0013
10 -0.0089
11 0.0102
2 4 6 Se comporta como un
7 O CH3 electrófilo, y tiene su
H3C 8 11 centro de reactividad el
1 3 5 10
carbonilo.
O
9

CLORURO DE PROPILO
LUMO 14
Átomo Valor
Cl 1 -0.0047
2 0.0006
H3C 3 0.1233
4 0.0088
 HOMO 13
Átomo Valor
1 -0.0428
Cl 2 0.1132
H3C 3 -0.2527
4 0.7216

2 Se comporta como un nucleofilo, y

Cl
H3C 4 su centro de reactividad está en el
1 3 cloro.

La reacción si se podrá llevar a cabo, ya que en este sistema una de las especies está
dispuesta a soltar un elemento mientras que la otra está dispuesta a recibirlo. En este caso
el heptanoato de etilo, está dispuesto a recibir algún elemento, que en este caso será el
cloro, proveniente del cloruro de propilo, ya que el carbono al que va ligado está dispuesto
a soltarlo.

3.
Etanoato de etilo Heptanoato de etilo
LUMO 34
LUMO 28 Átomo Valor
Átomo Valor 1 0.00001
1 0.0005 2 0.00008
2 0.0038 3 0.00082
3 0.0058 4 0.00368
4 0.1008 5 0.00569
5 0.7657 6 0.09931
6 -0.5355 7 0.76524
7 -0.2294 8 -0.22931
8 -0.0593 9 -0.53488
9 -0.0048 10 -0.05916
11 -0.00400
Observaciones
Se puede observar que los
centros de ambas
moléculas, corresponden al
carbonilo, y con valores
muy cercanos en las
mismas, se infiere, que más
allá de la longitud de la
cadena carbonada, los
valores en los orbitales
LUMO no varían de manera
representativa.

4. La cristalización en un proceso de transición que se ve influenciado por la

temperatura, concentración y presión. En este proceso intervienen procesos
termodinámicos y cinéticos, de lo cual dependerá la estructura cristalina a obtener. La
influencia de la energia al sistema juega un papel importante, ya que de ella depende que
el cambio de estado se origine. Este proceso se puede dividir en dos:
1. Nucleación
2. Proceso de crecimiento del cristal
Durante la cristalización de compuestos orgánicos, todos los componentes experimentan
una interacción estática debido a las electronegatividades involucradas. Lo que lidera la
formación del enlace químico durante el proceso de nucleación. Durante el crecimiento del
cristal, todos los componentes experimentan interacciones estáticas debido al campo de
cristalización, lo que lidera la unión de varias interfaces, logrando así una formación
homogénea. Durante esta parte del proceso el cristal muestra características anisótropas.
Son muchas las explicaciones alrededor de la formación de cristales, sin embargo, en el
artículo proponen que la disminución del potencial químico favorece la formación de
cristales, ya que la unión de estructuras aumenta, cuando el potencial disminuye. Al
disminuir el potencial químico, también se ve alterada la longitud de unión entre
estructuras, esto se traduce en un cambio del energia en el sistema de cristalización.
Termodinámicamente, la tasa de crecimiento del cristal depende de la disminución del
potencial químico durante la fase de transición. A manera de conclusión el autor afirma, que
el modelo del potencial químico, permite predecir la morfología termodinámica de una serie
de materiales inorgánicos. Y que cuando el potencial químico disminuye, la tasa de
anisotropía aumenta. Una gran cantidad de calor liberado durante la cristalización, la
disminución de la entropía en el sistema de cristalización; resulta en la disminución de la
energía libre de Gibbs, que promueve la disminución del potencial en los componentes de
los materiales.