TODO DIBUJADO MIRANDA

PORTADA

PRACTICA 9
ISOMERÍA cis-trans (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO)

INTRODUCCIÓN
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida
entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis – trans.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los
tiene a lados opuestos trans.

Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula

molecular, pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en
el espacio. Un ejemplo de lo anterior se encuentra en la transposición del
ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans), catalizada
con ácido.

El siguiente reporte presentará los resultados obtenidos en la práctica de

laboratorio, así como su análisis y conclusiones a cada una de las reacciones
con los reactivos utilizados.
OBJETIVOS.
1. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería
geométrica en alquenos.
2. Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia
prima y el producto.
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades.
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RESULTADOS

Se montó el siguiente equipo:

(Señalar partes del equipo y también reactivos >:v)

En la balanza analítica se pesaron 0.501 g de anhídrido maleico (C4H2O3)

que después fueron depositados en un vaso de precipitado. Se calentó
agua y se tomó 1.2 ml de agua caliente los cuales se mezclaron con la
muestra de anhídrido maleico. Teniendo el anhídrido maleico disuelto en el
agua caliente se transfirió a un matraz de bola. Se tomó una alícuota de 1
ml de ácido clorhídrico (HCl) concentrado y se introdujo en la solución de
ácido maleico (resultado de la reacción del anhídrido maleico con agua).
Al matraz de bola se le introduce la torre de condensado y este se conecta
a una bomba para empezar la circulación de agua de enfriamiento. El
matraz de bola se introduce en una manta de calentamiento y se inició el
proceso de ebullición de la mezcla durante 20 minutos hasta que se formó
el ácido fumárico en forma de cristales.
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Se montó el siguiente equipo:

La mezcla de ácido fumárico se deja enfriar en una cama de hielo para

empezar la cristalización. Habiéndose formado los cristales dentro del
matraz de bola, estos se filtran al vacío. Los cristales filtrados se dejan secar
y se calcula la masa y porcentaje de rendimiento obtenido.
𝑚á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜− 𝑚𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑚á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.569𝑔 − 0.311𝑔 = 0.258𝑔

(0.258)(100)
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 51.49%
0.501

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Anhídrido maleico

El anhídrido maleico es una materia prima adecuada para la producción

de muchas otras sustancias. Esto es debido a la reactividad del doble
enlace en combinación con los dos grupos carbonilo.
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La reacción que se lleva a cabo al para obtener el ácido maléico a partir

de la mezcla de anhidrido maleico con ácido clorhídrico en presencia de
agua es la siguiente:

Ésta reacción se conoce como hidrólisis del anhídrido maleico, donde la

mayor densidad electrónica del oxígeno atrae un protón proveniente del
ácido clorhídrico y la union de la molécula de agua causa la formación de
dos grupos funcionales OH- formando el compuesto ácido cis-butenodioico
o ácido maleico

Ácido maléico

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis

orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tinción de algodón, lana y seda.

Ácido fumárico
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El ácido fumárico se obtuvo a partir de la reacción de ácido clorhídrico con

el ácido maléico en presencia de calor.

El ácido maleico se protona, lo que provoca un movimiento de electrones

desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se
gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo,
adquiriendo ahora la forma trans, más estable. A esta estructura es a la que
llamamos ácido fumárico.
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Aunque en esencia es posible la rotación libre entre los enlaces sencillos no

es verdad lo mismo en los enlaces dobles. Para que ocurra la rotación
alrededor de un enlace doble, debe romperse y volver a formarse el enlace;
por tanto, la barrera para la rotación de un enlace doble debe ser por lo
menos tan grande como la fuerza del mismo enlace , un estimado de 350
kJ/mol (84 kcal/mol).

Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la
tensión estérica entre los dos sustituyentes más grandes en el mismo lado del
enlace doble.

Incrementar más el grado de sustitución lleva a una estabilidad aún mayor.

Como regla general, los alquenos siguen este orden de estabilidad:

Comparación
Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del
ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el
ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 kJ/mol.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo
es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, también es
mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas
propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la
vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las
interacciones moleculares

ácido maléico y fumárico

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CONCLUSIONES

Existen diversos de compuestos que tienen la misma fórmula química pero

diferentes propiedades físicas. Esto se debe al acomodo de los átomos en
el espacio, a pesar de ser los mismos, estos generan cambios en las
propiedades físicas. Aquí es donde se presenta la relación estructura-
propiedades la cual indica las diferencias físicas de ambas estructuras.

El equipo 2 comprendió y empleó los las técnicas estudiadas para identificar

y analizar la presencia de la estereoisomería cis-trans

BIBLIOGRAFÍA

McMurry, J., Fay, R., & Robinson, J. (2016). Chemistry (7th ed.). Edimbourg:
Pearson.

ANEXO

Se presentan los resultados de los diferentes equipos

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