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LÍPIDOS
9.1 CARACTERÍSTICAS
Los lípidos, también denominados “cuerpos grasos”1 son sustancias naturales1
derivados de ácidos grasos de cadena larga2.
Mayoritariamente son ésteres formados por ácidos grasos y un alcohol o poliol1,2,
pero también existe un único grupo con unión amida: los esfingolípidos2.
ESTRUCTURA QUÍMICA: la mayoría de los lípidos están formados por ácidos grasos
y un alcohol o poliol1,2.
A partir de los ácidos grasos saturados, por reacciones de oxidación se obtienen los ácidos
grasos insaturados y alcoholes de cadenas carbonadas largas.4
La ciclación de un ácido β-policetónico (R-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH2-COOH)
resulta de la condensación de unidades dicarbonadas derivadas del acetato, sin reducción
previa, puede originar anillos bencénicos y derivados de pirona, que podría ser una ruta
alternativa para la biosíntesis de compuestos aromáticos (además de la vía del ácido
sikímico).4
Los ácidos grasos constituyentes de los lípidos son muy variados, pudiendo agriparse en:
1. Ácidos grasos de cadena abierta: los hay saturados1,2, insaturados1,2, hidroxilados2,
oxidados1 y ciclados1,2.
1.1 Ácidos grasos saturados1,2: poseen enlaces simples entre los átomos de carbono.
Tienen la fórmula CH3-(CH2)n-COOH. Ejemplos:
Ácido hexanoico: C6: n=4 Ácido caproico1
Ácido octanoico: C8: n=6 Ácido caprílico1
Ácido dodecanoico: C10; n=8 Ácido cáprico1,2
Ácido dodecanoico: C12; n = 10 Ácido láurico1,2
Ácido tetradecanoico: C14; n = 12 Ácido mirístico1,2
Ácido hexadecanoico: C16; n = 14 Ácido palmítico1,2
Ácido octadecanoico: C18; n = 16 Ácido esteárico1,2
Ácido eicosanoico: C20; n = 18 Ácido araquídico1,2
Ácido docosanoico: C22; n = 20 Ácido behénico1,2
Ácido tetracosanoico: C24; n = 22 Ácido lignocérico1
Ácido hexacosanoico: C26; n = 24 Ácido cerótico1
Ácido octacosanoico: C28; n = 26 Ácido montánico1
Ácido triacontanoico: C30; n = 28 Ácido melísico1
1.2 Ácidos grasos insaturados1,2: tienen uno o varios enlaces dobles en la cadena
hidrocarbonada. Todos los enlaces dobles tienen posición cis.2 Ejemplos:
Ácido 9-octadecanoico: C18; Δ9 Ácido oleico1,2
Ácido 9,12-octadecadienoico: C18; Δ9,12 Ácido linoleico1,2
Ácido 9,12,15-octadecatrienoico: C18; Δ9,12,15 Ácido α-linolénico1,2
Ácido 6,9,12-octadecatrienoico: C18; Δ6,9,12 Ácido γ-linolénico1,2
Ácido 5,8,11,14-octadecatetraenoico: C20; Δ5,8,11,14 Ácido araquidónico1
Ácido linoleico
Ácido α-linolénico
Ácido ricinoleico
Respecto al alcohol que forma el éster, está representado principalmente por tres tipos de
alcoholes2:
1. Glicerol (glicerina o 1,2,3-propanotriol)1,2
2. Alcoholes alifáticos de gran peso molecular1,2.
3. Esteroles (alcoholes de estructura esteroídica)2
El glicerol forma tres tipos de ésteres según que se combine con 1, 2 o 3 ácidos grasos
para formar monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos (triglicéridos)1,2.
Los ácidos grasos enlazados pueden ser iguales (homogéneos) o diferentes
heterogéneos)1,2 y si uno de los ácidos grasos es reemplazado por el ácido fosfórico, recibe
el nombre de fosfolípido2.
Fosfolípido
9.2 TIPOS DE LÍPIDOS
Los lípidos pueden ser agrupados en dos: lípidos simples y lípidos complejos1,2.
1. Lípidos simples1,2, ésteres de ácidos grasos y de un alcohol1: aceites, mantecas, ceras2.
2. Lípidos complejos1,2: fosfolípidos1,2, glucolípidos1. Tienen un rol fundamental en los
organismos vivos, particularmente como constituyentes de las membranas celulares
pero, a excepción de las lecitinas, actualmente no tienen aplicación farmacéutica o
industrial1.
ACEITES Y MANTECAS
ESTADOS NATURALES
Las características de los glicéridos dependen del grado de saturación de los ácidos grasos
unidos al glicerol. A mayor cantidad de ácidos grasos insaturados, el glicérido será
líquido a temperatura ambiente y se denomina aceite -si los ácidos grasos que contiene
el aceite son muy insaturados, constituyen los aceites secantes (ejemplo: aceite de linaza,
del Linum usitatissimum)-; si predominan los ácidos grasos saturados a temperatura
ambiente, el glicerol tendrá consistencia sólida o semisólida y se denomina manteca.2
Los aceites son principalmente de origen vegetal, aunque también los hay de origen
animal; las mantecas son principalmente de origen animal, aunque también las hay de
origen vegetal2. Ejemplos:
1. Aceites de origen vegetal: aceite de almendra1, aceite de borraja1,2, aceite de linaza2,
aceite de maíz1, aceite de maní1, aceite de onagra1,2, aceite de oliva1,2, aceite de palta
(aguacate)1,2, aceite de ricino1,2, aceite de sésamo1, aceite de soja1,2.
2. Aceites de origen animal: aceite de hígado de bacalao2.
3. Mantecas de origen vegetal: manteca de cacao, manteca de coco, manteca de karité2.
4. Mantecas de origen animal: manteca de cerdo2.
CERAS
Son mezclas complejas de compuestos donde predominan los céridos, ésteres de ácidos
grasos con alcoholes alifáticos de gran peso molecular. Frecuentemente contienen además
estéridos (es decir ésteres de ácidos grasos con alcoholes esteroídicos: esteroles),
alcoholes libres, ácidos libres e hidrocarburos (alcanos, alquenos)1,2.
Se encuentran normalmente en la superficie de hojas y frutos donde forman, con la cutina,
la cutícula que es hidrófoba y se opone a la pérdida de agua, controla los cambios gaseosos
e interviene en la protección contra agentes patógenos1.
Se extraen con disolventes orgánicos (cloroformo, hexano)1.
Ejemplos de ceras:
1. Ceras de origen animal: la cera de abeja, la lanolina y el esperma de ballena
(espermaceti).2
2. Ceras de origen vegetal: la cera de carbauba.2
FOSFOLÍPIDOS
Son glicéridos cuyo glicerol tiene unidos dos ácidos grasos y un ácido fosfórico que a su
vez puede estar unido a un alcohol (colina, etanolamina, inositol, serina, etc.) para
constituir una lecitina (ejemplo: la lecitina de soya, obtenida de las semillas de Glycine
soja).2
ACEITE DE RICINO
Ácido ricinoleico
Alcaloides: también tóxicos, como la ricinina1,2, derivado cianado de la pridona1.
ACCIÓN E INDICACIONES:
- El aceite de ricino es un purgante drástico tradicional1,2. Administrado por vía oral
llega al intestino delgado donde se hidroliza por acción de las lipasas y libera el ácido
ricinoleico que siendo irritante de las paredes intestinales, aumenta el peristaltismo.
El efecto se presenta a las 2 a 3 horas de su administración, pudiendo ser usado incluso
en niños para resolver problemas de estreñimiento leve –en estreñimiento crónico
utilizar otros laxantes menos enérgicos-.2
- Tiene poco uso en farmacia, siendo empleado en farmacia hospitalaria cuando se desea
un efecto purgante enérgico, para un vaciado rápido en casos de envenenamiento o
intoxicación alimentaria2. Sin embargo, actualmente de uso prohibido1
- Aplicado externamente actúa como emoliente y cicatrizante2.
FORMAS DE USO:
- Antes se usaba el aceite directamente; actualmente hay emulsiones y cápsulas
gelatinosas.
- También se usa en cosmética; en la industria, como materia prima de detergentes,
lubrificantes y emulgentes2. Por ejemplo, a partir del ácido ricinoleico y por
combustión térmica, se obtienen subproductos de aplicación industrial como el
heptanal que se usa en perfumería y en la industria del plástico1,2; o el ácido
undecilénico que se usa como antimicótico1,2.
ACEITE DE ONAGRA
ESPECIE: Oenothera biennis. Fam. Onagráceas.1,2
NOMBRE VULGAR: Onagra, enotera, hierba del asno.
DROGA: las semillas1.2. El aceite de onagra se obtiene por expresión en frío1,2.
HÁBITAT: la onagra es originaria de Norteamérica1,2. Ampliamente distribuida en
Europa1,2. Crece en terrenos arenosos y húmedos y en los bordes de caminos2.
CARACTERÍSTICAS:
Planta bianual1,2 de tallo erguido2,
Hojas serradas y vellosas2;
Flores amarillas con 4 pétalos1,2 que se abren por la noche1. Posee un aroma agradable2.
El fruto es una cápsula que contiene numerosas semillas2.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
el aceite de onagra (15 a 20%2 y hasta 25%1 de la semilla) contiene principalmente
glicéridos con ácidos grasos, mayormente poliinsaturados1,2, sienso los más
importantes el ácido oleico (6 a 14%)1, ácido linoleico (65 a 80%)1,2 y el ácido γ-
linolénico (8 a 14%)1,2.
Ácido linoleico
Ácido γ-linolénico
ACCIÓN:
- El ácido γ-linolénico es considerado un ácido graso esencial que debe ser aportado con
la dieta pues su déficit provoca alteraciones cutáneas (eritema, eczema),
hiperagregación plaquetaria y retraso en el crecimiento.
- Tiene acción antirradicales libres.
- Es precursor de los eicosanoides, sustancias antiagregantes plaquetarias y
antitrombóticas.
INDICACIONES:
- El aceite de onagra se utiliza en ciertos problemas dérmicos (eczemas atópicos1,2,
acné2, envejecimiento2, psoriasis1);
- Forma parte de la formulación de productos cosméticos pues preservan la elasticidad
de la epidermis y previenen la aparición de arrugas1;
- en el tratamiento de síndromes premenstruales1,2;
- en la prevención del infarto de miocardio y de tromboembolias2;
- en artritis reumatoidea1,2;
- hipercolesteolemia1;
- dolor de mamas1;
- cirrosis1;
- como coadyuvante en el tratamiento de ciertas afecciones como la esquizofrenia, el
Parkinson y otras enfermedades degenerativas neuronales2.
FORMAS DE USO: se administra principalmente por vía oral en cápsulas o tabletas2.
También se utiliza por vía externa en forma de emulsión2.
LANOLINA
CARACTERÍSTICAS2:
La lanolina es una sustancia lipídica (una cera, es decir, un éster de ácido graso y
alcohol de gran peso molecular) que se obtiene de la lana de oveja (Ovis aries), a la
que recubre.
La lanolina se obtiene por desengrasado de la lana y posterior purificación.
Es una sustancia consistente, de color amarillento y de olor débil y característico.
Es insoluble en agua pero cuando se funde y agita, tiene la capacidad de absorber agua
y formar una emulsión.
COMPOSICIÓN QUÍMICA2:
La lanolina es un éster de ácido graso (C14) unido a un alcohol de peso molecular muy
grande (C27) –no es un éster de ácido graso unido a la glicerina, por lo que no es una
grasa-. Los ácidos más frecuentes son el ácido lanocérico y lanopalmítico; los
alcoholes más frecuentes son el colesterol y el isocolesterol.
APLICACIONES2:
- Se utiliza principalmente como excipiente graso por sus buenas cualidades.
- La lanolina es un buen emulgente pues favorece la penetración de los principios
activos a través de la piel, no se enrancia y ni irrita la piel ni las mucosas.
- Se utiliza ampliamente en farmacia, principalmente en cremas hidratantes. No debe
usarse en formas farmacéuticas oculares.
PIGEUM
Pygeum africanum
Docosanol
β-sitosterol
OBTENCIÓN DEL ELE: el extracto lipídico esteroídico (ELE) se obtiene a partir del
fruto de Serenoa repens, mediante una extracción con hexano que luego se concentra.
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Similar a la del Pygeum africanum.
Ácidos grasos1,2 de cadena larga, esterificados2, con 50% de triacilglicéridos,
pricipalmente ácido láurico1.
Hidrocarburos saturados de cadena larga2.
Alcoholes alifáticos1,2 de cadena más larga que en el Pygeum africanum2
(hexacosanol, octacosanol, triacontanol)1.
Alcohol triterpénico: cicloartenol2.
Fitosteroles1,2: β-sitosterol1,2, estigmasterol2 con la estructura semejante al β-
sitosterol pero con un doble enlace en la cadena unida al C17 (posición 22,23)2,
campesterol, cicloartenol y derivados del sistosterol1.
Cicloartenol
β-SITOSTEROL
ACCIÓN:
- Los preparados de Serenoa repens, a dosis muy elevadas, aunque existe muy buena
tolerancia1, inhiben la enzima 5-α-reductasa1,2 únicamente a nivel de la próstata2.
Dicha enzima es la responsable de transformar la testosterona en dihidrotestosterona
(DHT). Al inhibirse la formación de DHT se evita que aparezca el adenoma benigno
de próstata, es decir el crecimiento de la glándula, mejorando notablemente los
problemas de micción asociados a esta afección, como la disuria (dificultad de orinar),
poliaquiuria (necesidad frecuente de orinar) y tenesmo vesical (deseo continuo,
doloroso e ineficaz de orinar).
- También se usa en el tratamiento de la prostatitis2.
- Tiene además acción antiandrogénica2 (disminución del volumen prostático)1.
FORMAS DE USO:
- La serenoa se usa en preparados para vía oral2 para el tratamiento de trastornos
miccionales moderados debidos a hipertrofia benigna de próstata1. El extracto de
Serenoa repens se puede administrar combinado con el extracto de Pygeum
africanum2.