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3º A BACHAREL EM QUÍMICA

Química Orgânica II

Experimento III: SÍNTESE DO SALICILATO DE

METILA

Professor: Dr. Paulo Cesar Frangiosa

Nome dos Integrantes do Grupo RGM Nota

Gabriel Bolanho de Faria Oliveira 11181101738
Julyana Oliveira 11181100364
Natália Batista de Morais 11181101675
Pedro Henrique Bertozzi Silva 11181100650

MOGI DAS CRUZES

3º SEMESTRE/2019
 Gabriel Bolanho de Faria Oliveira

Julyana Oliveira

Natália Batista de Morais

Pedro Henrique Bertozzi Silva

SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

Relatório de química orgânica

II, apresentado a Universidade
Mogi das Cruzes, como parte
das exigência para entrega do relatório.
Prof.º: Dr. Paulo Cesar Frangiosa

MOGI DAS CRUZES

3º SEMESTRE/2019
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1. INTRODUÇÃO......................................................................................................................5
SUMÁRIO

OBJETIVO.................................................................................................................................4

2. MATERIAIS E REAGENTES...............................................................................................7
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................8
3.1 Sintetize do ácido salicilato de metila.............................................................................8
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES...........................................................................................9
5. CONCLUSÕES....................................................................................................................14
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS......................................................................................15
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OBJETIVO: Preparação do salicilato de metila através da reação de esterificação.

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1. INTRODUÇÃO

O salicilato de metila tem como fórmula molecular C8H8O3, é um éster e

pode ser encontrado na natureza nos óleos essenciais de várias plantas, como a
galutéria (Gaultheria procumbens) e a bétula doce (Betula lenta). É parcialmente
solúvel em água e opticamente inativo, ele é facilmente identificado pelo seu odor
peculiar. Seu ponto de ebulição é entre 220-224°C e sua massa molar é de
152,1494 g/mol (AZAMBUJA, 2015).

Os ésteres são normalmente obtidos por uma reação entre um ácido e um

álcool – reação chamada de esterificação – onde é usado um ácido carboxílico e
um álcool qualquer, gerando éster e água (USBERCO, 2013).

Os ésteres são substâncias que possuem como forma estrutural um carbono

fazendo uma dupla ligação com um oxigênio e uma ligação simples, também com
um oxigênio. São substâncias com uma grande proporção na natureza e podendo
ser classificados em três categorias, sendo elas as essências de frutas, ceras e
lípides. Alguns dos exemplos de ésteres estão na essência da laranja (acetato de
octila) e na do abacaxi (butanoato de etila). Já em forma de ceras, os ésteres podem
ser encontrados na natureza na cera de abelha e na cera de carnaúba (USBERCO,
2013).

O salicilato de metila é utilizado na indústria farmacêutica para a

produção de gelol, pomadas e unguentos para aquecimento profundo, utilizados no
tratamento da dor musculoesquelética, e muitas vezes também é encontrado em
medicamentos fitoterápicos como agente aromatizante (BRUNTON, 2019).
Na medicina, essa substância atua como um anti-inflamatório, podendo ser
utilizada no tratamento de doenças como reumatismo, torcicolos e contusões
musculares, sendo normalmente utilizados em formato de gel ou spray e até
mesmo em emplastros (ANVISA, 2015).

Obtemos o salicilato em laboratório por meio de uma reação de

esterificação.

Imagem 1: Reação de esterificação.

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Fonte: Lana Magalhães, 2017.

A esterificação é um processo lento, para acelerá-la, utiliza-se o aumento

de temperaturas e catalizadores. Esse processo é denominado Esterificação de
Fischer. Na reação, a água é formada pela união do grupo hidroxila (OH) com o
hidrogênio do álcool. O restante da cadeia carbônica do ácido e do álcool se unem
para formar o éster (MAGALHÃES, 2017).
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2. MATERIAIS E REAGENTES

 Erlenmeyer 250 ml;

 Manta de aquecimento;

 Papel de tornassol;

 Proveta de 10, 25 e 50 ml;

 Funil de separação 250 m;

 Suporte Universal;

 Garra e argola para base de ferro;

 Espátula;

 Condensador;

 Vaselina sólida;

 Ácido salicílico;

 Álcool metílico;

 Ácido sulfúrico concentrado;

 Carbonato de sódio 10%.

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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Sintetize do ácido salicilato de metila

Pesaram-se cerca de 12,56 g de ácido salicílico e transferiu-se para um

balão de fundo redondo. Após, acrescentaram-se 15 ml de álcool metílico e mais 3
ml de ácido sulfúrico. Em seguida, montou-se a aparelhagem: prendeu-se um
condensador em um suporte universal, encaixou-se as mangueiras e posicionou-se
uma manta aquecedora em baixo. Ligou-se a torneira acoplada a mangueira e
encaixou-se o balão com a mistura ao condensador. Aqueceu-se o sistema por
quarenta minutos. Feito isso, resfriou-se o balão com a mistura e aos poucos,
adicionaram-se 20 ml de carbonato de sódio, até atingir um pH alcalino. Então,
transferiu-se a mistura para um funil de separação e, por fim, coletou-se a fase
orgânica.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Conforme citado na introdução, este procedimento realizou-se através de

uma reação de esterificação, sendo assim, originando um éster, formado por ácido
carboxílico mais álcool, tendo o álcool como catalisador ácido neste processo. O
ácido sulfúrico, foi o ácido utilizado. Assim, juntamente com o éster é formada
água devido à saída de um íon H3O+ do álcool e íon OH- do ácido. Para que esta
reação ocorra por completo devem-se manter condições adequadas e
principalmente manter o tempo de reação correto. É preciso verificar a qualidade
dos reagentes e a condição do sistema de refluxo, para que no fim do procedimento
possa se obter éster e água. O mecanismo da reação pode se dar pela seguinte
forma, representado abaixo.

Imagem 1 – Reação de esterificação.

Fonte: Imagem da internet.

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Nessa reação o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio

ácido onde está acontecendo à reação, deixando o oxigênio protonado, nesse
momento a dupla ligação se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono
carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do
oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário
tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do
metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais
fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação
de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de
elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao
carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o
oxigênio, esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando
uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água
para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.

Conforme citado no procedimento, pesaram-se uma massa de 12,56 g,

sendo assim, o agente limitante da reação. Quando se acrescentou o ácido
sulfúrico, observou-se que a solução borbulhou e teve a formação de espuma
branca (imagem 2). Quando se montou todo o equipamento e acoplou-se o balão
de fundo redondo na manta de aquecimento e ao condensador (imagem 3), ligou-se
a manta em temperatura máxima e ao observar o início do refluxo, diminui-se a
temperatura.

Imagem 2 – Representação da solução com espuma, ao adicionar o ácido

sulfúrico.
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Fonte: Acervo pessoal, 2019.

Imagem 3 – Representação do sistema em aquecimento.

Fonte: Acervo pessoal, 2019.

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Após um tempo de mais ou menos sete minutos, dissolveu-se tudo e

como já explicado, obtiveram-se éster mais água, tendo assim, a formação do óleo,
que é o mentol. Com o odor característico do produto salicilato. Depois de mais
uns doze minutos, observou-se a formação do óleo, com um odor mais forte,
quando o refluxo estava próximo ao fim. Esfriou-se a solução em água corrente.
Feito isso, acrescentaram-se 20 ml carbonato de sódio ao balão, para que se
obtivesse um pH alcalino e verificou-se o mesmo com o auxilio de um papel
tornassol rosa, que neste primeiro momento, não houve alteração, porém ao
acrescentar mais 20 ml do sal para facilitar na separação de fases (imagem 4),
obteve-se uma coloração amarelada na solução, e a formação de bolhas oleosas,
assim o papel tornassol teve uma coloração azul. Finalizando o procedimento com
a coleta da fase orgânica, através de um funil de separação (imagem 5).

Imagem 4 – Formação das bolhas ao acrescentar o sal carbonato de sódio.

Fonte: Acervo pessoal, 2019.

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Imagem 5 – Funil de separação com as duas fases bem especificadas.

Fonte: Acervo pessoal, 2019.

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5. CONCLUSÕES

A partir dos aspectos citados a cima pode se concluir que, neste

experimento sintetizou se o salicilato de metila através da esterificação entre os
ácidos salicilato e metanol. Ademais compreendeu-se a importância de se realizar
uma reação química em condições que favorecem o produto. Além disso, pode se
sentir um cheiro com características de produtos quem contém mentol, por
exemplo produtos inalatórios.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ANVISA (2015). Bula do Saliciato de Metila. Disponível em

<www.anvisa.gov.br>frmVizualizarBula>. Acesso em 8 de abril de 2019.

USBERCO, JOÃO; SALVADOR, EDGARD. Ésteres. QUÍMICA – VOLUME

ÚNICO. 2013.

AZAMBUJA, Wagner. Salicilato de Metila. Disponível em

<https://www.oleosessenciais.org/salicilato-de-metila/>. Acesso em 6 de abril de
2019.

MAGALHÃES, Lana. Esterificação. Disponível em

<https://www.todamateria.com.br/esterificacao/> Acesso em 6 de abril de 2019.

5. Brunton, L., L. As Bases Farmacológicas da Terapêutica de Goodman e

Gilman. 2019. 13° Edição .[Minha Biblioteca]. Retirado de
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788580556155/.