EXPERIMENTO 8.
OBTENCIÓN DE
DIBENZALACETONA Y DE DIANISALACETONA
Resumen:
Se realizó un método de
condensación aldolica el cual es un
mecanismo para aumentar la
formación de enlaces C—C que se
realizó en un medio básico.
Una reacción de condensación es
aquella en la cual se combinan dos
moléculas para para formar una
nuevo enlace C—C y con agua fría, déjelo secar y
simultáneamente se elimina una
pequeña molécula de agua. En las
reacciones con aldehidos y cetonas
se puede eliminar un protón del
carbono alfa si este carbono se
convierte en un ncleofilo.
Objetivos:
a. Obtener la dibenzalacetona y la
dianisalacetona, mediante
reacciones de condensación aldólica
cruzada.
b. Determinar el orden en que los
reactantes deben adicionarse para
obtener el mayor rendimiento
posible de ambos productos.
Procedimiento:
Método A:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL,
disuelva 0.6 g de NaOH en 6 mL de
agua, adicione etanol y agite.
Agregue a la disolución, 0.7 mL de
benzaldehído o 0.85 mL de p-
anisaldehído y agite. Coloque el
matraz en un baño de agua fría.
A continuación, adicione gota a gota y
con una suave agitación magnética,
0.25 mL de acetona. Retire el baño
de agua, y agite vigorosamente la
mezcla de reacción durante 25
minutos a temperatura ambiente si
utilizó benzaldehído, o a una
temperatura de alrededor de 50 ºC en
caso de haber usado p-anisaldehído.
Concluido el tiempo de reacción,
enfríe en un baño de hielo. Filtre al
vacío el precipitado formado, lávelo
recristalícelo de etanol
Método B:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL,
disuelva 0.6 g de NaOH en 6 mL de
agua, adicione 5 mL de etanol y
agite. Coloque el matraz en un baño
de agua fría. Agregue a la disolución,
gota a gota y con una suave agitación
magnética, 0.25 mL de acetona. A
continuación, adicione 0.7 mL de
benzaldehído o 0.85 mL de p-
anisaldehído. Retire el baño de agua,
y agite vigorosamente la mezcla de
reacción durante 25 minutos a
temperatura ambiente si utilizó
benzaldehído, o a una temperatura
de alrededor de 50 ºC en caso de
haber usado p-anisaldehído.
Concluido el tiempo de reacción,
enfríe en un baño de hielo. Filtre al
vacío el precipitado formado, lávelo
con agua fría, déjelo secar y
recristalícelo de etanol.
Resultados:
Método A:
Análisis de resultados:
Se determinó el rendimiento de cada
producto con base a los datos
obtenidos tanto experimentalmente
como teóricos.
Esto datos igualmente se ayudaron
para análisis de rendimiento y
efectividad de cada método ya que
con el método A se obtuvo un
rendimiento mejor en comparación
con el método B.
Conclusiones:
°El reactivo limitante menos
favorecible fue en el método B en el
cual el Benzaldehido se consumió
primero.
°El rendimiento más eficiente fue del
método A con un rendimiento de
64.80 %
Cuestionario:
En las reacciones de condensación
aldólica catalizadas por base,
¿mediante qué tipo de mecanismo
se obtiene el compuesto -hidroxi-
carbonílico (aldol)? ¿qué especie
actúa como nucleófilo y cómo se
forma?
Cuando en medio básico un ion
enolato reacciona con un grupo
carbonilo se observa la formación de
un compuesto carbonilico después de
haber eliminado un protón de un
carbono alfa posteriormente este
reacciona como un nuecleofilo.
¿Por qué los hidrógenos de los
metilos de la acetona son
relativamente ácidos?
Ya que estos Hidrogenos son
capaces de reaccionar con una base
para dar un ion enolato.
Escriba algunas reacciones de
condensación aldólica cruzada que
tengan utilidad sintética.
Esta reacción sólo tiene utilidad sintética
en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede
formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más
reactivo que el otro.
Para obtener el rendimiento más
alto de dibenzalacetona y de
dianisalacetona ¿qué método se
debe seguir? ¿Cuál es el orden de
adición de los reactantes y la forma
de adicionarlos en este método?
¿Por qué este orden y forma de
adición promueve la obtención del
producto deseado?
El mejor rendimiento fue por la
obtención del método A. Se debe
agregar primero el reactivo principal
es este caso es el benzaldehído,y
después la acetona. Esto se
determinó en base al reactivo
limitante ya que por el método B todo
el anizaldehido se termina primero
durante la reacción quedando exceso
de acetona.
Desarrolle el mecanismo de
reacción de la síntesis de la
dibenzalacetona