Examen

Ordinario B
EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA

NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 14 JUN 2006
NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN
1. a) Formula: a.1) 3–metil–butanal; a.2) cis-2-penten-1-ol; a.3) ácido 2-cloro-3-butenoico; a.4) p-hidroxifenol; b) Nombra:
b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
14 pts.
2. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.
O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de Eliminación (E 2).
Temp.
-CH2 CH2-Br + K+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + Na+ Br‾
10 pts.
4. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reacción de Adición Electrofílica
CH2=CH-CH-CH2CH3 + HBr Br
CH3 CH 3-CH2 -C- CH2CH3
CH 3
10 pts.
5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:
O
+ HBr
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH2Ø
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HI
temperatura
6. Proponga el mecanismo de reacción de las siguiente transformacion.
OH
+ HCl
OH O
+ H20 + HCl
12 pts.
6. ¿Qué sustancias producirá el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrógeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo en CCl4; c)
con ácido clorhídrico d) con agua en presencia de ácido sulfúrico.
12 pts.
7. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e inorganicos que necesite.
HO OH
| |
CH-CH2 OH
|
H03S- -CH2-C≡CH F- -CH2-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
Estereoquímica Syn
20 pts.
Ordinario A
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 14 JUNIO-2006
1. a) Formula: a.1) 3-nitro-2-butanona; a.2) trans-butenol; a.3) N-metil-propilamina; a.4) etil-metil-éter; a.5)
etanamida; b) Nombra: b.1) CH2=CH-COOCH-(CH3)2; b.2) (CH3)2 -N-CH2-CH3; b.3) CH3-CH=CH-CH2Cl; b.4)
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.
14 pts.
O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾
10 pts.
3.-Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de Eliminación (E 2).
Temp.
-CH2 CH2Br + Na+ ‾ OH aq. -CH=CH 2 + Na+ Br‾ + H2O
10 pts.
CH2=CH-CH-CH2CH3 + HCl Cl
CH 3
10 pts
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HBr
12 pts
6. Proponga el mecanismo de reacción de las siguiente transformación.
OH
+ HBr
OH O
+ H20 + HBr
12 pts
6. Indica el método para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) benceno en TNT
(trinitrotolueno); d) 1-propino en propano.
12 pts.
OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
Br- -CH2-C≡CH I- -CH-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
Estereoquímica Anty
20 pts.
Ordinario A 2ª. V
EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA GRUPO: ___________
1. a) Formula: a.1) anisol; a.2) tolueno; a.3) ácido fórmico; a.4) anilina; a.5 ) Acetona a.6) butiramida b) Nombra: b.1)
CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
14 pts.
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de Eliminación.
Temp.
-CH2 CH2-Cl + Na+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + Na+ Cl‾ + H2O
10 pts.
CH2=C-CH2-CH2CH2CH=CH2 + H3PO4
│
CH3
+ 10 pts.
O
+ HBr
2HC C(CH3)2 2 ptos
6. Proponga un método para llevar a cabo cada una de las siguientes síntesis:
S
a) Tercbutilmetil eter (por síntesis de Williamson) b) (sustitución intramolecular)
12 pts.
7. Un compuesto desconocido mediante la reacción de hidrogenación catalítica absorbe dos moles de
hidrógeno , da positiva la reacción de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de
etanodial. Establezca la estructura del compuesto desconocido.
12 pts.
8. Con relación a la siguiente estructura interes farmacéutico (SALBUTAMOL):
a) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
b) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los carbones quirales.
c) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoisómeros de dicho compuesto.
d) Establezca la rerlación estereoquímica que guardan entre sí cada isómero.
OH
|
CH-CH2 NH(CH3)3
HO-
HO2HC
30 pts.
Ordinario B 2ª. V
1.a) Formula: a.1) fenol; a.2) cloroformo; a.3) ácido propionico; a.4) anhídrido succinico; a.5 ) butirona a.6) N-metil
acetamida b) Nombra: b.1) CH3-C≡C-COOCH3; b.2) CH3-O-CH3; b.3) CH3-CHCl-CH2-NH-CH2-CH3; b.4)
CH3-CH(CN)-COOH.
14 pts.
C(CH3)3O‾ Na+ + CH3-CH2Cl -C(CH3)-O-CH2CH3 + Na+ Cl‾
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de Eliminación.
Temp. (E 2)
-CH2 CH2-Br + K+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + K+ Br‾ + H2O
10 pts.
CH2=C-CH2-CH2CH2CH=CH2 + H2SO4
│
CH3
+ 10 pts.
O
+ CH3CH2MgBr
2HC C(CH3)2 2 ptos
H
N
a) Isobutilmetil eter (por síntesis de Williamson) b) (sustitución intramolecular)
12 pts.
hidrógeno , da positiva la reacción de Baeyer y por ozonolisis produce dos moles de propanodial. Establezca la
estructura del compuesto desconocido.
12 pts.
HO
|
CH-CH2 NH(CH3)3
HO-
HO2HC
30 pts.
Ordinario
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 21 nov 2006
10 pts
2. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de Eliminación. (E2)
Temp.
-CH2 CH2-Cl + Na+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + Na+ Cl‾ + H2O
10 pts.
CH2=C-CH2-CH2CH2CH=CH2 + H3PO4
│
CH3
15 pts.
S
a) Tercbutilmetil éter (por síntesis de Williamson) b) (sustitución intramolecular)
15 pts.
hidrógeno , da positiva la reacción de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de
etanodial. Establezca la estructura del compuesto desconocido.
6. Proponga el mecanismo de reacción de las siguientes transformaciones.
OH
HBr
+
OH
O
+ HBr
HCl
+ cLB
r
OH
H+
+ H2O
OH
+ HBr
O HO
50 pts.
U III a
NOMBRE DEL ALUMNO__________________________________________FECHA:
1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA

CH2-CH3
H03S- -NO2 -F -NHCOCH3 -OH
15 pts
2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e

inorganicos que necesite.
HO OH
| |
CH-CH2 OH
|
CH30- -CH2-C≡CH F- -CH2-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
Estereoquímica Syn
40 pts
3. Proponga el mecanismo DETALLADO de las siguientes reacciones
AlBr3
a) + CH3CH2CH2CH2-Br +HBr
b) El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4

dando mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano).
c) Cl + Na+ OH conc.
o-Metil fenol + m-Metilfenol

CH3 T y P
45 pts
U III b
NOMBRE DEL ALUMNO____________________________________ FECHA:
1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA.

CH3
-NO2 -Cl -OCOCH3 -NH2
15 ptos

OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
2NH- -CH2-C≡CH I- -CH-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
40 pts
3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.
AlCl3
a) + CH3CH2CH2-Cl +HCl
b)El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano).

Et TyP
45 pts
U III C

CH3
-NO2 -Br -OCOCH3 -NH2
15 ptos

OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
2NH- -CH2-O-CH3 I- -CH-CH2-CN -CH-CH2
|
Br
40 pts
AlCl3
a) + CH3CH2CH2-Cl +HCl

c) Cl + Na+‫־‬ NH2
NH3 (liq) o-etilanilina + m-etilanilina
CH3HC2 T y P
45 pts
U III D

CH3
-CF3 -Cl -OCOCH3 -OH

OH
|
CH-CH3
Br
|
Br- -N=N- -OH I- -CH-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
40 pts
AlBr3
a) + CH3CH2CH2CH2-Br +HBr


CH3 T y P
45 pts
Ordinario B 1ª. V
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: Dic 2010
b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
18 pts.
12 pts
Temp.
-CH2 CH2-Br + K+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + K+ Br‾
12 pts.
O
+ HBr
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH2Ø
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HI
temperatura
15 pts
6. Proponga el mecanismo de reacción sin omitir ningún paso para la siguiente transformación.
18 pts.
HCl
+
+ H2O
OH
H
N
a) Isobutiletil éter (por síntesis de Williamson) b) (sustitución intramolecular)
10 pts.
15 pts
Ordinario A 2ª. V
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 20-jun-2007
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.
18 pts.
12 pts.
Temp.
12 pts.
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
-O-CH3 + HBr 15 pts
H+
+ H2O
OH
18 pts.
O
a) Fenilmetil éter (por síntesis de Williamson) b) (sustitución intramolecular)
10 pts
HO
|
CH-CH2 NHC(CH3)3 15 pts
HO
HO2HC
Ordinario 1 a
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: marzo-2011
1. Encierre en un círculo la(s) características de los grupos funcionales que encuentre y asígnele nombre a
cada grupo funcional.
H3 C CH 3
HO CH 3 N O CH3
H H OH
OH H
O N CH 3
O
NH 2
CH 3
OH H 3C N
OH O OH O O H
20 pts
Tetraciclina. Antibiótico
2. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPAC al alcano que sea posible para las fórmulas y
condiciones siguientes:
a) C8H18, que tenga sólo hidrógenos sobre carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14, que tenga dos carbonos secundarios 10 pts
3. Asigne un probable nombre sistémico a las siguientes estructuras de interés farmacéutico
CH 3
N CH3
O
H3 CO O
CH3 CH 3 CH 3
H 3C COOH
H 3 CO CH 3
CH 2
20 pts
4. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres
CAS Name 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;

CAS Name: 2,2-Diethyl-4-pentenamida . Sedante hipnótico
CAS Name: 2-Methyl-6-(4-methylfenil)-2-hepten-4-ona
CAS Name: 1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyfenil)ethyl]cyclohexanol
CAS Name: 5-Chloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol. Triclosan antiséptico
CAS Name: Ácido 2-Hidroxi-6-metil-3-(1-metiletil)benzoico.
CAS Name: N-(4-hidroxi fenil)acetamida (acetaminofen). Analgésico antipirético.
CAS Name: N,N-Dietil-2-[2-metoxi-4-(2-propenil)fenoxi]acetamide
CAS Name: Acido 2-metil-6-(metoxinaftil) acético. Naproxeno, analgésico antipirético
4.1
α,α,β-Trichloro-n-butyraldehyde
Anhidrido malonico
Acetonitrilo
Valeramida
Oxalato de dietilo
50 pts
Ordinario 1 b
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 14-Sept-2007
1. Encierre en un círculo la(s) características de los grupos funcionales que encuentre y asígnele nombre a
cada grupo funcional.
H3 C CH 3
HO CH 3 N O CH3
H H OH
OH H
O N CH 3
O
NH 2
CH 3
OH H 3C N
OH O OH O O H
20 pts
Tetraciclina. Antibiótico
3. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPAC al alcano que sea posible para las fórmulas y
condiciones siguientes:
a) C8H18, que tenga sólo hidrógenos sobre carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14, que tenga dos carbonos secundarios 10 pts
3. Asigne un probable nombre sistémico a las siguientes estructuras de interés farmacéutico
H3C CH 3 CH3
CH 3
OH N
COOH H3 C
OH
O CH 3
H3 CO
20 pts
4. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres
CAS Name 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;

CAS Name: 2,2-Diethyl-4-pentenamida . Sedante hipnotico
CAS Name: 2-Methyl-6-(4-methylfenil)-2-hepten-4-ona
CAS Name: 1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyfenil)ethyl]cyclohexanol
CAS Name: 5-Chloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol. Triclosan antiseptico
CAS Name: Ácido 2-Hidroxi-6-metil-3-(1-metiletil)benzoico.
CAS Name: N-(4-hidroxi fenil)acetamida (acetaminofen). Analgésico antipirético.
CAS Name: N,N-Dietil-2-[2-metoxi-4-(2-propenil)fenoxi]acetamide
CAS Name: Acido 2-metil-6-(metoxinaftil) acético. Naproxeno, analgésico antipirético
4.1
α,α,β-Tribromo-n-valeralaldehido
Anhidrido succinico
Butironitrilo
Formamida
Malonato de dimetilo
50 pts
Ordinario A
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA:
10 pts
Temp.
10 pts.
O
+ HBr
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH2Ø
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HI
temperatura
18 pts
4. Proponga el mecanismo de reacción sin omitir ningún paso para las siguientes transformaciones.
H+ + H2O
+ H2O
OH
+ H2O + HBr
OH
HBr
+
OH
O
CH2=C-CH2-CH2CH2CH=CH2 + H2SO4
│
CH3 + H2O
36 pts
H
N
8 pts
6. Indica el método para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) 1,3-BUTADIENO en

ciclohexeno (Diles-Alder); d) 1-propino en ACETONA. 12 pts.
7. Un compuesto desconocido mediante la reacción de hidrogenación catalítica absorbe dos moles de hidrógeno, da positiva
la reacción de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de etanodial. Establezca la estructura del
compuesto desconocido. 6
pts.
Ordinario B
.
10 pts.
Temp.
E2
10 pts.
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
▲
-O-CH3 + HBr 18 pts
+ + H2H
O2O
H+
+ H2O
OH
HCl + H2O + HCl

+ cLB
r
OH CH2-CH3
-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4
+ H2SO4
2 MOLES 36 pts.
O
8 pts
6. ¿Qué sustancias producirá el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrógeno burbujeado desde platino; b) en presencia de
bromo en CCl4; c) con ácido bromhídrico en presencia de peroxidos d) con Borano seguido de agua oxigenada.
12 pts
7. Un compuesto X, C5H9Br, de estructura desconocida, no reacciona con bromo, ni con KMnO4 diluido. Cuando se trata X con t-
butóxido potásico, da un único producto, Y, C5H8. Al contrario que X, Y sí decolora el bromo, y cambia una disolución de
permanganato de púrpura a marrón. Ozonólisis-reducción de Y da Z, C5H8O2. Propón estructuras coherentes de X, Y y Z. 6 pts
Ordinario B’
EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA: Jun 2009
1. ¿Cuál sería el producto principal de la reacción del benceno con bromobutano en presencia de tribromuro de aluminio?.
Razónalo. Escribe el mecanismo de reacción detallado. 12pts
2. Clasifica los siguientes productos en orden creciente de reactividad hacia la SEAr: tolueno, fenol, nitrobenceno y benzoato de
metilo. Justifica la respuesta. 4 pts
3. Predice los productos principales de las siguientes reacciones: (a) bromación del nitrobenceno (b) cloración del
isopropilbenceno (c) cloración del fenol en agua (d) nitración del benceno seguida de reducción con hierro y ácido clorhídrico
(e) bromación de la anilina. 10pts
4. Razona como podría prepararse el m-dibromobenceno a partir del benceno en cuatro pasos utilizando cualquier reactivo
inorgánico. 5 pts
5. Explica como podría prepararse el ácido p-bromobenzoico a partir de benceno en tres pasos, usando cualquier reactivo
inorgánico y compuestos orgánicos de menos de cinco carbonos. 5 pts
6. Explica como podrían sintetizarse los siguientes compuestos: (a) ácido 3-bromo-4-metilbenzoico a partir del benceno
(b) 2-bromo-4-nitro-etilbenceno a partir del benceno (c) m-dicianobenceno a partir del benceno (d) ácido p-clorobenzoico a
partir del benceno. 12pts
HO OH
| |
CH-CH2 OH
|
H03S- -CH2-NH-Ø F- -CH2-OH -CH-CH2
|
Cl
Estereoquímica Syn
32 pts.
8. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones
+ HBr
+
Cl + Na+ ¯OH conc.
o-metil fenol + m-metilfenol
CH3 Temperatura
20 pts
Ordinario A’
NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA:
1. ¿Cuál sería el producto principal de la reacción del benceno con 1-bromo-2-metil-butano en presencia de tribromuro de
aluminio?. Razónalo. Escribe el mecanismo de reacción detallado. 12 pts
2. Clasifica los siguientes productos en orden creciente de reactividad hacia la SEAr: tolueno, fenol, nitrobenceno y o-metilanilina.
Justifica la respuesta. 4 pts
3. Predice los productos principales de las siguientes reacciones: (a) bromación del nitrobenceno (b) cloración del
isopropilbenceno (c) cloración del fenol en agua (d) nitración del benceno seguida de reducción con hierro y ácido clorhídrico
(e) bromación de la anilina. 10 pts
4. Razona como podría prepararse el m-dibromobenceno a partir del benceno en cuatro pasos utilizando cualquier reactivo
inorgánico. 5 pts
5. Explica por qué el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 dando
mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Escribe el mecanismo de la reacción. 10 pts
6. Explica como podrían sintetizarse los siguientes compuestos: (a) ácido 3-bromo-4-metilbenzoico a partir del benceno
(b) 2-bromo-4-nitro-etilbenceno a partir del benceno (c) m-dicianobenceno a partir del benceno (d) ácido p-clorobenzoico a
partir del benceno. 12 pts
OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
Br- -N=N- -OH I- -CH-CH2-OH -CH-CH2
|
Br
32 pts.
9. Proponga el mecanismo de la siguiente reacción:
Cl + Na+ ¯ NH2
Amoniaco líquido
3HC o-metil anilina + m-metilanilina
Temperatura
10 pts
Ordinario A UII
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 2010
10 pts.
Temp.
-Br + Na+ ‾ OH aq. Ciclohexeno + Na+ Br‾ + H2O
10 pts.
CH 3
10 pts
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HBr
12 pts
+ + H2H
O2O
H+
+ H2O
OH
CH2-CH3
+ H2SO4
2 MOLES 28 pts.
7. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de etilbenceno y los compuestos orgánicos e inorganicos que necesite.
OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
-CH-CH2-S-CH3 -CH-CH2
|
Br
30 pts.
Ordinario A UII
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: JUNIO-2009
10 pts.
Temp.
10 pts.
CH 3
10 pts
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
SN 1
-CH2CH2-OH + HBr
12 pts
+ + H2H
O2O
H+
+ H2O
OH
CH2-CH3
+ H2SO4
2 MOLES 28 pts.
OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
-CH-CH2-S-CH3 -CH-CH2
|
Br
30 pts.
Ordinario A UII
10 pts.
Temp.
10 pts.
CH 3
10 pts
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
SN 2
-O-H + HBr
12 pts
+ + H2H
O2O
H+
+ H2O
OH
CH2-CH3

+ H2SO4
2 MOLES
OH
|
CH-CH2
|
OH Br
|
-CH-CH2-NH-CH3 -CH-CH2
|
Br
30 pts.
Ordinario b Global
1. Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:
..
: O-H ¨
S :¯
:O:
║ ..
CH3-C-CH-CH2CH3 N:
¨ 15 pts
2. Proponga en mecanismo de reacción razonable para las siguientes reacciones
SH
S
H2SO4
+ H2O + H2SO4
OH
Br
| NH
NH2
O
+ O
Temp.
-Br + Na+ ‾ OCH3 aq. Ciclohexeno + Na + Br‾ + H2O
E2
| |
|
CH3
40 pts
a) Asigna un nombre sistemico
b) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
c) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
carbones quirales.
d) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoisómeros de dicho compuesto.
e) Establezca la rerlación estereoquímica que guardan entre sí cada isómero.
Cl
35 pts
Ordinario b Global
Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:
..
: O-H
:O: .. SS:¯
║ O:¯
CH3-C-CH-CHCH3 N:
2. Proponga en mecanismo de reacción razonable para las siguientes reacciones
:
SH
H 2SO4 S
+ H 2O + H2SO4
OH
Temp.
-Br + Na+ ‾ OCH3 aq. Ciclohexeno + Na+ Br‾ + CH3OH
E2
| |
CH3 CH3-CH2 -C- CH2CH3
|
CH3
40 pts
a) Asigna un nombre sistemico
b) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
c) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
carbones quirales.
d) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoisómeros de dicho compuesto.
e) Establezca la rerlación estereoquímica que guardan entre sí cada isómero.
Br
| NH
NH2
O
+ O
Extraordinario EB09-2
EXAMEN EXTRAIODINARIO DE QUIMICA ORGÁNICA III
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________________________________________
NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN FECHA: 30-JUNIO-2009
1. Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:
..
: O-H
:O: .. SS:¯
║ O:¯
CH3-C-CH-CHCH3 N:
8 pts
2. Dibuje los tautómeros ceto-enol de las siguientes especies, según sea el caso:
a) ciclopentanona b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona d) 2-pentenol 8 pts
3.0 Proponga los mecanismos de reacción detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde
sea necesario.
3.1)
Temp.
-Br + Na+ ‾ OCH3 aq. Ciclohexeno + Na+ Br‾ + CH3OH
E2
3.2). Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 da

mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propón un mecanismo de reacción.
3.3).
| |
|
CH3
3.4).
CH2-CH3

+ H2SO4
2 MOLES
3.5).
H+
+ H2O
+ H2O
OH
3.6).
H3PO4
OH O
+ H3PO4
S
3.7).
Br
| NH
NH2
O
+ O
35 pts
4. Para la siguiente reacción conteste lo siguiente:
Malonato de etilo + 1,3-dibromopropano 2 moles de etóxido de sodio
a) Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrógenos más ácidos de este compuesto. 3pts
b) Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la
reacción acido base. 3 pts
c) Que tipo de reacción (sustitución, adición o eliminación), se realizará con la base conjugada (carbanión
malonato) resultante de la reacción anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reacción. 4 pts
d) La formula molecular del producto de la reacción del inciso c, es C8H13O4Br . Este producto al hacerse
reaccionar con una segunda mol de etóxido de sodio, a través de una reacción de SN 2 intramolecular produce
el diéster cuya formula molecular es C8H12O4, más etanol más bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de
esta reacción. 4 pts
5. Escribe las condiciones de reacción y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia
de reacciones:
C6H5Oֿ Na+ + CH3Cl C6H8O B C6H6O + CH3I
φ-O-H + A C D E 10 pts

6.1) Asigna un nombre sistemico 8pts
6.2) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites. 12 pts
6.3) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
centros estereogénicos. 2 pts
6.4) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoisómeros de dicho compuesto. 2 pts
6.5) Establezca la rerlación estereoquímica que guardan entre sí cada isómero. 2pts
Extraordinario EB09-2 a
EXAMEN EXTRAORDINARIO DE QUIMICA ORGÁNICA III
2. Proponga los mecanismos de reacción detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde sea
necesario, para lo siguiente:
Temp.
* -CH2 CH2Br + Na+ ‾ OH aq. -CH=CH2 + Na+ Br‾ + H2O
E2
* Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 da mayoritariamente terc-
pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propón un mecanismo de reacción.
* CH2=CH-CH-CH2CH3 + HCl Cl
| |
|
CH3
CH2-CH3
* -CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

+ H2SO4
2 MOLES
* OH H3PO4
O
S
+ H 3PO4
40 pts

a) Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrógenos más ácidos de este compuesto. 3pts
b) Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la reacción acido
base. 3 pts
c) Que tipo de reacción (sustitución, adición o eliminación), se realizará con la base conjugada (carbanión malonato)
resultante de la reacción anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reacción. 4 pts
d) La formula molecular del producto de la reacción del inciso c, es C10H17O4Br . Este producto al hacerse reaccionar con
una segunda mol de etóxido de sodio, a través de una reacción de SN2 intramolecular produce el diéster cuya formula
molecular es C10H16O4, más etanol más bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de esta reacción. 5 pts
5. Escribe las condiciones de reacción y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia de
reacciones:
C6H5Oֿ Na+ + CH3Cl C6H8O D C6H6O + CH3I
φ-O-H + A B C E 10 pts
6. Con relación a la siguiente estructura interes farmacéutico (TERBUTALINA):

6.1) Asigna un nombre sistemico razonable 10pts
6.3) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los centros
estereogénicos. 2 pts
Extraordinario EB09-2 b
EXAMEN EXTRAIODINARIO DE QUIMICA ORGÁNICA III
2. Proponga los mecanismos de reacción detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde sea
necesario, para lo siguiente:
Temp.
* -Br + Na+ ‾ OCH3 aq. Ciclohexeno + Na+ Br‾ + CH3OH
E2
* Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 da mayoritariamente terc-
pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propón un mecanismo de reacción.
* CH2=CH-CH-CH2CH3 + HCl Cl
| |
|
CH3
Br
| NH
* O
NH2
+ O
* OH H3PO4
O
S
+ H 3PO4
40 pts

e) Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrógenos más ácidos de este compuesto. 3pts
f) Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la reacción acido
base. 3 pts
g) Que tipo de reacción (sustitución, adición o eliminación), se realizará con la base conjugada (carbanión malonato)
resultante de la reacción anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reacción. 4 pts
h) La formula molecular del producto de la reacción del inciso c, es C10H17O4Br . Este producto al hacerse reaccionar con
una segunda mol de etóxido de sodio, a través de una reacción de SN2 intramolecular produce el diéster cuya formula
molecular es C10H16O4, más etanol más bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de esta reacción. 5 pts
5. Escribe las condiciones de reacción y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia de
reacciones:
C6H5Oֿ Na+ + CH3Cl C6H8O D C6H6O + CH3I
φ-O-H + A B C E 10 pts

6.1) Asigna un nombre sistemico razonable 10pts
6.3) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los centros
estereogénicos. 2 pts
Ordinario B 1ª. V Global

b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH. 9 pts
a) ciclohexanona b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona 9 pts

.
10 pts
Temp.
10 pts.
O
+ HBr
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH2Ø
2HC C(CH3)2
-O-CH2CH3 + HI
temperatura
12 pts
14 pts.
HCl
+
+ H2O
OH
H
N
8 pts.
a) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites. 12 pts
b) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los carbones quirales. 2 pts
c) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoisómeros de dicho compuesto. 2 pts
d) Establezca la rerlación estereoquímica que guardan entre sí cada isómero. 2 pts
e) Asigna un nombre sistémico razonable. 8 pts
Ordinario A 1ª. V Global

NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: Dic-2010
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO. 9 pts
2.Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:
..
¨
: O-H
S :¯
:O:
║ ..
CH3-C-CH-CH2CH3 N:
¨ 9 pts
10 pts.
Temp.
10 pts.
O
+ HCl
2HC C(CH3)2
O
+ Na+ ‾ OCH3
2HC C(CH3)2
-O-CH3 + HBr 12 pts
14 pts.
+ HBr
O
8 pts
8. Con relación a la siguiente estructura interes farmacéutico (TERBUTALINA):
8.1) Asigna un nombre sistemico razonable 8 pts
8.3) ¿Puede presentar actividad óptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los centros estereogénicos. 2 pts

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Ordinario B

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA

O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾

6. Proponga el mecanismo de reacción de las siguiente transformacion.

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾

C(CH3)3O‾ Na+ + CH3-CH2Cl -C(CH3)-O-CH2CH3 + Na+ Cl‾

1. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.

O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾

6. Proponga el mecanismo de reacción de las siguientes transformaciones.

1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e

3. Proponga el mecanismo DETALLADO de las siguientes reacciones

b) El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4

o-Metil fenol + m-Metilfenol

1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

b)El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

o-Metil fenol + m-Metilfenol

1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

b)El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

1. Encierre en un círculo el anillo más activado para la reacción de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgánicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

b)El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

o-Metil fenol + m-Metilfenol

O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

-O-CH3 + HBr 15 pts

3. Asigne un probable nombre sistémico a las siguientes estructuras de interés farmacéutico

CAS Name 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;

3. Asigne un probable nombre sistémico a las siguientes estructuras de interés farmacéutico

CAS Name 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;

1. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.

O‾ Na+ + CH3-Cl -O-CH 3 + Na+ Cl‾

6. Indica el método para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) 1,3-BUTADIENO en

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

HCl + H2O + HCl

-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

2. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

2. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

2. Proponga un mecanismo de reacción detallado para la siguiente reacción de SN 2.

O- K+ + CH3CH2Cl -O-CH 2CH3 + K+ Cl‾

-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

2. Proponga en mecanismo de reacción razonable para las siguientes reacciones

3.2). Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 da

-CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

4. Para la siguiente reacción conteste lo siguiente:

Malonato de etilo + 1,3-dibromopropano 2 moles de etóxido de sodio

6. Con relación a la siguiente estructura interes farmacéutico (SALBUTAMOL):

a) ciclopentanona b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona d) 2-pentenol 8 pts

* -CH2-CH = CH2 -CH-CH2- CH =CH- + H2SO4

3. Para la siguiente reacción conteste lo siguiente:

6. Con relación a la siguiente estructura interes farmacéutico (TERBUTALINA):

a) ciclopentanona b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona d) 2-pentenol 8 pts

3. Para la siguiente reacción conteste lo siguiente: