CUESTIONARIO

Curso: farmacognosia II
Docentes:
 Gorriti-Gutiérrez, Arilmí
 Retuerto Figueroa, Mónica
 Gonzales Elera, Sixto
 Herrera-Calderón, Oscar

Grupo: lunes de 10am-2pm

Integrantes:
 Diaz Ervin
 Huamán Huamán Anthony Nahúm
 Hurtado Peña Cristian David
 Villar Heidy
 Martínez Elleen

2018-II
CUESTIONARIO N2A
1. ¿En que se fundamenta la extracción de alcaloides en las especies vegetales?
El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho
de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones
solubles de otras sustancias
Los alcaloides bases son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y
prácticamente insolubles en agua; sus sales por el contrario, se disuelven bien en agua y son
generalmente insolubles en los solventes en los solventes orgánicos.
Su extracción se podrá hacer, por lo tanto, ya sea tratando la droga por un solvente orgánico,
después de haber puesto en libertad la base sus combinaciones por un álcali (amoniaco, soda),
o bien haciendo actuar un ácido (ácido clorhídrico o sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos
del alcaloide de la fase acuosa a la orgánica, después de acidificación.

2. ¿Qué alcaloides se extraen sin aplicar la extracción acida-básica, y porque?

Existe la extracción con solventes orgánicos: La planta seca y molida puede extraerse con
solventes inmiscibles con el agua (cloroformo, diclorometano, benceno, acetato de etilo con
mezclas de solventes más polares: butanol-agua, metanol-agua. El solvente se evapora y la
pasta resultante se desgrasa con éter de petróleo o hexano, se suspende en agua acidulada.
La extracción con solventes orgánicos aumenta la concentración de materiales colorados y
grasas, pero se arrastran pocos azúcares y otras sustancias hidrosolubles. Por el contrario, los
ácidos diluidos, preferentemente inorgánicos y no oxidantes, extraen pocos compuestos
liposolubles, pero muchos azúcares y materiales peptídicos, que tienden a complicar el
manipuleo. La extracción mediante solvente inmiscible con el agua y ácidos diluidos puede
repetirse varias veces, en todo caso es aconsejable no usar un ácido orgánico pues puede ser
soluble en el solvente orgánico.

3. ¿En que se fundamenta la identificación de alcaloides en las especies vegetales?

Los alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino, bismuto, iodo.
Estas sales dobles suelen obtenerse como precipitados y muchas son características desde el
punto de vista cristalográfico. Estos metales forman parte de los llamados reactivos de
alcaloides, aunque los precipitados pueden ser causados también por proteínas, betaínas,
cumarinas y algunos polifenoles, generando interferencias en la detección de alcaloides.
Dado que la ausencia de precipitado es indicativa de que no hay alcaloides, estos reactivos
se utilizan como prueba presuntiva de su presencia. El resultado positivo en cambio, debe ser
corroborado mediante la realización de una extracción en medio básico y la repetición de los
ensayos en las fracciones purificadas.

Es preciso tener en cuenta que los reactivos de alcaloides se deben ensayar sobre una fase
acuosa ligeramente acidificada. Estas reacciones no se pueden realizar directamente sobre
extractos orgánicos, incluyendo extractos alcohólicos, debido a que se redisuelven los
precipitados. Por ello se procederá a evaporar el solvente y se retomará el extracto con una
solución acuosa acidulada, procediendo luego a efectuar las reacciones.

4. Elabore una relación de nuevas especies vegetales nativas que presenten

alcaloides.1
 Nombre vulgar Nombre científico
Azarcito Isertia laevis (Triana) Boom
Caigua shiluja Cyclanthera brachybotrys
Concuno Vallesia glabra (Cavanilles)
Link.
Congona Peperomia inaquaelifolia
R.&P.
Guanarpo macho Jatropha macrantha Muell.
Arg.
Guayusa Ilex guayusa Loes
Gusanera Croton ruizianus Muell Arg.
Hercampuri Gentianella thyrsoidea
(Hook) Fabris
Maichil Thevetia peruviana
(Persoon) Schumann
Marco grande Ambrosia arborescens
Rataña Krameria lappacea
(Dombey)
Burdet & Simpsom
Toro simuro Solanum mamosum L.

CUESTIONARIO N2B
1. ¿Cuáles son las especies utilizadas como fuente de alcaloides tropánicos en la
industria farmacéutica?2
Belladona (Atropa belladona L.)
 Las hojas de Belladona se usan para elaborar preparados que se administran por la
vía interna como sedantes y para inhibir las secreciones. Las preparaciones de la raíz
se utilizan externamente.
  Hojas y raíces son muy venenosas en caso de intoxicación se debe inducir al vómito
y dar tabletas de carbón activado.
 Se administran como extractos en polvo, extracto fluido y tintura.
Hiosciamo (Hyoscyàmus niger L.)
 El Hiosciamo tiene propiedades semejantes a la Belladona, pero más débil.
 Debido a su toxicidad y al escaso margen terapéutico el beleño se usa para la
extracción de los alcaloides.
 La escopolamina se usa como sedante e hipnótico y contra del mareo por movimiento.
 También inhibe las secreciones igual que atropina.
 Es midriática, antiespasmódico
 Se le usa contra los espasmos de las vías urinarias.
 Analgésico, calma el dolor producido por la ciática, la gota y el reuma.
 Deteriora los procesos de memoria.
 Se usa como modelo experimental de amnesia.
Estramonio (Datura stramonium L.)
 Sus propiedades farmacológicas son semejantes a las de belladona, pero se le
considera mucho más toxico.
 Se usa como antiespasmódico para relajar la musculatura bronquial en los espasmos
bronquiales del asma.
 Es un para parasimpaticolítico, las hojas se empleaban en papeles fumigatorios y en
cigarrillos antiasmáticos.
 El polvo se prescribe a dosis de 0.06 - 0.20g.
 La actividad farmacológica y usos de los alcaloides: Hiosciamina y Escopolamina
son similares a la Belladona.
Coca (Erythroxylum coca L.)
 Se usa como anestésico local aplicado a membranas mucosas o inyección por debajo
de la piel.
 Se emplea en forma de soluciones tropicales al 2-5%, y en inyecciones hipodérmicas
a! 1% para anestesia local.
 Debido a su toxicidad y a la facilidad con que induce a toxicomanía, la cocaína ha
sido sustituida casi totalmente por anestésicos locales sintéticos como la procaína o
novocaína que son menos tóxicos y no producen toxicomanía.

2. ¿Cuáles son los alcaloides presentes en la especie Datura stramonium y a cuál se

debe u poder alucinógeno?3
Los principales alcaloides tropánicos que contiene la D. stramonium son la atropina, la
escopolamina y la hiosciamina. Las daturas contienen también pequeñas cantidades de otros
alcaloides como la noratropina, la apotropina, la meteloidina, la norescopolamina y la
apoescopolamina.
Distintas partes de la planta contienen diferentes cantidades de alcaloides y su concentración
puede variar en función de la época del año, la variedad y el hábitat. En general las semillas
son la parte de la planta que contiene mayor cantidad de alcaloides.
Los alcaloides relacionados con la intoxicación parecen ser la escopolamina y sus derivados.
Durante la experiencia con datura suelen producirse alucinaciones y delirios reales, es decir,
que no existe consciencia de que lo que se está experimentando es debido a la sustancia, y se
toma como realidad objetiva.

3. Describa la ruta biosintética del nucleo tropánico.4

a) La ornitina y el acetato son precursores del núcleo tropánico.

b) El grupo N-Metilo puede ser provisto por la metionina tempranamente.
c) La descarboxilación de la Me-ornitina origina la diamina Me-putrescina
d) La oxidación subsecuente forma 4-Meaminobutanal
e) La ciclación espontánea produce el catión 1-metil-pirrolinium (muy reactivo).
f) Su unión imino se condensa con ácido acetoacético que proviene de la acetil-CoA
para dar hygrina
g) Ésta, por deshidrogenación y mediante condensación aldólica forma tropinona.
h) La tropinona se reduce a tropina (tropano-OH)
 Fig. 1. Posibles rutas de la biosíntesis del núcleo tropánico.

4. Fundamento de las reacciones de identificación de cocaína.5

• ENSAYO DE COLOR
La adición de reactivo de tiocianato de cobalto (prueba de Scott) a clorhidrato de cocaína
resulta en la superficie de las partículas volviéndose de un azul brillante (azul débil para la
pasta básica de cocaína). La solución regresa al rosado al agregarse una o dos gotas de ácido
clorhídrico y mezclar. La adición de 10 gotas de cloroformo, y el permitir que la solución
repose resulta en una fase orgánica azul tanto para el clorhidrato de cocaína y la pasta básica
de cocaína.
La difenhidramina y la lidocaína también dan fases orgánicas azules. Estos compuestos son
conocidos por dar falsos positivos para la cocaína.
• ENSAYO DE OLOR
Se basa en la hidrólisis de la cocaína por tratamiento con hidróxido de potasio en medio
metanólico. Aprovecha la formación de benzoato de metilo de un olor característico
detectable a concentraciones bajas. Tiene una sensibilidad y especificidad muy superiores a
muchos de los ensayos indicados para cocaína.
CUESTIONARIO Nº3
1. ¿Qué especies vegetales nativas son fuentes promisoras de alcaloides derivados
de nucleo quinolizidinico?6
Se encuentran principalmente en la familia Fabácea, asi como en Solanáceas y Rubiáceas.
Como ejemplo tenemos a Cytisus scoparius L., el cual contiene aproximandamente entre 0,5-
1,5% de alcaloides quinolizidinicos (esparteína, lupanina). También encontramos a
Laburnum anygiroides(citisina); Cytisus laburnum L. (Citisina y anigirina); Spartium
junceum L. (Citisina y otras); Lupinus sp. (lupanina), etc.
2. Describa los métodos de extracción aplicados alcaloides no oxigenados
Extracción por destilación: Consiste en separar por calentamiento, en alambiques u otros
vasos, sustancias volátiles que se llaman esencias, relativamente inmiscibles con el agua, de
otras más fijas, enfriando luego su vapor para reducirlas nuevamente a líquido.
Extracción por arrastre de vapor: Es el proceso más común para extraer aceites esenciales,
más no es aplicable a flores ni a materiales que se apelmazan. En esta técnica se aprovecha
la propiedad que tienen las moléculas de agua en estado de vapor de asociarse con moléculas
de aceite. La extracción se efectúa cuando el vapor de agua entra en contacto con el material
vegetal y libera la esencia, para luego ser condensada. Con el fin de asegurar una mayor
superficie de contacto y exposición de las glándulas de aceite, se requiere picar el material
según su consistencia.
Descripción del proceso: El vapor de agua se inyecta desde una caldera externa por medio
de tubos difusores, ubicados en la parte inferior de la masa vegetal que se coloca sobre una
parrilla interior de un tanque extractor. El vapor de agua provoca que los aceites esenciales
se difundan desde las membranas de la célula hacia fuera. Los vapores de agua y aceite
esencial que salen, se enfrían hasta regresar a la fase liquida, y se separan en un decantador.
 3. ¿Por qué es importante la identificación de alcaloides quinolizidinico en las
especies vegetales?7
 Factores Reguladores del crecimiento
 Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteica
 Productos finales de reacciones de detoxificación en los vegetales,
(mutilación,condensación, ciclación, etc.)
 Función protectora frente al ataque de depredadores por su sabor amargo y por su
toxicidad.
4. ¿Cuáles es la importancia de la esparteína en la industria farmacéutica?
El Spartium scoparium L. es empleada en la antigüedad para hacer infusiones diuréticas,
constituye una fuente de esparteína, que es gangliopléjico y analéptico cardiaco. Las
necesidades industriales se cubren con la recolección de plantas silvestres durante el invierno,
que es cuando la concentración es mayor. La esparteína bloquea la transmisión e impide la
despolarización de la membrana postsináptica, a nivel cardiaco disminuye la frecuencia y
amplitud de las contracciones. También es oxitócico, aumentando moderadamente el tono y
la fuerza de las contracciones uterinas. Las ramas se utilizan para la extracción de esparteína
en forma de sulfato, ya que su uso en infusiones es peligroso. El sulfato de esparteína se
utiliza en casos de taquicardia sinusal de origen nuero tónico, de eretismo cardiaco y como
oxitócico en el parto. Los fitomedicamentos de flores de retama se emplean por vía oral para
facilitar las funciones de eliminación urinaria.
La corteza contiene abundantes taninos y se ha utilizado para curtir. La madera se utiliza para
trabajos de artesanía fina cuando tiene el suficiente grosor, es dura y muy decorada con vetas.
El extracto de las flores se utiliza en cosmética como tónico.

Fig2. Spartium scoparium L.

CUESTIONARIO Nº4
1. ¿Cuáles son las aplicaciones de los alcaloides bencilisoquinoleínicos?8
Uno de los alcaloides más importantes de este grupo es la Papaverina, el cual actúa como
relajante del músculo liso. Usada también, como antiespasmódico intestinal, vesical y
uterino, generalmente asociada a otros fármacos espasmolíticos. Procede del opio, pero
carece de efectos sobre SNC.
Las Bencilisoquinolinas, son aplicados a su uso como bloqueantes neuromusculares.
Destacan el atracurio, el cisatracurio y el mivacurio. Producen liberación de histamina, lo
que provoca vasodilatación y taquicardia, y las más modernas tienen como característica
destacada su metabolismo único, independiente de órganos. Se metabolizan por degradación
de Hofmann, proceso de tipo químico, no enzimático, que consiste en la degradación
espontánea del fármaco a pH y temperatura fisiológicos, y por éster-hidrólisis, por lo que son
independientes de la función renal o hepática para su metabolización y no requieren ajuste
de dosis en estos casos. No tienen metabolitos activos, aunque la laudanosina, metabolito del
atracurio y el cisatracurio, se elimina por vía renal y es potencialmente neurotóxica. El
potencial para la toxicidad del SNC humano y el umbral de estimulación es desconocido.
Mivacurio. No está autorizado para la relajación prolongada en las UCI españolas. Es una
bencilisoquinolina de duración corta y se metaboliza por la butirilcolinesterasa plasmática.
Libera histamina a dosis superiores a 0,2 mg/kg y especialmente en administraciones rápidas,
pero no causa bloqueo ganglionar ni vagal.
Atracurio. Es un BNM de duración intermedia. En su metabolización es degradado
espontáneamente mediante la reacción de Hoffman, dando lugar a un metabolito: el
laudanósido, sin efecto relajante muscular pero relacionado con efectos cardiovasculares y
convulsivantes en casos de acumulación (fracaso renal). El aclaramiento plasmático por
degradación de Hofmann le confiere una duración intermedia y predecible, incluso en casos
de fallo hepático y/o renal, lo que hace posible su administración en perfusión continua. En
relación con sus efectos adversos, puede ocasionar efectos cardiovasculares tales como
hipotensión y taquicardia por liberación de histamina dosis dependiente, pero presenta
significación clínica sólo a dosis superiores a 0,6 mg/kg.
Cisatracurio. Es un BNM de acción intermedia. Se caracteriza por ser uno de los 10
esteroisómeros del atracurio con mejor perfil, más potencia y estar libre de efectos
secundarios. Al igual que el atracurio, en su metabolización es eliminado por degradación de
Hofmann y produce el mismo tipo de metabolitos, aunque en un porcentaje mucho menor:
un 30%. Es tres veces más potente que el atracurio y su aclaramiento y volumen de
distribución (Vd) son superponibles a éste, con una duración igualmente fiable y que no se
afecta en el fallo hepático y/o renal22. Con relación a sus efectos adversos hay que destacar
que presenta estabilidad hemodinámica, ya que no libera histamina.
 2. Mencione los alcaloides que se extraen de Argemone mexicana.9
Contenido de alcaloides:
• Sanguinarina (C20H13NO4) y Dihidrosanguinarina C20H15NO4 en el aceite de las
semillas.
• Protropina C20H19NO5, Alocriptopina C21H23NO5, Berberina C20H19NO5,
Sanguinarina y Cheleritrina C21H17NO4
• Berberina, Protopina, Alocriptopina C21H23NO5, Muramina C22H27NO5, Sanguinarina,
Cheleritrina, Dihidrocheleritrina C21H15NO4
• Berberina, sanguinarina, coptisina, cheleritrina, dihidrosanguinarina, dihidrocheleritrina,
norsanguinarina C19H11NO4, criptopina, cheilantifolina C10H19NO4, escoulerina
C19H21NO4, a y b hidroximetilestilopina
3. Investigue acerca de las actividades farmacológicas de la semilla de opio.10
Las semillas de adormidera (papaver somniferum) son la fuente de opio y de sus derivados
químicos morfina y heroína. En los Estados Unidos y en Europa los granos de adormidera
son legales. Esto se debe a que estos no contienen cualquier de los alcaloides que están
presentes en la planta adulta de adormidera, como la morfina, codeína, papaverina y tebaína.
Una vez seca la planta, las cabezas contienen centenares de semillas redondas de un
milímetro de diámetro aproximadamente, que salen de manera natural por las aberturas de la
parte superior de la planta, debajo de la corona. Las semillas no contienen alcaloides, o los
contienen, pero en cantidad irrelevante.
Morfina: Interactúa con los receptores opiáceos del SNC (agonista puro), a nivel enzimático
((-) adenilatociclasa ↓ AMPc) apertura de canales de K+ hiperpolarización y ↓ activ.
bioeléctrica de la neurona no se libera el neurotransmisor del dolor (sustancia P).
La dependencia se explica en base a este mecanismo: se inhibe la producción de encefalinas;
además el nº de receptores ↑ se genera tolerancia. En uso reiterado los receptores no pueden
ser saturados por sus ligandos naturales (encefalinas, endorfinas) síndrome de abstinencia.
Codeína: analgésico y, principalmente, antitusígeno. Se usa junto a AINEs para potenciar su
efecto. Provoca estreñimiento.
Tebaína: interés sintético síntesis codeína y otros. Acción farmacológica de otros alcaloides
del opio (no morfinanos)
Noscapina: antitusígeno.
Papaverina: espasmolítica. Relaja la musculatura lisa a nivel periférico, arterial, pulmonar,
etc.
4.- ¿Qué métodos de identificación y cuantificación de alcaloides se aplican a los
alcaloides bencilisoquinoleínicos?11
Para alcaloides bencilisoquinoleínicos como la morfina
a) Colocar 1 mg de sulfato de morfina en un crisol de porcelana o cápsula pequeña y
agregar0,5 ml de ácido sulfúrico que contenga, porcada ml, 1 gota de formaldehído
(SR): se debe producir inmediatamente una coloración púrpura intensa, la cual
rápidamente debe cambiar a azul-violeta profundo, a diferencia de codeína en que
produce inmediatamente una coloración violeta-azul intensa y de hidromorfona en
que produce al principio una coloración amarillo pardusca, que cambia a rosada y
luego a rojo púrpura.
b) Disolver en un tubo de ensayo 5 mg de Sulfato de Morfina en 5 ml de ácido sulfúrico.
Agregar 1 gota de cloruro férrico (SR), mezclar y calentar en agua hirviendo durante
2 minutos: se debe producir una coloración azul y cuando se agrega 1 gota de ácido
nítrico debe cambiar a rojo-pardusco oscuro (codeína y etil morfina dan las mismas
reacciones de coloración, pero hidromorfona y papaverina no producen este cambio
de coloración).
c) Una solución de Sulfato de Morfina 1 en 50 debe responder a los ensayos para:
Acidez
Disolver 500 mg de Sulfato de Morfina en 15 ml de agua, agregar 1 gota de rojo de metilo
(SR) y titular con hidróxido de sodio 0,020 N: no debe consumir más de 0,50 ml para producir
una coloración amarilla.
Determinación de la rotación óptica <170>
- Rotación específica: Entre -107° y -109,5°.
- Solución muestra: el equivalente a 20 mg por ml, en agua.
Determinación de agua <120>
- Titulación volumétrica directa. Entre 10,4 y13,4 %.
Cloruro
A 10 ml de una solución de Sulfato de Morfina 1 en 100 agregar 1 ml de ácido nítrico 2 N y
1 ml de nitrato de plata (SR): no se debe producir de inmediato ningún precipitado o turbidez.
Sales de amonio
Calentar en un baño de vapor 200 mg de Sulfato de Morfina con 5 ml de hidróxido de sodio
1 N durante 1 minuto: no se debe percibir olor amoníaco.
Límite de alcaloides extraños
Disolver 1,0 g de Sulfato de Morfina en 10 ml de hidróxido de sodio 1 N en una ampolla de
decantación y agitar la solución con tres porciones sucesivas de 15, 10 y 10 ml de cloroformo,
pasar las soluciones clorofórmicas a través de un filtro pequeño previamente humedecido
con cloroformo. Agitar las soluciones combinadas de cloroformo con 5 ml de agua, separar
la capa clorofórmica y evaporar hasta sequedad cuidadosamente en un baño de vapor.
Agregar al residuo 10 ml de ácido sulfúrico 0,020 N y calentar suavemente hasta disolver.
Enfriar, agregar 2 gotas de rojo de metilo (SR) y titular el exceso de ácido con hidróxido de
sodio 0,020 N: no debe consumir menos de 7,5 ml (1,5 %).

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Escohotado A. Historia General de las Drogas. Vol 1, Madrid: Alianza, 1994.
2. Dumas, Alejandro: "Toxicología" en El Conde de Montecristo Porrúa, México, 1980.
3. Psycheplants | Datura stramonium [Internet]. Psycheplants.org. 2018. Disponible en:
https://www.psycheplants.org/index.php/home/datura-stramonium/?lang=es
4. Benítez G. Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina. Micobotánica – Jaén.
2017 [internet] [citado el 8 de agosto del 2018] Disponible en:
http://www.micobotanicajaen.com
5. Barreto D. Alcaloides. UNFV. Guía de Laboratorio de química orgánica. 2009.
[internet] [citado el 8 de agosto del 2018] Disponible en:
https://es.scribd.com/alcaloides
6. Villena M. Alcaloides quinolizidinicos. Universidad Nacional de San Antonio Abat
del Cusco. 2013 [internet] [citado el 8 de agosto del 2018] Disponible
en:https://es.scribd.com/ Alcaloidesquinolizidinicos.
7. Arango Gabriel. Alcaloides y compuesto nitrogenados. Universidad de Antioquia.
Facultad de Química Farmacéutica.Medellin.p.56
8. Martínez J. Utilización de bloqueantes neuromusculares en el paciente críticos.
Servicio de Medicina Intensiva. Revista Med. Barcelona- España.2008
9. Domínguez, J. Cardo Santo. Herbotecnia. [internet] [citado el 8 de agosto del 2018]
Disponible en: www.herbotecnia.com.ar
10. Semillas de adormidera. Papaver somniferum. [internet] [citado el 8 de agosto del
2018] Disponible en: https://www.edabea.com
11. FARMACOPEA. Sulfato de Morfina. Versión de HTML Básico. pág. 666 [internet]
[citado el 8 de agosto del 2018] Disponible en: http://www.anmat.gov.ar