PROTOCOLO N°3

ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

HORARIO: LUNES 10 AM – 2 PM

MESA DE TRABAJO: MESA N°1

OBJETIVO

 Extraer e identificar alcaloides tropánicos de Nicotiana tabacum L.

RESULTADOS

DROGA: Tabaco de Nicotiana tabacum L.

Tabla N°1: Reacciones de identificación de una extracción alcalina de alcaloides totales

REACCIÓN PRECEDIMIENTO RESULTADOS

Dragendorff Gotas del residuo alcalinizado + Formación de un

gotas de Rvo. Dragendorff . precipitado naranja.

Reacción positiva

Bertrand Gotas del residuo alcalinizado + Formación de un

gotas de Rvo. Bertrad. precipitado blanco.

Reacción positiva

Bouchardat o Wagner Gotas del residuo alcalinizado + Formación de un

gotas de Rvo. Bouchardat o precipitado pardo
Wagner oscuro.

Reacción positiva

Mayer Gotas del residuo alcalinizado + Se observó la

gotas de Rvo. Mayer. formación de
precipitado.

Reacción positiva

Taninos Gotas del residuo alcalinizado + Formación de una

gotas de Rvo. Taninos. coloración parduzca

Reacción positiva

Sonnenschein Gotas del residuo alcalinizado + Formación de un

gotas de Rvo. Sonnenschein. precipitado amarillo.

Reacción positiva

Popoff Gotas del residuo alcalinizado + Formación de cristales

gotas de Rvo. Popoff. de forma acicular.

Reacción positiva
DROGA: Nicotiana tabacum L.

I. MÉTODO DE EXTRACCIÓN:

II. ANALISIS CUALITATIVO

REACCIÓN ALCALINA
DRAGENDORFF ++
BERTRAND ++
BOUCHARDAT O WAGNER ++
MAYER ++
TANINOS +
SONNENSCHEIN ++
POPOFF ++

III. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO:

Rf MP=0.39

DISCUCIÓN
En la presente práctica, se realizó la extracción del alcaloide nicotina a partir de hojas de
tabaco (Nicotiana tabacum), para ello se procedió a acidificar con un ácido débil (ácido
acético 15%), se agitó para lograr una mayor extracción y posteriormente se extrajeron
con un solvente orgánico. Para esto, se alcalinizó y se agregó el cloroformo solubilizando
los alcaloides. El estado natural de los alcaloides son sales solubles en soluciones acuosas
o hidroalcohólicas. Para la extracción de alcaloides existen dos métodos generales: en
medio alcalino (por un solvente orgánico) y en medio ácido (con agua, alcohol o solución
hidroalcohólica)1
De acuerdo a los resultados, la extracción de alcaloides fue satisfactoria, por la solubilidad
que existe con los solventes orgánicos.
Los alcaloides bases son solubles en solventes orgánicos (éter, cloroformo y
prácticamente insolubles en agua; sus sales, por el contrario, se disuelven en agua y son
generalmente insolubles en solventes orgánicos.2
Posteriormente para el análisis cualitativo, se reconoció alcaloides mediante reacciones
generales (Dragendorff, Mayer, Bouchardat o Wagner, Sonnenschein, Bertrand, Popoff
y Taninos) obteniéndose en todas ellas resultados positivos que al comparase con las
muestras estándar coinciden en su coloración y precipitado. Esto afirmaría la presencia
de alcaloides y por ende de la nicotina. La (S)-(-)-nicotina (1) o simplemente nicotina, es
el principal alcaloide del tabaco (Nicotiana tabacum), del cual las variedades Bright,
Burley y Oriental son principales materias primas de la industria del tabaco a nivel
mundial.
La nicotina es seguida por la nornicotina en cuanto a abundancia, ya que este alcaloide
constituye el 3% y el 6% del total de alcaloides en hojas y raíces de N. tabacum,
respectivamente.3
La nicotina ha sido muy estudiada; puede existir bajo tres formas en la mezcla proveniente
de un cigarrillo 2,3: nicotina no protonada, nicotina mono-protonada y nicotina di-
protonada.
Por último, se realizó cromatografía en capa fina para la identificación de los alcaloides,
se revelaron las placas cromatográficas con yodo platinato.
Se observó que la muestra tomada como estándar tuvo un Rf igual a la muestra problema
de Nicotina tabacum, estos resultados indican que la cantidad de alcaloides obtenidos en
la muestra problema fue similar al del estándar, por tanto, se realizó una eficaz
extracción.4

CONCLUSIÓN
 Se extrajo e identificó los alcaloides de las especie vegetal Nicotiana tabacum L.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Chávez Gonzales, L. M., & Gutiérrez Condori, D. A. Estudio fitoquímico y
evaluación de la toxicidad aguda del extracto hidroalcohólico de las hojas frescas
de Tanacetum vulgare L., “Palma real‟. Universidad Privada Norbert
Wiener.2013

2. Nina C, Romero G. Extracción e identificación de alcaloides y otros compuestos

químicos de la planta Huperzia saururus (cola de quirquincho) sucre 2009.

3. Estrada J, Pumachagua R. Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la

técnica de la segunda derivada. Rev. Soc. Quím. Perú. 2007; 73(2): 94-103

4. Saitoh F, Norma M, Kawashima N. The alkaloid contents of sixty Nicotiana

species. Phytochemistry. 1985; 24: 477-480