Semana 11 Sesión 3

GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO

(ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS)
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Unidad 6
Grupos Funcionales del
Carbono Importancia
Logro Los desinfectantes de manos se utilizan
Al finalizar la unidad, el como una alternativa para limpiar las
manos y matar la mayor parte de bacterias
estudiante reconoce los y virus que transmiten resfriados e influenza.
grupos funcionales y los En la forma de disolución en gel o líquida,
nombra de acuerdo a la muchos desinfectantes de manos utilizan el
nomenclatura IUPAC y/o etanol como su ingrediente activo. La
común. cantidad de etanol de un desinfectante que
contiene alcohol suele ser de 60% (v/v), pero
puede llegar a ser de hasta 85% (v/v). Por su
alto volumen de etanol, los desinfectantes
de manos constituyen un riesgo de incendio
en el hogar porque son altamente
inflamables.
Unidad 6
Grupos Funcionales del
Carbono Contenido
Logro
Al finalizar la unidad, el
estudiante reconoce los 1. Compuestos oxigenados: Alcoholes
grupos funcionales y los
nombra de acuerdo a la 2. Compuestos oxigenados: Aldehidos
nomenclatura IUPAC y/o 3. Compuestos oxigenados: Cetonas
común.
4. Compuestos oxigenados: Ácidos Carboxílicos
1 Compuestos oxigenados: Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno (O), un
grupo hidroxilo (—OH) está enlazado a una cadena de hidrocarburo.
1 Compuestos oxigenados: Alcoholes
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
En el sistema IUPAC, para nombrar un alcohol se sustituye la terminación o del nombre del alcano
correspondiente con ol. El nombre común de un alcohol simple utiliza el nombre del grupo
alquilo, con la terminación ílico, después de la palabra alcohol.
1 Compuestos oxigenados: Alcoholes
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
1 Compuestos oxigenados: Alcoholes
PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES
SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES PUNTOS DE EBULLICION
La solubilidad proporcionada por el grupo polar Los alcoholes tienen puntos de ebullición más
—OH disminuye a medida que aumenta el altos que los éteres de la misma masa porque
número de átomos de carbono. Los alcoholes con necesitan temperaturas más altas que
cuatro átomos de carbono son un poco solubles, proporcionen la energía suficiente para romper
y los alcoholes con cinco o más átomos de los muchos enlaces por puente de hidrógeno.
carbono no son solubles.
1 Compuestos oxigenados: Alcoholes
REACCIÓN DE ALCOHOLES
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES PARA OXIDACION DE ALCOHOLES
FORMAR ALQUENOS
La oxidación es una pérdida de átomos de
Durante la deshidratación de un alcohol, H- y -OH hidrógeno o la adición de oxígeno.
se eliminan de átomos de carbono adyacentes
del mismo alcohol para producir una molécula de
agua. Entre los mismos dos átomos de carbono
se forma un enlace doble que da lugar a un
producto alqueno.
2 Compuestos oxigenados: Aldehidos
En un aldehído, el carbono del grupo carbonilo está enlazado por lo menos a un átomo
de hidrógeno. Dicho carbono también puede estar enlazado a otro átomo de
hidrógeno, a un carbono de un grupo alquilo o a un anillo aromático.
2 Compuestos oxigenados: Aldehidos
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS
En el sistema IUPAC, para nombrar un aldehído se sustituye la o del nombre del alcano
correspondiente por la terminación al. No se necesita número para el grupo aldehído porque
siempre debe considerarse como el comienzo de la cadena. Sin embargo, los aldehídos con
cadenas de carbono de uno a cuatro átomos de carbono con frecuencia se denominan por sus
nombres comunes, que terminan en aldehído. Las raíces (form, acet, propion y butir) de estos
nombres comunes se derivan de palabras griegas o latinas
2 Compuestos oxigenados: Aldehidos
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS
SOLUBILIDAD DE ALDEHIDOS
PUNTOS DE EBULLICION
Aunque aldehídos no forman enlaces por
Los alcoholes tienen puntos de ebullición más puente de hidrógeno entre ellos, el átomo de
altos que los aldehídos y las cetonas de masa oxígeno electronegativo sí forma enlaces por
molar similar. puente de hidrógeno con moléculas de agua.
2 Compuestos oxigenados: Aldehidos
REACCIÓN DE ALDEHIDOS
REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS
OXIDACION DE ALDEHIDOS
Los aldehídos se reducen a alcoholes
Los aldehídos se oxidan fácilmente para formar
primarios. En la reducción de compuestos
ácidos carboxílicos cuando se exponen al aire.
orgánicos hay una disminución del número de
enlaces carbono-oxígeno.
3 Compuestos oxigenados: Cetonas
En una cetona, el grupo carbonilo está enlazado a dos carbonos pertenecientes a
grupos alquilo o a anillos aromáticos.
3 Compuestos oxigenados: Cetonas
NOMENCLATURA DE CETONAS
En el sistema IUPAC, para obtener el nombre de una cetona se sustituye la terminación o en el
nombre del alcano correspondiente por la terminación ona. Para las cetonas cíclicas se usa el
prefijo ciclo enfrente del nombre de la cetona. Para localizar cualquier sustituyente, se numera el
anillo a partir del carbono perteneciente al grupo carbonilo como carbono 1. El anillo se numera
de modo que los sustituyentes tengan el número más bajo posible.
3 Compuestos oxigenados: Cetonas
PROPIEDADES FISICAS DE CETONAS
SOLUBILIDAD DE CETONAS
PUNTOS DE EBULLICION
Aunque cetonas no forman enlaces por puente
Las cetonas tienen puntos de ebullición más altos de hidrógeno entre ellos, el átomo de oxígeno
que los alcanos. Sin embargo, no pueden formar electronegativo sí forma enlaces por puente de
enlaces por puente de hidrógeno hidrógeno con moléculas de agua.
3 Compuestos oxigenados: Cetonas
REACCIÓN DE CETONAS
REDUCCIÓN DE CETONAS
OXIDACION DE CETONAS
las cetonas se reducen a alcoholes
las cetonas producidas por la oxidación de
secundarios. Para la adición de hidrógeno se
alcoholes secundarios no experimentan más
necesita un catalizador, como níquel, platino o
oxidación
paladio.
4 Compuestos oxigenados: Ácidos Carboxílicos
En un ácido carboxílico, el átomo de carbono de un grupo carbonilo se une a un grupo
hidroxilo, que forma un grupo carboxilo.
3 Compuestos oxigenados: Ácidos Carboxílicos
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos sustituyen la terminación o del alcano
correspondiente con oico, después de la palabra ácido. Si hay sustituyentes, para numerar la
cadena de carbono se comienza con el carbono carboxilo.
Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos con uno a cuatro átomos de carbono son: ácido
fórmico, ácido acético, ácido propiónico y ácido butírico.
3 Compuestos oxigenados: Ácidos Carboxílicos
PROPIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
SOLUBILIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PUNTOS DE EBULLICION
A medida que aumenta la longitud de la
Los grupos carboxilo polares permiten a los cadena de hidrocarburo, la porción no polar
ácidos carboxílicos formar varios enlaces por reduce la solubilidad del ácido carboxílico en
puente de hidrógeno con otras moléculas de agua.
ácido carboxílico. Este efecto de los enlaces
por puente de hidrógeno da a los ácidos
carboxílicos puntos de ebullición más altos
que a los alcoholes, cetonas y aldehídos de
masa molar similar, formando dímeros.
Conclusiones Conclusión

 El grupo funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo -OH enlazado a una

cadena de carbono. Un alcohol aromático se nombra como fenol.

 En aldehídos, el grupo carbonilo aparece al final de las cadenas de carbono

unido a por lo menos un átomo de hidrógeno.

 En cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos átomos de carbono

que pueden ser grupos alquilo o aromáticos

Un ácido carboxílico contiene el grupo funcional carboxilo, que es un grupo

hidroxilo unido a un grupo carbonilo.