UNIVERSIDADE DE VASSOURAS

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS, TECNOLÓGICAS E DA NATUREZA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Nitrobenzeno e Anilina

Professor: Irineu Vieira da Silva Júnior

Alunas: Barbara R. Selvati Costa (201610211)

Fabiane Ferrari Faustino (201610165)

Vassouras

2018
 SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3
1.2 HISTÓRICO ......................................................................................................... 4
2 MATÉRIA PRIMA .................................................................................................... 5
3 PROCESSOS........................................................................................................... 9
3.1 MECANISMO DO PROCESSO............................................................................. 9
3.2 PROCESSO INDUSTRIAL .................................................................................. 10
4 APLICAÇÕES ........................................................................................................ 13
4.1 APLICAÇÕES DA ANILINA................................................................................. 13
4.1.1 METILENO DIFENILDIISOCIANATO (MDI) ..................................................... 13
4.1.2 POLÍMEROS .................................................................................................... 13
4.1.3 CORANTES E PIGMENTOS............................................................................ 13
4.1.4 PRODUTOS FARMACEUTICOS .................................................................... 13
4.2 APLICAÇÕES DO NITROBENZENO ..................................................................14
5 TRANSPORTE DO NITROBENZENO E ANILINA ................................................ 15
6 PRODUÇÃO E MERCADO DO NITROBENZENO E DA ANILINA.......................16
7 IMPACTOS AMBIENTAIS CAUSADOS PELA PRODUÇÃO DE ANILINA ......... 17
7.1 TABELA................................................................................................................18
8 CONCLUSÃO ........................................................................................................19
9 REFERÊNCIAS...................................................................................................... 20

2
1. Introdução
O nitrobenzeno, nitrobenzol ou óleo de mirbane é um composto orgânico de
formula molecular C₆H₅NO₂. É caracterizado por ser um liquido oleoso, incolor ou
amarelado com odor de amêndoas. O composto é tóxico, com ponto de fusão de
6◦C, ponto de ebulição de 211◦C e densidade relativa de 1,2 g/cm3.

Figura 1 Fonte: INFOESCOLA

A produção do nitrobenzeno ocorre através da nitração do benzeno, processo

onde o ácido sulfúrico é usado como catalisador. O ácido sulfúrico, nessa reação,
tem como função protonar o ácido nítrico, que é desidratado gerando o íon
nitrônio, sendo primordial para a nitração. Essa síntese é uma das mais
perigosas da indústria química por ser altamente exotérmica.

O nitrobenzeno é aplicado à indústria farmacêutica e de borracha, sendo utilizado

também na produção de pesticidas, corantes, sapatos e roupas de couro, entre
outros, além de servir de agente oxidante em algumas reações, e sua principal
utilização é na síntese da anilina.

Já a anilina pode ser chamada de aminobenzeno ou fenilamina

é uma amina aromática primaria simples, de fórmula molecular
C₆H₅NH₂. Em condições normais, anilina, é um liquido oleoso
incolor, que ao ser exposta à luz, oxida lentamente adquirindo
uma coloração amarronzada. A substancia orgânica é tóxico,
com temperatura de fusão -6◦C, de ebulição 184◦C. É também
parcialmente solúvel em água e na maior parte dos solventes
orgânicos, a anilina, se dissolve facilmente.

Hoje em dia, a produção da anilina, é realizada principalmente Figura 2 Fonte: INFOESCOLA

por dois processos catalíticos usando o nitrobenzeno como
intermediário, no estado gasoso ou líquido, os processos devem ter a
temperatura controlada por serem altamente exotérmicos.

O processo no estado gasoso e liquido deve ser executado através de um leito

fixo ou fluidizado, que tem como vantagem melhor transferência de massa e
calor, induzindo a reação a ter uma temperatura constante, o que é adequado
para processos contínuos.

3
 1.2. Histórico

 Nitrobenzeno
O Nitrobenzeno, também é conhecido como nitrobenzol foi produzido pela primeira
vez em 1834, pelo cientista alemão EilhardtMitscherlich, que submeteu
o benzeno ao ácido nítrico fumegante, dando origem ao composto. O processo
então usado foi aquele a que a indústria ainda hoje recorre: o tratamento de
benzeno com uma mistura de água, ácido nítrico e ácido sulfúrico, a 60°C de
temperatura. Na Bondalti, o Nitrobenzeno é fornecido a granel ou embalado em
bidões.

Mais de 90% do Nitrobenzeno atualmente produzido é consumido na produção de

Anilina, sendo o restante usado principalmente na indústria química e farmacêutica.
No laboratório, é por vezes empregue como solvente. Redestilado, transforma-se em
“óleo de mirbano”, óleo de amêndoas amargas, ou ainda mirbano, perfume muito
usado em sabonetes, sendo um nitrocomposto aromático, de fórmula molecular
C6H5NO2. O conhecido paracetamol também requer Nitrobenzeno na sua produção.

 Anilina
A anilina é um composto que foi obtido pela primeira vez a partir da destilação seca
do índigo (ou anil, um corante) em 1826 pelo químico alemão Otto Unverdorben,
quando tinha apenas 20 anos, tendo a chamado primeiro de Crystallin. A anilina, ao
contrário do que muitos pensam, é um composto que varia do incolor ao levemente
amarelado. É um composto de um grupamento amina ligado um anel benzênico. É
muito conhecido por ser o composto precursor de diversos compostos. Ironicamente,
ele é menos utilizado como precursor de corantes. É largamente utilizado na
produção de borrachas e inseticida. Como todo composto aromático, a anilina possui
vapores tóxicos se inalados. Ela pode se combinar com a hemoglobina do sangue
impedindo que o oxigênio seja transportado. Como todo composto aromático, a
anilina queima rapidamente gerando uma chama muito ampla.

4
 2. Matéria-Prima
A matéria prima é o material no seu estado natural que sofre transformações
químicas ou físicas, esse material é utilizado como base em um processo
produtivo, gerando quaisquer tipos de produtos, seja numa indústria ou até
mesmo dentro de casa.

 Benzeno

A história do benzeno começa em 1825, com Michael Faraday sendo o primeiro a

isolar o benzeno, porem seus estudos eram focados na eletroquímica e na
eletricidade e não deu continuidade na descoberta. Já em 1834, EilhardtMitscherlich
descobriu que o benzeno era composto por seis átomos de carbono e seis átomos
de hidrogênio. E só em 1865, que Friedrich August Kekulé, chegou à primeira
estrutura, a descoberta aconteceu através de um sonho com uma cobra mordendo
seu próprio rabo. E quase 100 anos depois, Linus Pauling, descreveu o benzeno
como hibrido e com isso tornaria a molécula mais estável.

Figura 3 Fonte: TODA MATÉRIA

O benzeno é uma das matérias primas para a fabricação do nitrobenzeno. O

composto é um hidrocarboneto, de fórmula molecular C₆H₆, líquido, incolor e com
odor doce característico. Sua estrutura é composta por seis carbonos, com três
ligações sigmas e uma ligação pi, formando um hexágono fechado. Insolúvel em
água tem como ponto de fusão 5,5◦C, ponto de ebulição 80,1◦C e densidade de
0,88, a 20◦C.

O composto é altamente cancerígeno, sua inalação pode causar tremor, sonolência,

inconsciência e ataque cárdia entre outros sintomas crônicos, e sua ingestão em
forma de alimentos contaminados podem levar a morte. Na forma liquida é
altamente inflamável, e em contato com a pele pode causar bolhas na pele, podendo
causar anemia aplástica e leucemia.

Pode ser encontrado no petróleo, na fumaça do cigarro, além, de ser encontrado nas
queimadas de florestas e em vulcões. Nas indústrias, é considerada uma das
substancias chaves em inúmeros processos. Sendo também encontrados nos
5
processos industriais de colas, solventes, explosivos, corantes, borrachas,
catalisadores e assim por diante.

 Ácido Nítrico

O ácido nítrico foi descoberto em 1648, por Glauber a partir do nitrato de potássio.
Em 1783, sua composição foi determinada por Convendish. É um liquido viscoso,
incolor e sem odor característico. É representado pela
fórmula, HNO₃, ao ser exposto a luz, decompõe-se
ficando amarelado pela presença de NO₂ na reação, e
no ar úmido produz uma fumaça branca.

É um acido forte, volátil, corrosivo, imiscível em água,

sendo o segundo ácido mais produzido nas indústrias.
Entre suas propriedades físicas, apresenta ponto de
fusão de -43◦C, ponto de ebulição de 83◦C e densidade de Figura 4 Fonte: GOOGLE SITES

1,5 g/ ml. Tem ação oxidante e a temperatura ambiente

libera fumaça vermelha ou amarela.

O acido é perigosamente reativo com inúmeros materiais, o contato com

combustíveis pode gerar grandes riscos de incêndio ou explosão. Também pode
reagir explosivamente com pós metálicos, carbonetos, sulfeto de hidrogênio, álcool e
carbono. Seu contato com água e vapor gera calor, vapores corrosivos e venenosos.

Os riscos são também para a saúde. Sua inalação causa inúmeros sintomas, assim
como o contato com os olhos e com a pele. Já houve caso de mortes imediatas após
a exposição de vapores de NO₂.

O HNO₃ é muito utilizado em todo ramo industrial, como por exemplo, em indústrias
de explosivos, fertilizantes agrícolas, pólvora negra, corantes e fibras sintéticas e
muitas outras. Na indústria sua fabricação é feita pela Síntese de Oswald, utilizando
o amoníaco como catalisador. Esse processo libera gases poluentes,
desencadeando chuva ácida além de contribuir com o efeito estufa.

 Ácido Sulfúrico

JabirIbnHayyan se dedicava ao estudo dos

elementos químicos quando descobriu a existência
do ácido sulfúrico, que primeiramente foi nomeado
por ele de Zayt al-Zaj. O médico persa e
alquimista, ibnZakariya al-Razi, contribuiu na
descoberta do ácido. Ele obteve a substancia a
partir de uma destilação seca de minerais, por Figura 5 Fonte:BRASILESCOLA
meio de sulfato de ferro, sulfato de cobre e suas
6
misturas com a água.

O ácido sulfúrico é considerado forte. Tem como formula molecular H₂SO4, é um

composto inorgânico líquido, muito tóxico, viscoso, oxidante, possuindo ponto de
fusão de -15◦C, ponto de ebulição de 310◦C e densidade de 1,84 g/cm³. Muito
solúvel em água, deve ser manuseado com muito cuidado, pois seus vapores são
liberados agressivamente podendo causar graves queimaduras. É prejudicial à
saúde, podendo causar irritação e queimadura ao ser inalado, ingerido ou caso
entrar em contato com a pele.

O ácido é aplicado em diversos ramos industriais como na fabricação de explosivos,

no refino do petróleo, nas indústrias de fertilizantes e também na produção de outros
ácidos. É considerado como medidor de índice industrial nos países, quanto maior a
utilização do mesmo mais desenvolvido industrialmente será o país. Porém, pode
ser muito prejudicial ao meio ambiente causando chuva ácida, pelo fato de liberar
muitos compostos de enxofre.

 Ácido Clorídrico

A história do ácido começou em 800 a.C. pelo JabirHayyan, ao fazer uma mistura de
ácido sulfúrico com cloreto de sódio. Em 1772, o inglês Pritsley preparou o cloreto
de hidrogênio puro. Após 46 anos, HumphryDavy, demonstrou que o cloreto de
hidrogênio era composto de cloro e hidrogênio. No Reino Unido, em 1863, foi
proibido emitir o gás HCl na atmosfera, com isso os fabricantes de carbonato de
sódio passaram a diluir o HCl em água, onde acabou sendo formado o ácido
clorídrico.

Figura 6 Fonte: ALUNOS ONLINE

O ácido clorídrico, HCl, é considerado um ácido forte, liquido incolor ou levemente

amarelado com densidade de 1,19 g/cm³. É altamente higroscópico e com isso deve
ser armazenado em um frasco bem fechado para não correr o risco de mudar sua
concentração. Ao ser manuseado deve haver alguns cuidados, pois os vapores do
HCl podem ser sufocantes e tóxicos, e ao ser inalado, ingerido ou entrar em contato
com a pele pode causar inúmeros sintomas.

7
Nas indústrias pode ser aplicado como catalisador, na limpeza de equipamentos, na
acidificação de poços de petróleo e na produção de tintas e corantes. Pode ser
encontrado também no suco gástrico que tem como função controlar o Ph do
estomago entre 0,9 e 2 para melhor absorção dos nutrientes.

 Gás Hidrogênio

Em 1781, foi descoberta a existência de um novo

componente do ar, pelo Henry Cavendish, que identificou a
real natureza do gás através de uma reação ácido-metal. O
gás é incolor inflamável, sendo considerado muito leve e
mais abundante do universo. Explorado no uso de motores
a combustão, encontram-se dificuldades para armazená-lo,
já que é um gás em condições normais de temperatura e
pressão. Figura 7 Fonte: ALUNOS ONLINE

Existem alguns métodos para a produção do gás. Um desses métodos é pela

eletrólise, onde é usada energia elétrica para dividir a molécula de água em
hidrogênio e oxigênio. Outro é por síntese em laboratório, que é gerado através do
ataque do zinco com acido clorídrico diluído.

O gás era utilizado em balões e dirigíveis, mas foi substituído pelo gás hélio porque
é considerado mais leve. Hoje em dia, é utilizado em inúmeros processos como, por
exemplo, na obtenção do amoníaco para fertilizantes, o metanol, a hidrogenação do
carvão, a soldadura.

8
 3. Processos

3.1. Mecanismo da reação

O processo é feito através de duas etapas, a primeira é a produção do

nitrobenzeno e a segunda da anilina.

 Primeira etapa: Formação do nitrobenzeno através da nitração do benzeno

A reação ocorre combinando-se o benzeno e o ácido nítrico na presença do ácido
sulfúrico concentrado. Como o ácido nítrico não reage diretamente com o benzeno,
o ácido sulfúrico tem como função protonar e desidratar o ácido nítrico gerando um
eletrófilo forte, sendo no caso o NO₂⁺, que é muito reativo.

Figura 8 Fonte: Revista Virtual de Química

Logo após o benzeno ataca a carga positiva do nitrônio, quebrando a ligaçãopi,N=O.

Com isso, ocorre a formação do íon Arênio que é desprotonado gerando o
nitrobenzeno.

 Segunda etapa: Redução do nitrobenzeno á anilina

Essa etapa dá-se através da hidrogenação catalítica do nitrobenzeno.

Figura 9 Fonte: Revista Virtual de Química

9
3.2. Processo Industrial

No processo de nitração os reatores onde ocorre a conversão química carecem

ser fechados, com controle de temperatura devido a reação ser altamente
exotérmica, agitação e ter coluna de refluxo.

3.2.1. Nitrador
O processo inicia-se com o preparo de uma mistura de ácido nítrico com ácido
sulfúrico, conhecida como mistura sulfonítrica, o ácido sulfúrico nessa reação tem
a função de catalisador.

Figura 10 Fonte: Nitração

10
O processo unitário de nitração ocorre através da introdução irreversível de um
ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica, que no caso desse
processo é o benzeno.

Os nitros compostos aromáticos devem receber uma atenção especial por serem
terciários. Sua reatividade é afetada pelos tipos de ligações, tanto nas posições
orto quanto nas posições para, são bastantes reativos e somente os grupos nitro
na posição meta são estáveis.

Figura 11 Exemplos de Nitradores Fonte: Nitração

3.2.2. Separador
Onde ocorre a separação do nitrobenzeno impuro do ácido gasto. Uma parte
desse nitrobenzeno vai direto para a fabricação da anilina a outra parte segue
para a próxima operação.
11
3.2.3. Lavagem
Nessa operação acontece a lavagem do nitrobenzeno com água e carbonato de
sódio.

3.2.4. Destilação
Logo após a lavagem, o nitrobenzeno passa pela operação de destilação onde
ocorre transferência de massa. Com o fim da destilação obtemos o nitrobenzeno
puro.

3.2.5. Redução
Uma corrente do nitrobenzeno impuro que saiu do separador, entra no redutor,
onde ocorre a hidrogenação catalítica do nitrobenzeno. Catalisadores mais
importantes são metais como ferro, estanho, alumínio e zinco; fósforo, sulfetos,
sulfitos e dióxido de enxofre também são utilizados.

Figura 12 Fonte: Colégio Web

3.2.6. Destilação
A anilina impura passa pela operação de destilação onde há separação da água
pelo topo e a anilina sai na porção inferior.

12
 4. Aplicações

4.1. Aplicações da Anilina

A anilina é utilizada em inúmeros ramos industriais, principalmente na produção do

metileno difenildiisocianato (MDI), que é um ativador de reação na geração do
poliuretano. A anilina também está presente na produção de corantes e pigmentos,
produtos farmacêuticos, polímeros, explosivos, artigos de borracha e produtos
agrícolas.

4.1.1. Metileno DifenilDiisocianato (MDI)

O metileno difenildiisocianato, conhecido como MDI, é um líquido incolor ou

amarelado, insolúvel em água, pode ser cancerígeno. O composto aromático
possui três isômeros comuns, e o 4,4’-MDI é o mais utilizado nas indústrias. O
MDI ao reagir com álcool gera poliuretanos e plásticos que será aplicado em
inúmeras sínteses industriais.

Figura 13 Molécula de MDI Fonte: SINTESE INDUSTRIAL DA ANILINA

4.1.2. Polímeros

A polinanilina (PANI) pode ser produzida de inúmeras formas, porém a mais

viável é pela oxidação da anilina em meio aquoso acido usando o(NH4)2S2O8
como oxidante. A PANI tem como forma base cadeias repetidas reduzidas e
oxidadas alternantes.

4.1.3. Corantes e Pigmentos

Apesar de ser incolor, a anilina é uma das principais matérias primas para a
produção dos corantes, usado em mais da metade dos processos.

4.1.4. Produtos farmacêuticos

A anilina pode ser utilizada também na indústriafarmacêutica, para a

produção deanalgésicos, antipiréticos, antialérgicos e vitaminas, tendo como
exemplo a produção da acetanilida.

13
 4.2. Aplicações do Nitrobenzeno

O nitrobenzeno é aplicado em inúmeros ramos, porém sua produção é

extremamente dependente da produção da anilina. Além dos corantes, o
nitrobenzeno é utilizado em indústrias de explosivos, pigmentos, medicamentos,
solventes, produtos agroquímicos e borracha

14
5. Transporte do Nitrobenzeno e Anilina

O transporte dos produtos podem ser em vagões-tanque ferroviários, barris e

sua transferência para as lojas consumidoras por oleodutos; vedação e
mecanização dos processos associados ao uso de
anilina, ventilação eficaz. MPC anilina no ar de instalações industriais - 3 mg /
m3.

15
6. Produção e Mercado do Nitrobenzeno e da Anilina

O nitrobenzeno e a anilina são produtos chaves na produção de diferentes setores,

como na indústria civil, na indústria farmacêutica, na indústria agrícola, de tintas e
corantes entre outras. Atualmente, a produção do nitrobenzeno chega a sete
milhões de toneladas por ano e tem com expectativa de crescimento 5% desse valor
anual.

Figura 14 Fonte: QUIMICA NOVA INTERATIVA

A produção industrial do nitrobenzeno e da anilina é realizada de forma continua e

com fase liquida e gasosa que inclui dois processos catalíticos. Um deles é a
nitração do benzeno usando o ácido sulfúrico como catalisador, e a anilina e o outro
processo através da redução por hidrogenação. Esses processos são os principais e
formam muita água e os processos secundários geram impurezas que são
indesejáveis nos produtos. Como ambos os processos são altamente exotérmicos,
sendo necessário controlar esse calor liberado o ácido sulfúrico tem essa função de
absorver o calor da reação, e com isso nos processos não ocorre transferência de
calor.

Em 2013 o mercado mundial da anilina gerava 9,75 bilhões de dólares, e estimativas

implicam que em 2020, o mercado irá gerar 15,66 bilhões de dólares. Tudo isso por
causa do crescimento do MDI nos mercados, principalmente os mercados asiáticos.

O mercado da anilina é bastante resistente, com a presença de grupos tradicionais

como a BASF, Bayer, Dow Chemical e Huntsman, assim como empresas asiáticas
tais como a WanhuaChemicalGroup e a SumimotoChemical, além da Bondalti no
Brasil.

16
7. Impactos ambientais causados pela produção da Anilina

Os produtos e resíduos desse processo não podem ser descartados no meio

ambiente, por serem tóxicos, podendo contaminar rios, lagos e o solo onde foi
despejado os efluentes e, também causar vários danos na saúde do ser vivo
contaminado. A destinação final desses produtos deve ocorrer através de
incineração por injeção líquida em altas temperaturas.

Os produtos são classificados pela NFPA 704 (National Fire Protection Association),
conhecido como diagrama de Hommel. O nitrobenzeno é classificado como, perigo a
saúde 3; inflamabilidade 2; e reatividade 1. Já anilina é classificada como, perigo a
saúde 3; inflamabilidade 2; e reatividade 0.

17
7.1 Tabela

18
8. Conclusão

O nitrobenzeno seguido da anilina são produtos muito utilizados por várias

pessoas e por departamentos diferentes. Podemos através desse trabalho
perceber a grande importância dessa que é um dos principais meios de
fabricação de remédios do mundo e coloração em diversos tipos de segmentos,
vendo desde a sua descoberta, passando pelos seus processos históricos até os
dias de hoje. Assim, tem papel importante no mercado.

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9. Referências

https://repositorio-aberto.up.pt/bitstream/10216/69262/1/000147382.pdf

http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/51/Nitracao.pdf

https://www.bondalti.com/pt/produtos/quimicos-industriais/nitrobenzeno/

https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/acido-sulfurico/acido-sulfurico-historia

https://scientificusblogpt.wordpress.com/2014/04/24/breve-historia-do-benzeno/

Revista Virtual de Química ISSN 1984-6835

SHEREVE, R. N; Indústrias de Processos Químicos; 4ª Ed, RJ; Editora Guanabara; 1997

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