QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Professora: Patrícia Silvana S. Andreão

SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

I – INTRODUÇÃO
Neste experimento, prepararemos um éster orgânico de cheiro familiar – o óleo de sempre-viva.
O salicilato de metila foi primeiramente isolado em 1843, por extração da planta sempre-viva
(Gaultheria). Logo percebeu-se que este composto, quando ingerido, tinha caráter analgésico e
antipirético quase igual ao do ácido salicílico. Sua estrutura assemelha-se à aspirina, considerada a
primeira criação da indústria farmacêutica.
Parcialmente solúvel em água, o salicilato trata-se de um componente opticamente inativo que
possui um intenso e irritante odor peculiar. É utilizado dentre outros fins, como aromatizante para vários
tipos de produtos (de balas e doces a pesticidas organofosforados), como analgésico em diversas
pomadas e sprays e até como isca para atrair machos de algumas espécies de abelhas.
O salicilato de metila será preparado a partir do ácido salicílico, que é esterificado no grupo
carboxila por metanol.
O H O O H O
C H3
O H H+ O
C H 3O H H 2O

A esterificação é uma reação de equilíbrio catalisada por ácido. Quando quantidades equimolares
dos reagentes são usadas, o equilíbrio não se desloca para a direita o suficiente para favorecer o éster
em alto rendimento. Pode-se obter maior quantidade do produto de interesse aumentando-se a
concentração de um dos reagentes, no caso, usando um grande excesso de metanol.

III - MATERIAIS E REAGENTES

Ácido salicílico Ácido sulfúrico conc Pérolas de vidro Balão de fundo redondo de 100 mL
Metanol Papel de filtro Balão de separação Sulfato de magnésio anidro
Diclorometano Manta aquecedora Condensador de refluxo Solução saturada de NaHCO3

IV - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Reagente Massa Molar Massa Volume (mL) Quantidade de Densidade

(g.mol-1) (g) matéria (mol) (g.mL-1)
Ácido salicílico 6,9
Ácido sulfúrico conc. 2
Metanol 30

- Em um balão de fundo redondo de 100 mL munido de condensador de refluxo e manta aquecedora,

adicionar pérolas de vidro (1 ou 2 espátulas), ácido salicílico (6,9 g), metanol (30 mL) e ácido sulfúrico
concentrado (2 mL).
- Aquecer a mistura à temperatura de refluxo pelo período de 1 hora.
- Extrair com diclorometano (3 x 20 mL).
- Lavar a fase orgânica com solução saturada de bicarbonato de sódio (aproximadamente 20 mL), secar
com sulfato de magnésio anidro e filtrar.
- Evaporar o solvente.

No relatório,
1. Defina reação de esterificação. 2. Cite diferentes exemplos de ésteres e suas utilizações.
3. Apresente o mecanismo completo da reação. 4. Faça uma discussão sobre a técnica de refluxo.