INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

BIOLÓGICAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 12: SÍNTESIS DE 5,5-

DIFENILHIDANTOÍNA

INTEGRANTES:
DURAN ESCOBEDO JOSE ANDRES
RAMÍREZ LUZ GERARDO SAJÍN

PROFESORES:
ROSA MARÍA BAÑUELOS AVILA
MARIA ELENA VARGAS

GRUPO: 5FV1 EQUIPO: 3

FECHA DE REALIZACIÓN: 30/10/2019

OBJETIVOS

● Realizar la preparación de un anillo heterocíclico de cinco miembros con dos

átomos de nitrógeno en posición 1,3.
● Preparar la 5,5-difenilhidantoína a partir de bencilo y urea.

RESULTADOS

Realizamos la obtención de la obtención de la 5,5-difenilhidantoina a partir de ácido

bencílico, urea y anhídrido acético en el cual uno de los hidrógenos está sustituido
por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena. El producto
obtenido tiene un rendimiento del 84.36% lo cual es un buen rendimiento, pero que a
pesar de lo que tenemos que mejorar la técnica o puede ser causado por los reactivos
el tener ese rendimiento, mientras que el punto de fusión fue de 295°C el cual se
apega a la bibliografía lo cual indica que el producto si es el deseado.

n Urea= g = 0.5 g = 0.083 moles

- PM 60.06 reactivo en exceso

n Bencilo= g = 1.0 g = 0.0047 moles

- PM 210.2 reactivo limitante

n 5,5-difenilhidantoína = g = 1.2 g = 0.0047 moles

- PM 252.27

Rendimiento práctico:
- Se obtuvo: 1g
n= 1 g/252.2 = 0.00396 moles

R%= 0.00396 X 100/0.0047= 84.36%

Rf =Xi/Yi ; Rf =2.7 /4
Rf= 0.675

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El bencilo presenta una coloración amarilla debido a las dobles ligaduras con el
oxígeno, una posible pérdida del color durante los primeros minutos al llevar a cabo
la reacción, como se muestra en el mecanismo, es debido a que estas dobles
ligaduras se pierden; después de media hora se recupera la coloración amarilla, esto
se debe a las impurezas y subproductos insolubles que se forman. El producto
deseado se encuentra en forma de sal en pH alcalino, por lo que es soluble en agua;
después de filtrarse se acidifica para poder obtenerse en forma de sólido. Al no
purificar el producto por recristalización, se obtuvo un sólido blanco con una ligera
coloración rosa, además de obtenerse un rendimiento mayor al 80% cuando debería
ser mucho menor debido a los subproductos tales como el 3a,6a-difenilglycoluril, este
subproducto se forma debido al exceso de urea en la reacción, antes de que se lleve
a cabo la transposición 1,2 tipo Wagner-Meerwein entra otra molécula de dicho
reactivo.

MECANISMO DE REACCIÓN

- Subproducto

CUESTIONARIO
1.- ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de 5,5
difenilhidantoína?
- Después de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo de
reacción c/u lleva a un producto diferente.
2.- ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol antes de terminar la
reacción?
- Se elimina el alcohol y se adiciona agua porque el subproducto de reacción no
es soluble en agua y es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y adicionar el
agua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla.
3.- ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua la mezcla de reacción y
mediante qué reacción se explica su formación?
- El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se forma mediante una la
adición de una segunda molécula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2 -
ona formada en el paso anterior de la reacción.
4.- ¿Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido
en esta práctica que sugiere hacer con él?
- Se debe de manejar con muchísimo cuidado evitando su contacto con la piel,
ojos y boca además se debe desechar.
5.- Explique mediante reacciones la solubilidad del compuesto en medio alcalino y su
insolubilidad en pH ácido.
- El hidrógeno señalado en la reacción de abajo es sumamente ácido debido a
que está contiguo a dos carbonilos y se encuentra posicionado sobre un
nitrógeno esto hace que en medio básico reaccione fácilmente para dar la
forma aniónica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto
hidrosoluble.

CONCLUSIONES

Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo
cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados
hidantoínas. Las hidantoínas pueden considerarse como derivados de la urea, en el
cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical
alcohólico de la misma cadena. La importancia farmacológica de las hidantoínas
radica en que tiene acción antiepiléptica o anticonvulsiva. Es por eso que su síntesis
es importante y de mucha aplicación.

BIBLIOGRAFÍA

● Harry.J.M. Quimica Organica. Ed Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218.

● Sergio Martínez Rodriguez. Obtención de D-Aminoácidos ópticamente puros a
partir de un sistema recombinante. Universidad de Almería, 2005, páginas
29,30.