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REAÇÕES

ORGÂNICAS

PROF. AGAMENON ROBERTO


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REAÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:

CISÕES DAS LIGAÇÕES 01)A equação abaixo indica:


CH4  * CH3 + * H
Para que ocorra uma reação química, é
a) formação de carbônio.
necessário que as ligações existentes entre os
b) formação de carbânion.
átomos de uma molécula se rompam e esses c) reação de homólise.
d) reação de heterólise.
átomos se rearranjem, formando novas ligações.
e) reação de substituição.
Geralmente, as reações entre substâncias
02)Considere os seguintes tipos de reações:
orgânicas envolvem apenas o rompimento e a
P**P  2 P*
formação de ligações covalentes.
Q**R  Q* + R*
As cisões podem ser de dois tipos:
S**T  S- + T+
. HOMOLÍTICA. Qual é a espécie mais apropriada para reagir
com o íon abaixo?
. HETEROLÍTICA.
R
Cisão homolítica é quando na quebra da
ligação, cada átomo fica com seus elétrons, R C+
formando radicais livres. R
Exemplo: a) T+
b) P*
c) S–
H3C * C H 3 H3C * + C H 3 d) Q ** R
e) P ** P

Cisão heterolítica é quando na quebra da TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES


ORGÂNICAS
ligação o átomo mais eletronegativo fica com
o par de elétrons inicialmente compartilhado, Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda

formando íons. espécie química que, aceitando um par de

Exemplos: elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.


Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda
+ -
H 3 C * Cl H3C + Cl espécie química capaz de oferecer um par de
elétrons para a formação de uma ligação.

Exercícios:
-
H3C * H H3C + H+
01)Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a
funcionar como:

Observações: a) reagente eletrófilo.


b) reagente nucleófilo.
I. Um carbono carregado positivamente é c) radical livre.
d) base de Arrhenius.
chamado carbocátion ou íon carbônio. e) solvente.
02)Indique, dentre os reagentes abaixo, o
II. Um carbono carregado negativamente é nucleofílico:
chamado carboânion ou íon carbânion. a) BF3.
b) H3O +.
c) AlCl3.
d) Cl2.
e) H2O.
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03)Indique, dentre os reagentes abaixo, o O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3
eletrofílico:
recebe o par de elétrons (é o ácido).
a) NH3.
b) HCN. Exercícios:
c) H3O+.
d) ROH. 01)No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de
e) H2O. acordo com o conceito de ácido e base de
Brönsted-Lowry:
CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE
HCl + NH3 NH4 + + Cl –
Ácidos e bases de Brönsted-Lowry
a) NH4 + atua como base.
 Ácido é toda espécie química capaz de b) NH3 atua como base.
doar prótons (H+) em uma reação c) HCl atua como base.
d) Cl – atua como ácido.
química. e) NH3 atua como ácido.
 Base é toda espécie química capaz de
02)A base conjugada do íon H2P2O72– é a
receber prótons (H+) em uma reação seguinte espécie química:
química.
a) H4P2O7.
Exemplos: b) H3P2O7 1-
ácido
c) H2P2O7 2-
base
- d) HP2O7 3-
H Cl + H2O H 3 O + + Cl e) P2O7 4-

+ 03)Ácido é uma espécie capaz de receber um par


H
de elétrons. Essa definição corresponde à
proposta de:
O HCl está doando um H+ para H2O.
Esta reação ocorre no sentido inverso a) Arrhenius.
b) Brönsted.
ácido base c) Lavoisier.
- d) Lewis.
H 3 O + + Cl H Cl + H2O e) Ostwald.
+
H 04)Na reação abaixo, a base conjugada de NH4 +
é:
O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – .
NH3 + H2O NH4 + + OH –
– +
Dizemos que HCl / Cl e H2O / H3O são
pares conjugados ácido-base, pois diferem entre a) NH4OH.
b) NH3.
si por um H+. c) H2O.
d) OH -.
Ácido e base de Lewis e) NH4 +.
 Ácido de Lewis é toda espécie química
05)Conhecida à tabela, a base conjugada mais
capaz de receber par de elétrons. forte é:
Ácido Grau de ionização
 Base de Lewis é toda espécie química
HCl 92%
capaz ceder par de elétrons. H2SO4 61%
H3PO4 27%
Exemplo:
HF 8%
N H 3 + BF 3 BF 3 N H 3 HCN 0,008%
ou
a) Cl –.
H F H F b) HSO4 –.
c) H2PO4 –.
H N:} B F H N >B F d) F –.
e) CN –.
H F H F
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06)Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–)


é classificado como: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

HCO3 – + H2O H3O+ + CO3 2 – Entre os compostos orgânicos que sofrem


reações de substituição destacam-se os alcanos,
a) base de Arrhenius.
b) base de Brönsted. o benzeno e seus derivados, os haletos de
c) base de Lewis.
alquila, álcoois e ácidos carboxílicos.
d) ácido de Brönsted.
e) ácido de Lewis.
HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
É quando substituímos um ou mais átomos de
Entre vários tipos de classificações podemos hidrogênio de um alcano por átomos dos
destacar as reações de substituição, adição e halogênios.
eliminação. H H
luz
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl

É quando um átomo ou grupo de átomos é H H


substituído por um radical do outro reagente.
Exemplo: Podemos realizar a substituição dos demais
H H átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando
luz
nos compostos:
H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl
 CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl
H H
 CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl
REAÇÃO DE ADIÇÃO  CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl
É quando duas ou mais moléculas As reações de halogenação também ocorrem
reagentes formam uma única como produto. com os demais halogênios, sendo que as mais
Exemplo: comuns são a cloração e a bromação, pois com o

H H H H F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma


C Cl 4
reação explosiva e, com o I2 a reação é muito
H C C H + Cl Cl H C C H
lenta.
Cl Cl
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO vários átomos de hidrogênios possíveis de serem
É quando de uma molécula são retirados substituídos e, a reatividade depende do carbono
dois átomos ou dois grupos de átomos sem onde ele se encontra; a preferência de
que sejam substituídos por outros. substituição segue a seguinte ordem:
Exemplo:
H H H H C terciário > C secundário >C primário
+
H
H C C H H C C H + H2 O
Exemplo:
H OH
H Cl

H 3C C C H3 + Cl 2 H 3C C C H 3 + HCl

C H3 3
CH
produto principal
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HALOGENAÇÃO DO BENZENO
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO
Neste caso todos os átomos de hidrogênios BENZENO
são equivalentes e originará sempre o mesmo Todas as reações de substituição observadas
produto em uma mono-halogenação. com benzeno também ocorrem com seus
Exemplo: derivados, porém diferem na velocidade de

Cl ocorrência e nos produtos obtidos.


A velocidade da reação e o produto obtido
Al Cl 3
+ Cl 2 dependem do radical presente no benzeno que
+ H Cl
orientam a entrada dos substituintes.
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES)
NITRAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com ácido OH
nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico NH2
(H2SO4), que funciona como catalisador.
CH 3
NO2 Cl , Br , I ( desativantes )

H2 S O4
+ H N O3 + H 2O ORIENTADORES META (DESATIVANTES)

NO2

SULFONAÇÃO DO BENZENO S O 3H
CN
Consiste na reação do benzeno com o ácido C OOH
sulfúrico concentrado e a quente.
Os orientadores META possuem um átomo
S O3H
com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno.
H2 SO4 Exemplos:
+ H 2 S O4 + H2O
Monocloração do fenol
OH
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
AlCl 3
OH Cl
Consiste na reação do benzeno com haletos
de alquila na presença de ácidos de Lewis.
+ Cl 2 OH + HCl
CH3
AlCl 3
Al Cl 3
+ C H 3Cl + H Cl

Cl

Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e


ativante a reação é mais rápida que a anterior
e os substituintes entram, no anel benzênico,
nas posições orto e para.
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Monocloração do nitro benzeno 04)Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de


pessoas expostas a ambientes poluídos por
N O2 N O2 benzeno (C6H6). Na transformação do
benzeno em fenol ocorre:
Al Cl 3
+ H Cl a) substituição no anel aromático.
+ Cl 2
Cl b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e e) polimerização.
desativante a reação é mais lenta que a anterior e 05) É dada a reação:
o substituinte entra, no anel benzênico, na S O3 H
posição meta.
H2 SO4
Exercícios: + H 2 S O4 + H2O

01)No 3-metil pentano, cuja estrutura está


representada a seguir: que é classificada como uma reação de:
1 2 3 4 5
H 3C CH2 CH CH2 CH3 a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
CH 3 d) eliminação.
6 e) substituição.
O hidrogênio mais facilmente substituível por
halogênio está situado no carbono de número: 06)Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado),
a) 1. a 30°C) de um certo derivado do benzeno
b) 2. equacionada por:
c) 3.
d) 4.
e) 6. A + A
+ NO 2
02)Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
butano + Cl2 X + Y
NO 2
ORGÂNICO INORGÂNICO
Fazem-se as seguintes afirmações:
O nome do composto X é:
I. O grupo A é orto-para-dirigente.
a) cloreto de hidrogênio. II. O grupo A é meta-dirigente.
b) 1-cloro butano. III. Ocorre reação de substituição eletrófila.
c) 2-cloro butano. IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
d) 1,1-cloro butano. V. Ocorre reação de eliminação.
e) 2,2-dicloro butano.
São corretas as afirmações:
03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por
substituição eletrofílica com: a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
0 0 HNO3, em presença de H2SO4,
d) I e IV.
produz 2-nitroclorobenzeno.
e) II e III.
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz
preferencialmente
metadiclorobenzeno.
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3,
produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz
2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em
presença de FeCl3 3-bromo, cloro
benzeno.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

As reações de adição mais importantes Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na


ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
nas cetonas.
H H H H
Pt
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS H C C C H 3 + H2 H C C CH3
ALCENOS H H
Os haletos de hidrogênio reagem com os
alcenos produzindo haletos de alquil. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS
ALCINOS
H H H H
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de
H C C H + HCl H C C H hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de
H Cl outro mol do haleto de hidrogênio.

Para alcenos com três ou mais átomos de H C C C H 3 + HCl H C= C CH3


carbono a adição do haleto de alquil produzirá H Cl
dois compostos, sendo um deles em maior
proporção (produto principal). Neste caso, H Cl

devemos levar em consideração a REGRA DE H C= C CH 3 + HCl H C C CH 3


MARKOVNIKOV, que diz: H Cl H Cl
“O hidrogênio (H+) é adicionado ao carbono
da dupla ligação mais hidrogenado”. ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO)
AOS ALCINOS
H H
H C C CH 3 + HCl H C C CH 3 Temos primeira a adição de 1 mol do
H H H Cl halogênios formando um alceno dissubstituído.

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS C Cl4


H C C CH3 + Cl 2 H C= C C H3
ALCENOS
Cl Cl
Os alcenos reagem com água em presença de
catalisadores ácidos (H+), originando álcoois. Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se
outro mol do halogênio.
H H H H
Cl Cl
H C C C H 3 + H 2O H C C CH3 C Cl4
H C= C CH3 + Cl 2 H C C C H3
H OH
Cl Cl Cl Cl
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO)
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS
AOS ALCENOS
ALCINOS
Os halogênios reagem com os alcenos, na
presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. A hidratação dos alcinos, que é catalisada com

H H H H
H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida
C Cl 4
H C C C H 3 + Cl Cl H C C CH3
com a dos alcenos.

Cl Cl H2SO4
H C C CH 3 + H2O Hg SO4
H C= C CH3

H OH
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O enol obtido é instável se transforma uma Exercícios:


cetona. 01)Fazendo-se hidrogenação catalítica do
propeno, obtém-se:
H

H C= C CH3 H C C C H3 a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.


b) ciclopropano.
H OH H O c) propano.
d) propadieno.
Dependendo do enol formado poderemos e) 2-propanol.
obter no final um aldeído.
02)Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há
formação em maior quantidade do:
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A a) 1-cloropropano.
ALDEÍDOS OU CETONAS b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) 1,3-dicloropropano.
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), e) 2,2-dicloropropano.

seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um 03)O produto principal da reação:


dos melhores processos para a preparação de H2SO4
H2C = CH – CH3 + H2O é um:
álcoois.
a) álcool primário.
O esquema geral do processo é:
b) álcool secundário.
H O c) aldeído.
2
metanal + RMgX álcool primário d) ácido carboxílico.
e) cetona.
H O
2
aldeído + RMgX álcool secundário 04)Com respeito à equação:
H O
2 X + HBr  C6H13Br
cetona + RMgX álcool terciário
Pode-se afirmar que X é um:
Exemplos: a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
metanal álcool primário
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
H d) alcano e a reação é de substituição
O eletrofílica.
H 3C MgBr
=

H C H 3C C OH e) alceno e a reação é de substituição.

H H 2O 05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água


H produz o enol representado na equação
abaixo:
OH
etanal álcool secundário
HC CH CH3 + H2 O HC C CH 3 ( aq )
O H
H3C MgBr Podemos afirmar que:
=

H 3C C H 3C C OH
0 0 O enol é produto de uma adição de
H H 2O água ao propino.
CH3
1 1 O enol é produto da redução do
propino pela água.
2 2 O produto desta reação é um
propanona álcool terciário composto instável.
3 3 O enol obtido nessa reação se
O OH transforma em uma cetona.
H3CMg Br
=

4 4 Esta é uma reação de


H3 C C C H3 H3C C CH3 condensação.
H 2O
CH3
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06)A adição do brometo de hidrogênio ao


3, 4 - dimetilpent – 2 – eno forma o composto: REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
a) 2 - bromo - 4 - metil hexano.
b) 2 - bromo - 3 - etil pentano. As reações de eliminação são processos, em
c) 3 - bromo - 2, 3 - dimetil pentano. geral, inversos aos descritos para as reações de
d) 3 - bromo - 3 - metil hexano.
e) 3 - bromo - 3, 4 - dimetil pentano. adição e, constituem métodos de obtenção de
alcenos e alcinos.
07)Hidrocarboneto insaturado que numa reação
de adição com o hidreto de cloro produz o
2 - cloro pentano é: DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
a) H3C – CH2 – CH2 – C CH. A desidratação (eliminação de água) de um
b) H3C – CH = CH – CH3.
álcool ocorre com aquecimento deste álcool em
|
CH3 presença de ácido sulfúrico.
c) H3C – C  C – CH2 – CH3. H H H H
H 2 SO 4
d) H3C – CH = CH – CH2 – CH3.
e) H3C – CH = CH – CH3. H 3C C C C H3 H 3C C= C CH 3
| | +
OH H
CH3 CH3 H 2O

08)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que


o produto da reação do metilpropeno com Álcoois terciários são mais facilmente
cloreto de hidrogênio é a substância:
desidratados que os secundários e estes, mais
a) 2 - cloro - 2 - metil propano.
que os primários.
b) 1, 1 - dicloro – 2 - metil propano.
c) 1 - cloro butano. A desidratação dos álcoois segue a regra de
d) 1 - cloro – 2 - metil propano.
SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o
e) 2 - cloro butano.
hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da
09)A hidratação de alcino falso( R – C C – R) oxidrila menos hidrogenado.
conduz à formação de:
a) álcool primário DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE
b) álcool secundário
c) cetona ALQUIL
d) aldeído Esta reação, normalmente, ocorre em solução
e) ácido carboxílico
concentrada de KOH em álcool.
10)Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o
composto orgânico obtido é o: O haleto eliminado reage com o KOH
produzindo sal e água.
O
H 2O
=

H H H H
H3C C + H3CCH2Mg Br K O H (alc)

H H 3C C C C H3 H 3C C=C CH3 + …

a) ácido butanóico. Cl H
b) butan – 1 – ol. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
c) butan – 2 – ol.
d) etanol. Os dibrometos vicinais quando tratados com
e) propan – 2 – ol. zinco metálicos (Zn), eliminação simultaneamente
11)Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de os dois átomos de bromo, produzindo o alceno e
metil magnésio seguido de uma hidrólise
produzindo o propan - 2 - ol. O aldeído em brometo de zinco.
questão denomina-se:
H H H H
a) metanal. Zn
b) etanal. H 3C C C C H3 H 3C C=C CH3 + …
c) propanal. Br Br
d) etanol.
e) propanóico.
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Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas OZONÓLISE DE ALCENOS


moléculas do HBr.
Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem
H H é a ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem
KOH(alc)
H 3C C C C H3 H 3C C C CH3 + … rapidamente com o ozônio (O3) formando um

Br Br composto intermediário chamado ozonídeo.

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO H H H O H


As principais reações de oxidação e redução C= C + O3 C C
H H H
O O H
com compostos orgânicos ocorrem com os
álcoois, aldeídos e alcenos. A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco
rompe o ozonídeo, produzindo dois novos
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS
fragmentos que contêm ligações duplas
O comportamento dos álcoois primários,
carbono – oxigênio.
secundários e terciários, com os oxidantes, são
O
semelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem,
H O H H C =
oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, Zn H
C C
se deixados em contato com oxidante, são H H O +
H 2 O
O O
oxidados a ácidos carboxílicos. H C =
H
H
O O
[O ] [O ]
O Zn forma óxido de zinco que impede a
=
=

H 3C C OH H 3C C H 3C C

H H OH formação de H2O2 que viria a reagir com o


Os álcoois secundários oxidam-se formando aldeído ou a cetona.
cetonas. Exemplo:
Quais os produtos da ozonólise seguida de
H
[O] hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto
H 3C C CH3 H3C C CH 3 2 – metil – 2 – buteno?
=

OH O O
Os álcoois terciários não sofrem oxidação.
H CH 3
H3C C =
Zn H
H 3C C =C CH 3 + O3 H 2O
+
OXIDAÇÃO DE ALCENOS H3C C CH 3
=

Os alcenos sofrem oxidação branda


O
originando diálcoois vicinais.
Exercícios:
H H H H
[O ] 01) A transformação do 1-propanol em propileno
H 3C C= C CH 3 H 3C C C CH3 (propeno), como esquematizado a seguir,
branda
OH OH
constitui reação de:

E oxidação a fundo, com quebra da ligação H OH


| |
dupla, produzindo ácido carboxílico e /ou cetona. H3C – CH – CH2  H3C – CH = CH2
H H
[O ] O a) hidratação.
H3C C= C CH3 2 H3C C b) hidrogenação.
a fundo H c) halogenação.
[O ] d) descarboxilação.
e) desidratação.
O
2 H3C C
OH
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02)Quando um álcool primário sofre oxidação, o 09)A ozonólise do composto C6H12 seguida de
produto principal é: uma hidrólise produz exclusivamente acetona.
a) ácido carboxílico. O composto será:
b) álcool secundário. a) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) éter. b) 3-metil-2-penteno.
d) álcool terciário. c) 2,3-dimetil-1-buteno.
e) cetona. d) 2-hexeno.
e) 3-hexeno.
03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela
mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os 10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas
produtos da reação foram butanona e ácido abaixo relacionadas às reações orgânicas.
metil propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é
b) 3-metil-3-hexeno. catalisada pelo cloreto de
c) 2,4-dimetil-3-hexeno. alumínio, que atua como um
d) 2,5-dimetil-3-hexeno. ácido de Lewis produzindo um
e) 3,5-dimetil-3-hexeno. carbocátion.
1 1 O mecanismo da alquilação no
04)Assinale a opção que corresponde aos benzeno forma o carbocátion, que
produtos orgânicos da oxidação energética do atua como eletrófilo,
2-metil-2-penteno. comportando-se como um ácido
a) propanal e propanóico. de Lewis.
b) butanóico e etanol. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o
c) metóxi-metano e butanal. uso da mistura sulfonítrica, uma
d) propanona e propanóico. vez que o grupo –NO2 já foi
e) etanoato de metila e butanóico. introduzido no anel aromático.
3 3 A acilação no benzeno poderá
05)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser originar cetonas aromáticas.
oxidado com solução ácida de permanganato 4 4 A sulfonação no benzeno não
de potássio deu origem a acetona e ácido pode ocorrer na presença do
etanóico em proporção equimolar. O nome do ácido sulfúrico fumegante, porque
alceno é: se rompe o anel aromático.
a) 1-penteno. 11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do
b) 2-penteno. propeno em condições apropriadas, obtém-se
c) 2-metil-1-buteno. como produto da reação:
d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etil propeno. a) propino.
b) propano.
06)Um composto X, submetido à oxidação com c) ciclopropano.
solução sulfopermangânica, forneceu ácido d) propadieno.
acético e butanona. O nome oficial do e) 2-propanol.
composto X é:
12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais
a) 3-metil-1-penteno. correlacionadas com as funções orgânicas.
b) 2-metil-2-penteno.
c) 2-metil-1-penteno. 0 0 O álcool fenólico apresenta uma
d) 3-metil-2-penteno. oxidrila ligada diretamente ao anel
e) 2-hexeno. aromático.
1 1 As reações, envolvendo ácidos
07)A ozonólise e posterior hidrólise em presença graxos com hidróxido de sódio, são
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: usadas na obtenção de sabões.
a) cetona e aldeído. 2 2 Na cloração do benzeno, em
b) cetona, aldeído e álcool. presença do cloreto férrico como
c) somente cetonas. catalisador, constata-se que
d) aldeído e álcool. qualquer um dos átomos de
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. hidrogênio do anel benzênico pode
ser substituído pelo cloro.
08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de
3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam
hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina:
mais facilmente as cetonas do que
a) 2-cloro - 2-metilpentano. os aldeídos.
b) 3-cloro - 3-metilpentano. 4 4 A reação entre um aldeído e o
c) 2-cloro - 3-metilpentano. ácido cianídrico é classificada como
d) 3-cloro - 2-metilpentano. uma reação de adição à carbonila.
e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 12

13) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: 17)(Covest-2007) Analise as reações


incompletas, apresentadas abaixo, e assinale
a alternativa correta.
H H H I KOH ( aq )
A)
C C + H 2O
H 3C C CH3 1) alceno + HBr
H H

2) álcool + H SO
2 4
H H H 2 SO4
B)
C + HC l 3) benzeno + HNO 3
H 3C C CH 2
H 4) aldeído + HCN

H H H CH3 H 2 SO 4 ( conc )
C) a) A reação (1) é uma reação de adição do
C C
H 3C C CH3 HBr à dupla ligação do alceno.
H OH b) A reação (2) é uma reação de oxidação
de álcoois.
c) A reação (3) é uma reação de adição do
D)
H 3C
OH H 2 SO 4 / KMnO 4 íon NO3 – ao benzeno (nitração do
C benzeno).
H d) A reação (4) é uma reação de redução da
H
carbonila do aldeído.
e) As reações (1) e (4) são reações de
substituição nucleofílica.
0 0 A reação A é uma reação de
substituição nucleofílica, devendo
18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações
formar como produto principal o
químicas a seguir:
2-hidroxipentano.
1 1 A reação B é uma reação de adição, C3H4 + 2 HCl 
devendo formar como produto
principal o 1-clorobutano. C2H4O + KMnO4 (meio ácido) 
2 2 A reação B deve seguir a regra de C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) 
Markovnikov.
3 3 A reação C é uma reação de
eliminação, em que o 2-metil-2- As substâncias orgânicas formadas A, B e C
penteno deve ser o produto formado têm como nomenclatura IUPAC
em maior quantidade. respectivamente:
4 4 A reação D é uma reação típica de a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico.
oxidação, devendo gerar como b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal.
produto o ácido acético. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e
eteno.
15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser d) cloroetano, etano e etanol.
obtido por: e) clorometano, ácido etanóico e etino.
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanóico.
e) desidratação do ácido propanóico.

16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à


ozonólise, origina como produto orgânico
somente o C3H6O. O alceno em questão é:
a) 2-metil-propeno.
b) 1-buteno.
c) 3-hexeno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) propeno.