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Reação de Hidrogenação

A hidrogenação é uma reação orgânica de adição, pois o reagente gás


hidrogênio, H2, adiciona-se a uma molécula orgânica.
A molécula orgânica que sofrerá a reação precisa ser insaturada, como ocorre
no caso dos alcenos, alcinos, dienos e aromáticos. Isso porque o mecanismo dessa
reação nos mostra que ocorre primeiramente a quebra de uma ligação pi (π) entre
os carbonos, pois essa ligação é bem mais fraca que as ligações do tipo sigma (σ).

Esse tipo de reação é muito importante industrialmente, pois ela é usada para
se obter a margarina (80% de óleos), cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas,
que são margarinas light (40% de óleos).
Os óleos são derivados predominantemente de ácidos graxos insaturados,
enquanto as gorduras são derivadas predominantemente de ácidos graxos
saturados. A insaturação é a única diferença química entre os óleos e as gorduras.
Assim, por meio da adição catalítica de hidrogênio, as insaturações dos óleos são
rompidas e eles se transformam em gorduras.

A seguir será explicado como ocorre a hidrogenação em cada tipo de molécula:

Hidrogenação de Alcenos:
Exemplo:
Observe que o produto obtido é um alcano.

Esse tipo de hidrogenação catalítica é usado pela indústria de alimentos para


fabricar gorduras semissólidas, como as margarinas. Os óleos vegetais e as
gorduras diferenciam-se somente pelo fato de que os óleos possuem longas
moléculas com duplas ligações entre os carbonos, enquanto as gorduras possuem
somente ligações simples entre seus carbonos.
Assim, para converter um óleo em uma gordura, basta realizar a hidrogenação
do óleo. Dessa forma, suas ligações duplas serão quebradas e convertidas em
ligações simples. O resultado é a produção das chamadas gorduras vegetais
hidrogenadas.

Hidrogenação de Alcinos:
Visto que os alcinos possuem duas ligações pi, a sua hidrogenação completa
ocorre em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um alceno e na segunda,
um alcano.
Na reação abaixo, temos a hidrogenação do propino com formação final do propano:

1ª etapa: H3C ─ C ≡ CH + H2 → H3C ─ CH ═ CH2


2ª etapa: H3C ─ CH ═ CH2 + 2 H2 → H3C ─ CH2 ─ CH3
Se quisermos que essa reação pare na 1ª etapa, devemos usar alguma
substância que interrompa a ação do catalisador.

Hidrogenação dos dienos:

Existem três tipos de dienos: acumulados (as duplas ligações aparecem de


forma seguida), isolados (as duplas ligações estão separadas por pelo menos duas
ligações simples) e conjugados (as duplas ligações aparecem de forma alternada).

A hidrogenação dos dienos acumulados e isolados ocorre da mesma forma que


vimos para os alcenos, porém, em dobro, pois os dienos possuem mais
insaturações.

Hidrogenação de aromáticos:
As ligações pi do anel benzênico são quebradas e os átomos de hidrogênio
adicionam-se aos carbonos que realizam essas ligações. A seguir é mostrado esse
tipo de hidrogenação total:

Reação de hidrogenação total do benzeno

Hidrogenação de ciclanos:
Ocorre a formação de um alcano.
Exemplo: Hidrogenação do ciclopropano:

Reação de hidrogenação do ciclopropano

OS PRINCIPAIS CATALIZADORES USADOS NO PROCESSO DE


HIDROGENAÇÃO

Um bom catalisador para a hidrogenação de óleos comestíveis precisa ter boa


atividade, boa seletividade, resistência ao envenenamento e filtrabilidade.
Industrialmente os sólidos catalíticos utilizados são metais (Pt, Ni, Ag, etc.), óxidos e
ácidos.
Na reação de Sabatier-Senderens, se utiliza catalisadores de níquel na
hidrogenização de acenos e alcinos para a obtenção de alcanos. A hidrogenação na
qual o catalisador é solúvel na solução é chamada de hidrogenação homogênea.
Geralmente são utilizados catalisadores baseados em ródio e rutênio, sendo um
exemplo recorrente o catalisador de Wilkinson, o tris(trifenilfosfina) ródio,
Rh[(C6H5)3P]3Cl. Sob condições energéticas, pressão de 200 atm, catalizada por um
sal de cobre II, obtêm-se industrialmente álcóis a partir da hidrogenação de ésteres:

O uso de catalisadores platínicos é muito comum na hidrogenação,


empregando principalmente Pd, Pt, Rh e Ru e é conhecida a atividade destes
catalisadores para hidrogenação de ligações C=C e C=O.

Referências

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO. Mundo Educação, São Paulo. Disponível


em<https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacao-hidrogenacao.htm>.Aceso em:03
de novembro de 2019.

OLIVEIRA, Nara Andréaia de. Hidrogenação e catalizadores. Santo André, São Paulo;
1996.

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