UNIVERSIDAD MARIANA

FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

NUTRICION Y DIETETICA

III SEMESTRE

QUIMICA ORGANICA

MARLENE ELIZABETH CASTRO

LABORATORIO EXTRACCION E IDENTIFICACION DE LIMONENO

JUAN JOSE BUITRAGO CORREA

DIANA STEFANIA MERA JACHO

DAYAN MORA GONZALEZ

1. Según (Transmerquin, 2014) las propiedades fisicoquímicas del limoneno son:

Propiedades físicas del limoneno:

• Tiene un aspecto líquido incoloro a amarillo pálido y un olor cítrico.

Propiedades químicas del limoneno:

• Punto de autoignición: (237 º C)

• Punto de Ebullición: (176 º C)
• Límites de inflamabilidad (explosivo) Inferior: 0.7 %
• (% en volumen en el aire): Superior: 6.1%
• Punto de inflamación: > 43 º C
• Índice de refracción: 1,471 a 1,474
• Punto de fusión: -96 º C, se espesa en -78 º C
• Solubilidad (en agua): Insoluble
• Gravedad Específica: 0,838 a 0,843 a 68 º F (20 º C)
• Presión de Vapor: <2 mmHg 20 º C
• Tasa de Evaporación (BuAc = 1): 0,2
• Porcentaje de Volátiles Orgánicos: 95% en volumen.

2. Escriba las ecuaciones del ensayo 3 y explique.

Según (Burbano, 2019) La estructura química del limoneno es la que se va a mostrar a

continuación. Al momento de la adición del bromo causa una perdida del doble enlace del
alqueno debido a su propiedad química de halogenación y es cuando el bromo ocupa el
lugar en la estructura química.

H3C
CH3 + Br2
H2C

H3C Br
CH3
H2C Br
 • La reacción de un alqueno con permanganato de potasio en medios ácidos y
sometidos a calentamiento generan la ruptura de los dobles enlaces, formando en
el carbono uno una cetona y en el carbono seis un ácido carboxílico, en la cadena
del alqueno terminal su carbono se convierte en dióxido de carbono y cetona.
(Fernández, 2017), a continuación, se muestra la estructura química de lo
anteriormente expuesto.

H3C
CH3 + KMnO4
H2C

O OH
O

O CH3

3. La destilación por arrastre de vapor es un método que se utiliza para separar sustancias
insolubles con el agua y que cuenten con una característica volátil de otros compuestos no
volátiles que estén en dicha sustancia. (Jiménez, Soto, & Villaescusa, 2006)

Las sustancias que el vapor va a arrastrar no se mezclan con el agua tienen presión de
vapor bajo y el punto de ebullición alto (Velázquez, 2010).

Se tiene en cuenta la ley de Dalton, que consiste en que cuando dos o más gases o vapores,
que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión
total del sistema. (Organica, 2011)

En la destilación por arrastre con vapor uno de los líquidos que entra en este método es el
agua, si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor
punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. (Organica, 2011)

4. Existen diferentes métodos para extraer el limoneno de las cascaras de los cítricos.
Dentro de este grupo están:

• Prensado en frío: Según (Cerruti & Neumayer, 2004) “Los aceites obtenidos por
prensado en frío, se extraen del pericarpio de la piel del cítrico, raspando o
rompiendo los sacos de aceite cercanos a la superficie de la fruta. Este proceso
 involucra la abrasión de la piel.” Este aceite va a tener características odoríferas
mayores a las que se obtiene por otro método, ya que, existe la ausencia de calor
durante el procesado y a la presencia de componentes que no serían volátiles en el
vapor. Son también más estables a la oxidación, ya que contienen sustancias
antioxidantes naturales, como tocoferoles, las cuales no son volátiles en el vapor.

• Extracción con fluido supercítrico (FSC): Al hacer uso de este método se tiene
la capacidad de extraer algunos compuestos químicos usando la combinación de
determinados solventes, la temperatura y la presión. (Brunner, 2005)

• Extracción con disolventes: En este método se usan sustancias como alcohol y

cloroformo para poder extraer la esencia de los compuestos orgánicos; sin embargo,
estos disolventes solubilizan la esencia, pero al mismo tiempo extraen grasas y
ceras formando extractos impuros como las oleorresinas. (Peredo, Palou, & Lopez,
2009)

• Extracción por microondas: Según (Peredo, Palou, & Lopez, 2009) esta técnica
se la puede usar combinada con un método tradicional como la hidro destilación o
libre de disolventes donde se usa el calentamiento que proporciona el microondas
y la destilación seca; no es necesario usar agua o disolvente siempre y cuando el
material del cual se va a extraer el limoneno este fresco.

5. Según (Martinez, 1999) Se entiende como caracterización a la información sobre la

composición química de un material se obtiene a partir de los resultados cualitativos, esto
permite saber la toxicidad intrínseca de los constituyentes químicos ya sea usando
referentes bibliográficos o por pruebas de toxicidad; por otro lado, los datos cuantitativos de
la composición de la sustancia y los resultados de la extracción permiten evaluar el riesgo
biológico de cada constituyente.

Basándonos en la afirmación de (Martínez, 2003) podemos afirmar que debido a la

diversidad de grupos funcionales que pueden estar presentes en los componentes mono-
y sesquiterpénicos de un aceite esencial no existe una prueba específica para su
reconocimiento.

Para caracterizar al limoneno se tienen los siguientes métodos:

• Prueba de Baeyer: Con la aplicación de esta prueba se pretende determinar la

presencia del alqueno, cuando esta prueba es positiva el color del permanganato
de potasio se desvanece, pasa del color violeta a una solución traslucida con un
precipitado de color café lo que muestra la existencia del alqueno. (Bara, 2014)

• Caracterización espectral: “Los monoterpenos y sesquiterpenos en un buen

número se pueden caracterizar químicamente a partir de los datos de cromatografía
de gases y los espectros de masas” (Martínez, 2003)
 • Espectrometría de Masas: actualmente existen bases de datos que contienen
información y espectros de masas de los componentes mono- y sesquiterpenoides
de aceites esenciales. (Martínez, 2003)

DISCUSIÓN

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR PARA REFINAR ACEITES

La mayoría de impurezas presentes en los aceites crudos de origen vegetal se eliminan por
medio de procesos de refinado. Por medio del arrastre de vapor es posible realizar la
desodorización siendo ésta la ultima etapa del proceso de refinado, su objetivo principal es
la eliminación de olores, sabores y ácidos grasos libres que le aportan al aceite
características no deseadas; un ejemplo de lo anteriormente mencionado son las cetonas,
aldehídos, compuestos oxidados e hidrocarburos no saturados. (Mateos, 2016)

Según la (FAO, 1997) En el refinado físico, los ácidos grasos se eliminan mediante un
procedimiento de destilación al vapor; debido a la baja volatilidad de los ácidos grasos
necesita temperaturas más altas que las que se necesita para desodorizar los aceites;
durante dicha desodorización como se mencionó anteriormente por medio de la destilación
por arrastre de vapor se eliminan compuestos volátiles ya que se combinan temperaturas
altas y presiones bajas. Dependiendo de la tensión del vapor, su temperatura y su volumen
será el grado de eliminación; como se mencionó anteriormente el uso de este método
eliminara características no deseadas como lo son los plaguicidas, sin embargo, también
existen perdidas de compuestos que tienen valor nutritivo tales como tocoferoles y
esteroles.

Se debe tener en cuenta que el proceso de refinado se eliminan los hidrocarburos

aromáticos policíclicos (HAP) siendo su presencia en los aceites sin refinar un motivo de
preocupación. (FAO, 1997)
Bibliografía
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Cerruti, M., & Neumayer, F. (2004). Introduccion a la obtencio de aceite esencial del imón.
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Peredo, H., Palou, E., & Lopez, A. (2009). Aceites esenciales: métodos de extracción. Recuperado de
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