QUÍMICA ORGÁNICA II

ALCOHOLES

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

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 HIDROCARBUROS OXIGENADOS

POSEEN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO

R : ALIFATICO ó ALICICLICO

OH
OH
CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3
OH

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 ALCOHOLES

NOMENCLATURA

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 NOMENCLATURA IUPAC

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el grupo -OH.

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Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

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Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

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Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama
hidroxi-.

Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,

ésteres, haluros de aciilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

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Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.

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 Nombres comunes

Alcohol + Raíz + ílico

H3C OH Alcohol metílico

H3C CH2 OH Alcohol etílico

H3C CH2 CH2 OH Alcohol n-propílico

H3C CH CH3
Alcohol isopropílico
OH
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 ALCOHOLES

CLASIFICACIÓN

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Se realiza de acuerdo al átomo de carbono al cual se encuentra unido el
grupo oxhidrilo.

Los átomos de carbonos primarios, secundarios y terciarios los

suceptibles de estar presentes en ésta clasificación de los alcoholes

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Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbóno (C) primario:

Un alcohol es secundario, si el átomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbóno (C)
secundario:

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El alcohol, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por
el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbóno (C) terciario:

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 Por el número de hidroxilos

•Monoles H3C CH2 OH

•Dioles H3C CH CH2

OH OH
•Polioles H2C CH CH2
OH OH OH

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ALCOHOLES

SINTESIS

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Síntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo

Reacciones SN2 y SN1

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Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidróxido de sodio para

formar alcoholes.

Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

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El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con
el ión hidróxido.

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Síntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua

mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

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REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores,

o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl.

Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

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Sintesis de Alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y

aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio

en etanol [2].

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El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma
aldehídos y cetonas en alcoholes después de una etapa de
hidrólisis ácida.

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 Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de

aldehídos o cetonas a alcoholes. El método más simple es la
hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno
en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

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HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones
insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir
al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar

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REACTIVOS DE GRIGNARD

La adición de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un

halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol.

Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un

alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con
las cetonas alcoholes terciarios

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ALCOHOLES

PROPIEDADES FÍSICAS

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Los alcoholes son compuestos que

presentan en la cadena carbonada uno o
más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

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Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua.

Contiene
• un grupo hidrofóbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y

• un grupo hidroxilo que es hidrófilo

(con afinidad por el agua), similar al
agua.

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De estas dos unidades estructurales,
el grupo –OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma

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El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de

establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con
otras moléculas neutras.

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Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite
la asociación entre las moléculas de alcohol.

Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al

hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del
agua.

Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol

y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua

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A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye
una parte relativamente pequeña en comparación con la porción
hidrocarburo.
A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

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Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados)

que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

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 ALCOHOLES

PROPIEDADES QUÍMICAS

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Reacciones de halogenación
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluros de
alquilo con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo,
cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.

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Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.

Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que

la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

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Oxidación de alcoholes primarios

Reactivo: cromo (VI) anhidro clorocromato de piridinio (PCC),

muy buen rendimiento en la oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos

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Hiperoxidación de alcoholes primarios

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 Oxidación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo
de Jones.

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Formación de Alcóxidos a partir de Alcoholes

Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del
alcohol con una base fuerte.

El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha,

transformando el metanol en metóxido.

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Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcóxidos son: hidruro de
sodio, LDA, sodio metal.

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