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TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA II Código QK222A/B


Curso: FARMÁCIA
Professor: Marcinha
Instruções:
 O trabalho deverá ser feito em grupos de 4 pessoas no máximo
 O grupo deverá entregar uma cópia do trabalho o dia daprova
teórica, impreterivelmente.
 Utilize as referências bibliográficas da lista que você recebeu no
início do semestre e o artigo sobre “ALTERAÇÕES E
CONSERVAÇÃO DE MEDICAMENTOS”
 Este trabalho valerá 0-1,0 ponto que será somado à nota da
prova final teórica
 Você poderá discutir o trabalho até a data de entrega, para ir
tirando suas dúvidas.

 Item 1: Sobre o artigo “Alterações e conservação de


Medicamentos”
1) Cite e discuta os principais fatores que atuam na instabilização de medicamentos.
2) Dê um exemplo de medicamento para cada fator, comentando o tipo de reação e o
mecanismo envolvido com cada reação que você citar.

 Item 2: Exercícios de síntese de fármacos e outros compostos


orgânicos

1- Pacientes medicados com anisidiona, um anticoagulante, apresentam a urina com


coloração vermelha ou alaranjada. O aparecimento da cor é devido ao equilíbrio
que se passa no pH básico da urina. O “diagnóstico” entre hematúria (sangue na
urina) e presença de anisidiona secretada pode ser feito facilmente pela
acidificação da urina (HCl diluído ou ácido acético). Se a coloração vermelha
desaparecer após a acidificação, conclui-se que é causada pela anisidiona
secretada e não à hematúria. Dada a reação abaixo, explique quimicamente o que
ocorre:
2- Faça a reação de síntese da cetona insaturada abaixo:

3- O haloperidol é um tranqüilizante (tratamento de psicoses, esquizofrenia, maníaco-


depressivos, alcoolismo) utilizado em doses orais de 2 ou 3 mg. O decanoato de
haloperidol é um pró-fármaco, isto é, sofre hidrólise no meio fisiológico
fornecendo o haloperidol (fármaco). O decanoato de haloperidol é utilizado em
doses de 50 mg em injeção intramuscular, sendo efetivo por 3 a 4 semanas. Isto se
deve à semelhança estrutural do decanoato com os lipídeos deixando-o
lipossolúvel. Dessa forma, o decanoato é liberado lentamente na corrente
sanguínea e, sofrendo hidrólise, libera o princípio ativo (haloperidol): Observe o
esquema de reações e discuta:

 A formação do reagente A (fragmento A)


 A reação do reagente A com B ( em ambos os casos, mostre as reações e seus
mecanismos através de setas)
 A transformação de haloperidol em decanoato de haloperidol (mostre a reação)
 A diferença de solubilidade entre os dois fármacos
 A reação do haloperidol no pH do estômago.
4- Observe o esquema de síntese do fenobarbital (gardenal) e mostre o mecanismo da
reação em cada etapa: (etapas 1 e 2 somente)
5- A figura abaixo descreve a rota sintética do composto SK&F 8600029, descoberto
no laboratório Smith & French (SK&F), em 1987. O composto 9 é um heterociclo
da classe das imidazolotiazolidinas, que demonstrou um interessante perfil
inibitório das enzimas ciclooxigenase e 5-lipoxigenase, sendo útil para o
tratamento da asma. Analisando a rota de síntese, esquematize as reações que
ocorrem para formação dos produtos 11 e 12.

6- Um dos métodos de síntese dos ácidos carboxílicos utiliza o éster malônico como
composto de partida, com a adição de um haleto de alquila. As reações que
seguem são a hidrólise dos grupamentos éster e a descarboxilação. Esquematize
essa síntese para o ácido pentanóico, mostrando o mecanismo das reações.