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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


Grupo colaborativo en campus 100416_614

JOSE ALEJANDRO HENAO


Código estudiante 1007725794
CINDY LORENA TAPIA
Código estudiante 1110510361
LUZ MARIBEL PEDRAZA
Código estudiante 1110584221
LILIANA PATRICIA RUIZ LOPEZ
Código estudiante 22.463.605
KERIT DANIELA TOVAR
Código estudiante 1006028323

Ibagué, 29 de Octubre del 2019


Introducción

En esta actividad vamos a investigar sobre grupos funcionales orgánicos, Se


llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional
es la parte no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características
físicas y químicas de las familias de compuestos orgánicos.
Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del libro

Benceno y benceno sustituido Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). 621-623


Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In
Química: Principios y reacciones (4th ed.)
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147, 434-436
Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos conocimiento
Nomenclatura benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
sustituido
Reacciones del benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
sustituido
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
Nomenclatura de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 148
Reacciones de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
Nomenclatura de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Reacciones de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 103
M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
Reacciones de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 135
M. (2004). Grupos funcionales I.
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
Nomenclatura de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
Reacciones de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales JOSE CINDI LORENA LUZ MARIBEL LILIANA KERIT
ALEJANDRO TAPIA PEDRAZA RUIZ LOPEZ DANIELA
HENAO TOVAR
Fórmula Definición: son De acuerdo con la Nombre dos De acuerdo con
general: hidrocarburos estructura del usos que se le la siguiente
C6H6 cíclicos, llamados benceno, indique dan al benceno: reacción,
Aromáticos así debido al que tipo de Es un buen responder:
fuerte aroma que hibridación tiene solvente para
caracteriza a la los carbonos. una amplia
mayoría de ellos, Justifique su variedad de
se consideran respuesta. compuestos
compuestos presentes por 1. ¿Cómo se
derivados del ejemplo en las llama la
benceno, pues la pinturas, reacción?
estructura cíclica barnices, R/:La
del benceno se adhesivos y reacción es
encuentra revestimientos. una
presente en Asimismo, sustitución
El hecho de que
todos los puede disolver electrofílica
la molécula sea aromática
compuestos aceites, grasas
aromáticos. plana, los o ceras, por lo 2. ¿Es una
ángulos de 120º que se ha reacción
y todos los usado como de
enlaces iguales, solvente formación
se puede extractor de o
esencias. experimen
justificar
considerando
una hibridación En uno de sus tación?
sp2 de los 6 usos clásicos no ¿Por qué?
átomos de actúa como
solvente sino R/: Es una
carbono, pero
como aditivo: reacción de
con enlaces pi aumentar el experimentac
deslocalizados. octanaje de la ión ya que el
Es decir: gasolina, benceno
sustituyendo al sufre o
plomo para experimenta
este fin un cambio
Como se puede
observar cada
átomo de
carbono tiene 3
orbitales
híbridos
sp2 colocados en
un plano y
dirigidos a los
vértices de un
triángulo
equilátero, y un
orbital p sin
hibridar, semi
ocupado,
perpendicular al
plano de los
híbridos. En total
la molécula tiene
6 orbitales p que
solaparán entre sí
lateralmente,
formando un
sistema de
enlaces pi
deslocalizados

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m=isch&sa=X&ved=0 -aromaticos substitution
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hWLxFkKHVpTDuQQ_
AUIEigB&cshid=1572
366160429148&biw=
1366&bih=608#imgrc
=xwFOvg7-DhyIXM:
Nombre IUPAC: Cuál es la Definición: Los Fórmula A partir de la
1-Metil-4-etil- estructura que se bencenos di general: fórmula C6H5Br,
Derivados 6-clorobenceno obtiene después sustituidos se Nitrobenceno- proponga una
sustituidos que el benceno nombran se usa como estructura:
del benceno sufre una utilizando los materia prima
reacción de prefijos orto – en la síntesis de
nitración: meta y para, con compuestos
El benceno el fin de aromáticos,
reacciona con especificar el tipo tales como
ácido nítrico de sustitución o, explosivos,
concentrado y m y p. colorantes, etc Bromo-Benceno
caliente dando Su fórmula
nitrobenceno. molecular es:
C6H5NO2.

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mica/bencen
o/estructura
.

Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula


usos del alcohol fórmula C9H20O, Los alcoholes general:
Alcoholes amílico y el 6 etil, 5,7 dimetil proponga una son un grupo CnH2n+1OH
isobutanol: 2 nonanol. estructura: de moléculas
Alcohol organicas
Amílico caracterizadas
por la presencia
-Disolvente de uno o mas
para baños de grupos –OH
superficies y (hidroxilo)
lacas. como grupo
-Se utiliza en principal.
tintas para Los alcoholes
imprimir y tienen de
tintes para formula
lanas. general: R-OH,
estructuralmen
Isobutamol te son
semejantes al
-Para la agua, en donde
preparación de uno de los
perfumes, hidrógenos se
cosméticos. ha sustituido
-Para la por un grupo
fabricación de alquilo. Su
desengrasantes grupo funcional
para productos es el grupo
de alfombra. hidroxilo, OH

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alcoholes-
and Cosmetics lcohol.
isobutanol.html Toxicology.
Fórmula Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Los
general: usos del 2-etil- 3 – metil, 1,5 fórmula fenoles son
resorcinol: bencenodiol C6H6O2, compuestos
Fenoles Se usa como proponga una orgánicos
antiséptico para estructura: aromáticos que
la piel (dermal). contienen el
También en las grupo hidroxilo
C6H5OH
industrias de como su grupo
curtidos, funcional. Las
cosméticos, concentraciones
productos naturales de
farmacéuticos y compuestos
fotografía, así fenólicos son
como en la usualmente
fabricación de inferiores a 1
explosivos, µg/l y los
colorantes, compuestos más
sustancias frecuentemente
químicas identificados son
orgánicas y fenol, cresol y
antisépticos. los ácidos
siríngico,
vainíllico y p-
hidroxibenzoico.
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ne_demos/c
dermatologico/ orina_demo
resorcinol/ _interactive.

Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos Nombre IUPAC:


Es un grupo fórmula C5H12O, usos del 1-
ISOPROPOXIBUTANO
Éteres funcional de la proponga una dioxano:
forma R-O-R', estructura: Se usa
en donde estos principalmente
pertenecen al CH3-CH2-CH2-O- como solvente
grupo alquilo. CH2-CH3 en la
Pueden manufactura de
clasificarse en sustancias
cíclicos químicas y
(epóxidos) y como reactivo
acíclicos de laboratorio.
(alcoholes y Tambien tiene
fenoles) otros usos que
aprovechan sus
propiedades de
solvente.
Algunas
sustancias
químicas
usadas en
cosméticos,
detergentes y
champu
contienen
cantidades muy
pequeñas.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


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Iberoamérica
(1983)

Nombre IUPAC: Definición: Se Fórmula general: A partir de la Consulte dos


4-metil-2- pueden RNH2, R2NH o R3N, fórmula usos de la
Aminas Hexanamina considerar donde R es un grupo C6H15N, anilina:
compuestos alquilo o arilo proponga una
derivados del estructura: Uno de los
amoníaco (NH3) principales usos
al sustituir uno, de la anilina es
dos o tres de sus para la
hidrógenos por producción de
radicales diaminodifenilm
alquílicos o etano y
aromáticos. compuestos
relacionados
para la industria
química, la cual
acapara la
mayoría de su
demanda. Sin
embargo, la
anilina se utiliza
también para la
fabricación de
caucho,
herbicidas,
productos a
base de látex,
barnices,
explosivos,
aditivos,
pigmentos e
inclusive
encuentra
aplicación en la
industria
farmacéutica.

Como aditivos
para el caucho,
la anilina sirve
como base para
generar
antioxidantes
como la
difenilamina y
otras
fenilendiaminas.
En la sección de
medicamentos,
esta molécula
es la base
estructural para
la síntesis
química del
paracetamol. Y
en la industria
textil, la anilina
tiene su uso
principal como
precursor del
color índigo,
tinte que se
utiliza para
pintar de azul
las telas.

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orina_demo
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Consulte dos Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de la


usos del 2 nonanonitrilo Los nitrilos son general: fórmula C7H13N,
Nitrilos benzonitrilo: compuestos proponga una
Sirve como orgánicos que estructura:
aromatizante, poseen un grupo 1-cianohexano,
aunque es gran de cianuro (- enantonitrilo o 3-
contaminante y C≡N) fenilpropionitrilo
dañino si se como grupo
tiene un funcional principa
contacto directo l. Son derivados
en la piel u ojos orgánicos
de las personas. del cianuro de los
Luego tenemos que el hidrógeno
que se utiliza ha sido sustituido
para la reacción por un
de productos radical alquilo
que se forman
al unir los
hidrocarburos,
esta sustancia
permite mejorar
la velocidad de
reacción.
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A partir de la Definición: Consulte dos Nombre IUPAC: Fórmula


fórmula son compuestos usos de la p- hidroxinitrobenceno general:
Nitro C5H11NO2, orgánicos que nitroanilina: -NO2
compuestos proponga una contienen uno o Este producto
estructura: más grupos químico se usa
funcionales nitro comúnmente
(-NO2). Son a como un
menudo intermedio en la
altamente síntesis de
explosivos; colorantes,
impurezas varias antioxidantes,
o una productos
manipulación farmacéuticos y
inapropiada gasolina, en
pueden peptizantes,
fácilmente medicamentos de
2-nitrobutano desencadenar aves de corral, y
una como un
descomposición inhibidor de la
exotérmica corrosión
violenta.
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MLsg8LlAhVqxFkKHU
O_D-
UQ9QEwAnoECAAQD
A#imgrc=VWtt4yv4D
DEeQM:&vet=1
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Nombre del Nombre de


Nombre del Color del grupo acuerdo con
Ejemplo del grupo funcional
estudiante círculo funcional las reglas
identificado IUPAC

Derivado del
Ejemplo Rojo 3-nitrofenol
benceno

JOSE MORADO AMINA PROMILINA


ALEJANDRO PROPANOAMINA
HENAO

NITRO 1-Bromo-2-
BENCENO nitrobenceno

ETER DIVINIL ETER

NITROHEXANO 2,2 dimetil 1


nitro nona
4eno , 6ino
ALCOHOL Ciclopentanil
(HEXANOL) propanol

AMINA Triciclopentil
PROPANOAMINA amina

Referencias:
2. eter Dimetil éter.

CINDY
LORENA
TAPIA ROJO
Aminas Etil amina

Nitrilo
Butano nitrilo.

Benceno Etil benceno.


Alcohol Etanol.

Fenol O- bomofenol.

Benceno Etil benceno.

Nitro 2-Nitrotolueno

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S.A. de C.V., 1993.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
 Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación,
2000.
 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

3. Anilina Aminobenceno
LUZ Meta hidroxi Metanitrofenol
MARIBEL nitrobenceno
PEDRAZA
NARANJA

Hexano 1-metil
nitrilo pentanonitrilo

Fenol Benceno

Eter etilico Etoxietano

Pentanol 2-pentanol

Nitrobenzol 1-nitrobenceno

Acetofenona Metil etil


cetona

Referencias: https://www.quimicas.net/2015/08/ejemplos-de-grupo-alquilo.html
https://www.ejemplos10.com/e/fenoles/
http://www.100ciaquimica.net/fororg/aminas.htm
4. Amina 2-butamina
Primaria

Alcohol 2-butanol

AZUL
Fenol Bencenol
hidroxibenceno

Nitrobenceno Amini Benceno


Anilina

Amina N-etilamina
LILIANA secundaria
RUIZ

Metilo Tolueno

Eter Eter
diisopropilico

Nitrilo 2 propil 3 metil


pentanonitrilo

Referencias:
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https://www.quimicas.net/2015/08/ejemplos-de-grupo-alquilo.html
https://www.ejemplos10.com/e/fenoles/
http://www.100ciaquimica.net/fororg/aminas.htm
5. Derivado 1-Fenil etanol
del
VERDE benceno
KERIT Derivado FENOL
DANIELA del
TOVAR benceno

Derivado 1,2 Dihidroxifenol


del o
benceno Ortofenol Diol

Derivado 2-Fenil etanol


del
benceno

Derivado 2-isopropil fenol


del
benceno

Derivado 1,2-Propanodiol
del
benceno

Derivado o-metil fenol


del
benceno

Derivado 2-Propanol
del (alcohol
benceno isopropílico)

Referencias: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Estructura
Nombre del
Caso Tipo de reacción química del
estudiante
producto
JOSE Reacción 1 Estructura 1
ALEJANDRO ACIDO-BENCENO SULFONICO
HENAO

CINDI Reacción 2 Estructura 2


LORENA
TAPIA

LUZ MARIBEL Reacción 3 Estructura 3


PEDRAZA
Síntesis, reducción carbonilo a
alcohol

LILIANA RUIZ Reacción 4 Estructura 4


LOPEZ
Para la producción de IBPE (isobutilfenil
etanol ) se realiza la hidrogenación del
IBAP (isobutilacetofenona) usando
Níquel Raney como catalizador y en
ausencia de disolvente.
Se introducen en un reactor de acero
inoxidable: - C12H16O : IBAP (53,7 kg)
- Níquel Raney (5,44 kg) El reactor es
ventilado tres veces con nitrógeno y
dos con hidrógeno para expulsar todo el
oxígeno y así evitar una futura
explosión. Cuando la absorción de H2
cesa, el producto resultante de la
hidrogenación es IBPE mezclado con
Níquel Raney. A continuación la mezcla
se filtra para separar el catalizador del
IBPE. El Níquel Raney es recuperado y
recirculado
KERIT Reacción 5 Estructura 5
DANIELA
TOVAR

Primero, se lleva a cabo la acilación y


reacción de Clemmensen para obtener la
materia prima de la síntesis del ibuprofeno.
Después, el isobutil benceno se hace
reaccionar con anhídrido acético en medio
ácido. Posteriormente, la metil (4-isobutil)-
fenil cetona se reduce por acción del
catalizador Ni Raney (aleación de níquel y
aluminio) e hidrógeno molecular.
Finalmente, el grupo hidroxi del producto
anterior es oxidado hasta ácido carboxílico
por su reacción con monóxido de carbono y
paladio. Se recurre a esta reacción puesto
que si se oxidara mediante un agente
oxidante en calor, todos los grupos que se
encontraran unidos al anillo se oxidarían y se
perderían varios átomos valiosos para el
producto final. Siguiendo esta ruta sintética,
se obtiene el ibuprofeno.

Referencias

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Uso industrial y
Nombre del
Caso Estructura química ejemplo de la
estudiante
reacción
Estudiante 1 Grupo funcional
JOSE identificado:
ALEJANDRO FENOL
HENAO
Ácido carmínico
Reacción
química del
grupo funcional
identificado:
SOLUBILIDAD

Uso industrial
del compuesto:
Se utiliza como
colorante en
cosméticos y en la
industria
2 alimenticia para
dar un color rojo a
los alimentos o a
bebidas.

Estudiante 2 Grupo funcional


CINDI identificado:
LORENA OH: Hidroxilo.
TAPIA R-O-R: Eter

Antocianina Reacción
química del
grupo funcional
identificado:
Reacción
química del
grupo funcional
identificado:
El grupo hidroxilo
es un grupo
funcional formado
por un átomo de
oxígeno y otro de
hidrógeno,
característico de
los alcoholes,
fenoles y ácidos
carboxílicos.
Reacción de un
alcohol.

Uso industrial
del compuesto:

Las antocianinas
son un grupo de
pigmentos de
color rojo,
hidrosolubles,
ampliamente
distribuidos en el
reino vegetal.

El uso industrial
resalta en el
interés en los
pigmentos
antociánicos se ha
intensificado
recientemente
debido a sus
propiedades
farmacológicas y
terapéuticas
(Astrid, 2008).
Durante el paso del
tracto digestivo al
torrente sanguíneo
de los mamíferos,
las antocianinas
permanecen
intactas (Miyazawa
et al., 1999) y
ejercen efectos
terapéuticos
conocidos que
incluyen la
reducción de la
enfermedad
coronaria, efectos
anticancerígenos,
antitumorales,
antiinflamatorios y
antidiabéticos;
además del
mejoramiento de
la agudeza visual y
del
comportamiento
cognitivo. Los
efectos
terapéuticos de las
antocianinas están
relacionados con
su actividad
antioxidante.
Estudiante 3 Grupo funcional
identificado:
LUZ MARIBEL FENOL
PEDRAZA
Flavoxantina Reacción
química del
grupo funcional
identificado:
OXIDACIÓN

Uso industrial
del compuesto:
La flavoxina es un
colorante
alimentario
sintético de color
amarillo, dorado y
además de código
E161a. Se utiliza
en productos de
confitería, yogures
y lácteos.

Estudiante 4 Grupo funcional


identificado:
ACIDO
LILIANA RUIZ SULFONICO
LOPEZ Indigotina o carmín de índigo SO3H

Reacción
química del
grupo funcional
identificado:
Uso industrial
del compuesto:
La indigotina se
encuentra en el
pigmento índigo.
Se suele emplear
como colorante
alimentario en
confitería
(ejemplos son los
caramelos de
violeta), bebidas,
helados. Debido a
su inestabilidad
ante la acidez es
muy frecuente su
empleo como un
indicador de pH en
medios alcalinos
que presenta un
color azul a un pH
de 11.4, llegando a
virar a amarillo a
los 13.0. Se
emplea a nivel
industrial como un
detector de ozono,
aunque igualmente
en la detección
analítica de nitritos
y cloritos. En
medicina es
empleado para
detectar fugas del
líquido amniótico.

Estudiante 5 Grupo funcional


identificado:
KERIT Hidroxilo
DANIELA
TOVAR

Reacción
Azul patentado V química del
grupo funcional
identificado:
Reaccion de
combinación o
síntesis

Uso industrial
del compuesto:
El azul patentado V
es un colorante
alimentario
denominado según
los códigos
alimentarios de la
Unión europea E-
131, se utiliza
generalmente
como colorante
alimentario azul
verdoso, aunque
también es usado
en medicina para
la detección del
ganglio centinela.

Referencias:

Bibliografía

https://core.ac.uk/download/pdf/154795182.pdf. (s.f.). Obtenido de


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https://es.wikipedia.org/wiki/Carm%C3%ADn_de_%C3%ADndigo. (s.f.). Obtenido de
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Biotherapy and Radiopharmaceuticals, 13(6):447-52.
Kim H. S., Joo H. M. y Yoo H. S. 2009. Structural identification and
antioxidant properties of major anthocyanins extracted from
omija (Schizandra chinensis) fruit. Journal of Food Science,
74(2), 134-140.