Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição Capítulo 8

8.1
Br CH3 CH CH2 I 2-bromo-1-iodopropano

8.2 a)

b)

c)

3 a) b) 8.4 .8.

isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta temperatura para favorecer a eliminação.7 A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e formam carbocátions. portanto.6 8. Um excelente método.5 a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo muito fraco (por essa razão não podemos usar HI. c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como intermediário: 8. HBr ou HCl). (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion terciário: CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário: e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário: .8. é utilizar ácido sulfúrico diluído: b) Use baixa concentração de água.

9 8.Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a seguinte: 3o>2o>1o> +CH3 8.11 8.10 8.8 8.16 .

a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso (2R.3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S.3S)-2.21 a) h) b) i) .3butanodiol: b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R.3butanodiol: 8.17 a) b) c) 8.3R)2.3S)-2.

c) j) d) k) e) l) f) m) g) n) 8.22 a) h) b) i) c) j) d) k) e) l) f) m) .

23 a) b) c) d) e) g) f) 8.g) n) 8. c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica que ele contêm três duplas ligações.6-dimetiloctano na hidrogenação completa. entretanto. d) Três estruturas são possíveis. que corresponde ao alcano. O mirceno portanto é: H3C CH3 CH2 CH2 .27 a) C10H22= fórmula do alcano C10H16= fórmula do mirceno H6= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio Índice de deficiência de hidrogênio=3 b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22. somente uma leva a 2.

e) O H O O H 8. Quando 2-metilpropeno reage.32 . ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais lentamente: 8.28 8. ele forma um carbocátion terciário (mais estável).29 A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion quando o alceno aceita um próton de HI. portanto ele reage mais rápido.31 8. Quando eteno reage.

34 8.35 a) 2 C 1 2H H3 2 O4 P t 3-etil-7-metil1-1-decanol OH A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações: .33 8.limoneno 8.

40 a) (2S.39 a) b) c) d) 8.b) 8.3R) .3R)] d) (2S.3S) .3S) .3S)] 8.3S)] c) (2S.[enantiômero é (2R.[enantiômero é (2R.3R) .[enantiômero é (2R.3R)] .41 b) (2S.[enantiômero é (2R.

47 a) A adição de bromo é uma adição anti. Deste modo.46 Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Portanto. . o ácido fumárico leva ao composto meso: b) A adição de bromo ao ácido maleico a mistura racêmica. ácido maleico deve ser ácido cis-dicarboxílico: O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico: 8.8.

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