Introducción:

La Transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste la

conversión de la 1,2-difeniletanodiona (o Bencilo) al acido 2,2-difenil-2-
hidroxietanoico (Acido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita
por primera vez por Justus Liebig en 1838,1 este tipo de reacción se aplica
a 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxilicos. Esta
reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la
reacción de Cannizzaro y la transposición pinacolica.
La reacción es una transposicion-1,2 representativa. Estas transposiciones
suelen presentar migración de carbocationes, pero en la reacción esto es
inusual porque se trata de migración de un carbanión.
Un anión hidróxido ataca uno de los grupos cetónicos en una adición
nucleofílica (1) para dar el hidroxialcoxido (2). El siguiente paso requiere una
rotación de enlaces de tal manera que se obtenga el conformero, el dónde el
grupo R se encuentra colocado en una posición favorable para el ataque sobre
el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversión del grupo
hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitución
nucleófilo acilica. Los cálculos demuestran que cuando R es metilo la carga
acumulación de este grupo en el estado de transición puede ser tan alto como
0.22 y que el grupo metilo se coloca entre el carbono central de carbono en
una separación de 209 pm.

Procedimiento.

 Disuelva 1 g de KOH en 2 mL. de agua caliente.

 En un matraz de bola disuelva 1 g de bencilo en 3 mL. de etanol, calentando
ligeramente, sí fuera necesario, para disolver el sólido.
 Agregue la solución de KOH al matraz, agitando ligeramente.
 Caliente a reflujo, en baño María durante 15 min.
 Transfiera la mezcla a un vaso y caliente en baño María, casi a sequedad para
eliminar el etanol.
 Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente (50 mL. de agua), agite
y filtre al vacío.
 El filtrado se acidula con HCl concentrado hasta pH=2 y se enfría en baño de hielo.
 Colecte el precipitado filtrando al vacío y lavando los cristales con agua fría.
 Determine el punto de fusión que deberá ser de 150oC para el ácido bencílico puro.