UENF, CBB, LQFPP

Bioquímica I

8ª aula: Lipídios

Profa. Josiana Gomes de Andrade

 Definição de lipídeos:

São um grupo heterogêneo de biomoléculas, cuja característica

comum é ser insolúvel ou pouco solúvel em água e solúvel em
solventes orgânicos, apresentando, portanto, escassa
polaridade.

Biomoléculas hidrofóbicas, solúveis em solventes orgânicos.

Seis tipos principais de lipídeos, definidos por suas estruturas químicas:

1) ácidos graxos

2) triacilgliceróis

3) ceras

4) glicerofosfolipídios

5) esfingolipídios

6) esteróis
Seis tipos principais de lipídeos, definidos por suas estruturas químicas:

1) ácidos graxos

2) triacilgliceróis possuem ácidos

graxos
3) ceras

4) glicerofosfolipídios

5) esfingolipídios

6) esteróis
1) ácidos graxos

2) triacilgliceróis possuem ácidos lipídios de

graxos estoque
3) ceras

4) glicerofosfolipídios

5) esfingolipídios

6) esteróis
Seis tipos principais de lipídeos:

1) ácidos graxos

2) triacilgliceróis possuem ácidos lipídios de

graxos estoque
3) ceras

4) glicerofosfolipídios

5) esfingolipídios

6) esteróis

lipídios de
membrana
1) Ácidos graxos:
1) Ácidos graxos:
1) Ácidos graxos:

Hidrocarbonetos são compostos apenas de carbono e hidrogênio.

Octano (C8H18) é um
hidrocarboneto.
 1) Ácidos graxos:

Hidrocarbonetos são compostos apenas de carbono e hidrogênio.

Combustíveis fósseis

Ácidos graxos e hidrocarbonetos são semelhantes em composição aos

combustíveis fósseis. A oxidação celular de derivados de ácidos graxos produz
energia, assim como a queima dos combustíveis fósseis!
1) Ácidos graxos:

Hidrocarbonetos são compostos apenas de carbono e hidrogênio.

1) Ácidos graxos:

Ácidos graxos contém cadeias de comprimento entre 4 e 36

carbonos (C4 a C36).

Geralmente possuem número par de carbonos na cadeia.

Ácido butírico
(ou butanóico),
C4
1) Ácidos graxos:

Ácidos graxos contém cadeias de comprimento entre 4 e 36

carbonos (C4 a C36).

Geralmente possuem número par de carbonos na cadeia.

Ácido octodecanóico (ou esteárico), C18

1) Ácidos graxos:

São derivados de hidrocarbonetos.

São ácidos carboxílicos com cadeias de comprimento entre 4 e 36

carbonos (C4 a C36).

Geralmente possuem número par de carbonos na cadeia.

 1) Ácidos graxos: possuem uma região polar (pequena) e outra apolar (grande).
ionizado em pH neutro

Grupo Carboxila
( Região Polar) Grupo Carboxila
(Região Polar)

Cadeia
Cadeia
hidrocarbonada COOH-CH2-CH2...CH2-CH2-CH 2 –CH3
hidrocarbonada
(Região Apolar)
(Região Apolar)

Saturado Insaturado
 1) Ácidos graxos: possuem uma região polar (pequena) e outra apolar (grande).

Solubilidade em água diminui com o aumento relativo da região apolar.

Grupo Carboxila
( Região Polar) Grupo Carboxila
(Região Polar)

Solubilidade
Cadeia
Cadeia
hidrocarbonada
hidrocarbonada
(Região Apolar)
(Região Apolar)

Saturado Insaturado
Número de Carbonos
 1) Ácidos graxos: Podem ser saturados ou insaturados, em relação à quantidade
de hidrogênios na molécula.

Grupo Carboxila
( Região Polar) Grupo Carboxila
(Região Polar)

Cadeia
Cadeia
hidrocarbonada COOH-CH2-CH2...CH2-CH2-CH 2 –CH3
hidrocarbonada
(Região Apolar)
(Região Apolar)

Saturado Insaturado
1) Ácidos graxos: Podem ser saturados ou insaturados, em relação à quantidade
de hidrogênios na molécula.
 Existem dois tipos de insaturação: cis e trans

cis vem do latim e significa “mesmo lado” e trans significa “lado oposto” ou “através”

Isômero do tipo cis Isômero do tipo trans

Ácidos graxos na natureza são insaturados na posição cis.

 Insaturação do tipo cis

Grupo Carboxila
( Região Polar) Grupo Carboxila
(Região Polar)

Cadeia
Cadeia
hidrocarbonada
...-CH2-CH=CH-CH2 -...
(Região Apolar)
hidrocarbonada
(Região Apolar)

Inclinação rígida de 30º,

quando a dupla ligação está
na configuração cis

Saturado Insaturado
 Estrutura de saturados e insaturados:

Ácido Oléico (cis)

Ácido Elaídico (trans)

Ácido Esteárico
 Estrutura de saturados e insaturados:

Ácido Elaídico (trans) Ácido Oléico (cis) Ácido Esteárico

Presente na gordura Compõem 55-80% do

vegetal hidrogenada azeite
(margarina, por ex.)
Ponto de fusão é influenciado pelo tamanho da cadeia e insaturações

força de van
der Waals

Maior interação Menor interação entre as moléculas

entre as moléculas
Forças de van der Waals mantém as moléculas interagindo. Moléculas maiores e
saturadas ficam mais fortemente associadas.
 Hidrogenação Industrial

Transforma gordura cis em trans

Converte óleo vegetal líquido em sólido

Vantagem: maior estabilidade e durabilidade do alimento

Desvantagem: aumento da probabilidade de doenças cardiovasculares

 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos

Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão

(°C)
Láurico 12 43,9

Mirístico 14 54,1

Palmítico 16 62,7

Esteárico 18 69,9

Araquídico 20 75,4
 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos

Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão

(°C)
Láurico 12 43,9

Mirístico 14 54,1

Palmítico 16 62,7

Esteárico 18 69,9

Araquídico 20 75,4

Nome Nº de Nº de Ligas Ponto de

Carbonos Duplas Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5

Oléico 18 1 13,4

Linoléico 18 2 -5,0

Linolênico 18 3 -10,0

Araquidônico 20 4 -49,5
Tipos de ácidos graxos, quanto à saturação:

16 1 O-
Saturados:
C
O

16 O-
Monoinsaturados: C
10 9 O

16 O-
Poliinsaturados:
C
13 12 10 9 O
Tipos de ácidos graxos, quanto ao tamanho da cadeia:

de cadeia longa (até 16 C):

16 1 O-
C
O

de cadeia muito longa (≥ C18):

22 1 O-
C
O

Ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFAs, do inglêsvery long chain

fatty acids), são sintetizados de maneira distinta.
 Alguns ácidos graxos de ocorrência natural Solubilidade a 30ºC
(mg/g solvente)

Solubilidade do Ácido Hexanóico (C6): 10,82 mg/g

Solubilidade da glicose (C6): 1.100 mg/g

Alguns ácidos graxos de ocorrência natural Solubilidade a 30ºC
(mg/g solvente)
Alguns ácidos graxos de ocorrência natural Solubilidade a 30ºC
(mg/g solvente)

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comuns