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ESTRUTURA E FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS

 Função nutricional: realiza o estoque de energia, agindo como “combustível” e intermediários


metabólicos.
 Função estrutural: faz parte da composição dos nucleotídeos, paredes celulares, exoesqueleto, tecidos e
matriz extracelular.
 Função informacional: faz o reconhecimento e adesão celular.
 Função protetora: regulação da pressão osmótica.
 Glicoconjugados: são polímeros de carboidratos complexos covalentemente ligados a proteínas ou
lipídeos, atuando como sinais que determinam a localização intracelular ou destino metabólico dessas
células híbridas (carboidrato + proteína ou lipídeo).
 Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que por hidrólise liberam
um desses compostos  isso porque eles apresentam várias hidroxilas, grupo OH (dá o termo poli-
hidro), enquanto que aldeídos ou cetonas porque o carboidrato pode ser carbonila (C=O) na sua
estrutura.

 Podem ser classificados como:


 Monossacarídeos (ex: dextrose): constituídos de uma única unidade de poli-hidroxialdeído ou poli-
hidroxicetona (unidade sacarídica)  podem formar estrutura cíclica quando tem quatro ou mais
carbonos.
 Oligossacarídeos (ex: dissacarídeos): constituem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos
(3 a 10 unidades sacarídicas), ou resíduas, unidas por ligações glicosídicas  dissacarídeos tem duas
unidades de monossacarídeos, tendo como exemplo a sacarose e são formados por 2 unidades
sacarídicas.
 Polissacarídeos (ex: celulose): polímeros de açúcar que contem mais de 20 unidades
monossacarídeos, em cadeias repetitivas.

MONOSSACARÍDEOS

 São aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxila.


 São sólidos cristalinos e incolores solúveis em água, compostos geralmente por cadeia de carbono não
ramificadas (unidos por ligações simples).
 Quando em cadeia aberta, um dos átomos de carbono está ligado duplamente a um átomo de oxigênio
 forma o grupo carbonil.
 Monossacarídeo é uma aldose quando o carbonil está na extremidade da cadeia de carbonos (ou seja, é
aldeído), e é uma cetose quando o carbonil está em qualquer outra posição.
 Hexoses são monossacarídeos com seis átomos de carbono, e são produtos da fotossíntese e os
intermediários das sequencias de reações produtoras de energia centrais da maioria dos organismos 
Aldopentoses D-ribose e 2-desóxi-D-ribosa são componentes dos nucleotídeos e ácidos nucleicos.
 Apresentam vários centros quirais.

 Todos eles, menos a di-hidroxiacetona, tem um ou mais carbonos quirais (assimétricos).


 Ocorrem de formas isoméricas opticamente ativas.
 Aldose gliceraldeído tem contem um centro quiral, tendo dois isômeros ópticos diferentes
(enantiômeros).
 Um dos enantiômeros do gliceraldeído é D, e o outro L  a classificação em D ou L depende da
posição do penúltimo carbono.
 A configuração D (mais comum) acontece quando o grupo OH está a direita do plano, e a
configuração L quando o grupo OH está a esquerda do plano.

 Todos eles, menos a di-hidroxiacetona, tem um ou mais carbonos quirais (assimétricos).


 Epímeros são compostos com a mesma fórmula estrutural, mas diferem quanto à disposição espacial do
hidrogênio e da hidroxila ligados a um dos carbonos  ou seja, diferem pela rotação de um dos
carbonos quirais.
 Formação de estruturas cíclicas: aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos
ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil forma uma
ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila  a formação do anel é resultado de uma
reação geral entre alcoóis e aldeídos ou cetonas, para formas hemiacetais ou hemicetais. Ocorre
adicionando duas duas moléculas de álcool ao carbono do carbonil, sendo que quando é adicionado
uma aldose é hemiacetal e quando é adicionado cetona é hemicetal  se o grupo OH e carbonil vierem
da mesma molécula, forma um anel.
 A estrutura cíclica é resultado da reação interna, em um mesmo monossacarídeo, de um grupo
aldeído ou cetona com um grupo hidroxila.
 A reação com a primeira molécula de álcool cria um centro quiral adicional (carbono do carbonil)
 como o álcool pode ser adicionado de duas maneiras diferentes (frente ou costas do carbonil),
a reação gera duas configurações estereoisoméricas, podendo ser alfa ou beta.

 Os compostos com anéis de seis membros são chamados de piranoses, já a furanose é o resultado da
reação do grupo hidroxila em C5 das ceto-hexoses com o grupo da cetona em C2 (ligação hemicentral)
 socorro não sei se é isso mesmo me perdi.

 Eles podem ser oxidados atuando como agentes redutores  a oxidação do carbono anomérico
acontece por agentes oxidantes (íon férrico, Fe3+, e cúprico, Cu2+)  na forma hemiacetal (anel), o C1
não pode ser oxidado, e os açúcares capazes de reduzir estes agentes oxidantes são chamados açúcares
redutores.
DISSACARÍDEOS

 Consiste de dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação O-glicosídica.


 Reação entre um grupo hidroxila de um açúcar com um carbono anomérico de outro.
 Lactose: dissacarídeo encontrado apenas no leite. É um açúcar redutor.
 Sacarose: formada pelos vegetais, é o principal produto intermediário da fotossíntese. Não é um açúcar
redutor.
 Trealose: principal constuinte da hemolinfa (fluido circulante dos insetos). Não é açúcar redutor.

POLISSACARÍDEOS

 As maiorias dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem como esse tipo.


 Tem alto peso molecular.
 Diferem entre si por: unidades monossacarídicas, tipo de ligação entre os monossacarídeos,
comprimento da cadeia e grau de ramificação.

 Amido: reserva de glucose em vegetais  as enzimas de síntese e degradação agem sobre as


extremidades não redutoras.
 Glicogênio: reserva de glucose em animais  tem uma ponta redutora e milhares não redutoras (nessas
últimas é onde agem as enzimas de síntese e degradação).
 Ambos tem estrutura helicoidal e são altamente hidratados devido à ligação de OH expostos com a
água.
 Celulose: componente estrutural das plantas, com presença de pontes de H na intra e intercadeia, o que
fornece resistência e insolubilidade.
 Quitina: componente estrutural do exoesqueleto de artrópodes.
 Agarose: polímero produzido por algas marinhas vermelhas, e tem forma estrutural helicoidal.

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