Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Obtención de nitrobenceno
Objetivo
Fundamento teórico
Reacción
Material y equipo
Material Reactivos
1 equipo Corning HNO3 concentrado 5ml
1 mechero bunsen Benceno 10ml
1 vaso de precipitado de 50 ml H2SO4 concentrado10ml
1 pinzas universales Sol. NaOH al 5% 20ml
1 probetas graduadas de 25 ml Agua destilada
1 probetas graduadas de 10 ml CaCl2 anhidro 2g
1 soporte universal Hielo
1
1 vaso de precipitado de 100ml
1 porta embudo de madera
1 cristalizador
1 pinzas para matraz
1 agitador
1 frasco reactivo ámbar de 125ml
1 termómetro 0-110°c
2 mangueras de látex, cubeta y
bomba para reflujo.
1 Anillo metálico
1 Tela con asbesto
1 Pizeta
1 Baño María
Franela
Lentes (5 por equipo)
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
Procedimiento
Primera sesión
2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz. Empiece a
añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente; evite que la
temperatura se eleve a más de 50ºC, porque a temperaturas superiores la reacción no puede
ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla.
2
conteniendo la mezcla sulfonítrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera
reaccionado.
Procedimiento
1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.
3
2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la figura 2. Deseche el
primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto
de ebullición del nitrobenceno).
Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.
3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores son
tóxicos. Evite el contacto con la piel.
4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la
reacción química llevada a cabo.
Nota:
En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje de calentar y llévelo afuera del
laboratorio o a la campana de extracción. Agite el matraz durante un cuarto de hora.
Sugerencias didácticas
Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente; así
como con las prácticas de una ingeniería con enfoque sustentable.
Fomentar la aplicación de los conocimientos teórico-prácticos aprendidos en
experimentos anteriores.
Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación de conceptos y
metodologías relacionadas con el manejo de sustancias peligrosas y equipo de
seguridad.
Bibliografía
4
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental. México:
Limusa.
Práctica 2
Objetivo
Fundamento teórico
Material y reactivos
5
Material Reactivos
1 Soporte universal Alcohol etílico 10 ml
1 Mechero Alcohol isopropílico 8 ml
1 Anillo metálico Metanol 7 ml
1 Malla de calentamiento Alcohol tert – butílico 5 ml
1 Baño María Sol. Al 20 % de KOH gotas
1 Lupa Sodio
1 Vaso de precipitado de 50 ml Octanol-1 5 ml
4 Vasos de precipitado de 100 ml Glicerina 5 ml
1 Agitador Alcohol N-Amílico 2 ml
18 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm H2SO4 gotas
1 Cristalizador Ácido salicílico 0.3 g
1 Probeta de 50 ml. Disolución acuosa de dicromato de sodio al
10% 2 ml
3 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada y agua destilada fría
2 Gradilla Ácido acético 2 ml
Lugol 3 ml
Etilenglicol 2 ml
Papel tornasol
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Evite el
contacto de sodio con el agua, ya que produce una reacción muy agresiva, llegando a
producir flama. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
Procedimiento
Hidrógenos activos
Dejar caer un trocito de sodio (cortado con precaución, usando guantes y anteojos) de 3
a 4 mm de diámetro dentro de 3 ml de octanol-1 (tubo 1). Repetir la operación con los
alcoholes siguientes: alcohol isopropílico (tubo 2), glicerina (tubo 3), alcohol tert-butílico
(tubo 4), y alcohol metílico (tubo 5). Observe el desprendimiento del hidrógeno, anotando
el tiempo que dura dicho desprendimiento.
6
Prueba del yodoformo
Esterificación
Por separado, esterifique 2 ml de etanol con 0.3 gr de ácido salicílico, añadiendo 0.5 ml
de ácido sulfúrico como catalizador. La mezcla se calienta a baño maría hasta ebullición,
continuándose el calentamiento unos tres minutos más, después vierta la mezcla sobre 30
ml de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 ml Huela el aroma del
producto obtenido, procure identificarlo con el aroma de un producto medicinal. ¿Es
diferente o parecido al olor de los ésteres obtenidos en la primera parte del experimento?
Oxidación de alcoholes
Repita el experimento usando por separado, tubos que contengan en lugar de etanol, los
siguientes alcoholes: alcohol isopropílico, etilenglicol, glicerina, alcohol ter-butílico, y
octanol-1. Si se observa que el alcohol no sufre oxidación, no debe llevar a calentamiento el
tubo.
7
Bibliografía
1. ¿Qué factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de eliminación
o de sustitución?
2. Escriba las reacciones químicas que muestren la oxidación completa de: a) Un alcohol
primario, b) Un alcohol secundario y c) Un alcohol terciario.
3. Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carácter ácido o básico.
Explique este hecho, si es necesario use ejemplos.
4. Escriba la reacción química completa ocurrida con el alcohol etílico en la prueba de
yodoformo.
5. Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrógenos activos en los alcoholes y
explíquelos.
6. Durante la esterificación se forma agua como producto resultante. Usando una de las
reacciones de esterificación que se lleve a cabo en la práctica indique como se logra la
formación del agua. .
7. Comente las observaciones de las reacciones de oxidación, tomando como base las
reacciones químicas completas que ocurren.
8
Práctica 3
Objetivo
Fundamento teórico
Reacción
9
1 probeta 100ml Carbón activado
1 vasos de precipitado de 250 ml Etanol 30 ml
1 soporte universal
1 anillo de fierro
2 pinzas para matraz
1 vaso de precipitado de 100 ml
1 vaso de precipitado de 50 ml
1 cristalizador
1 agitador
1 termómetro 0-110°c
1 bomba de vacío
1 espátula
1 pinzas para vaso
1 vidrio de reloj
Manguera, cubeta y bomba reflujo
1 baño maría
Metodología
10
Figura 3. Equipo utilizado para en la síntesis de éter -naftilmetílico
2.- La mezcla se refluja por una hora, luego se vierte sobre 60 ml de agua helada.
4.- El precipitado se lava dos veces con agua helada, luego se lava con 10 ml de hidróxido
de sodio al 10 % y una vez más con agua helada.
Colocar la nerolina sobre un baño de hielo con sal y efectuar el sembrado de cristales,
raspando lateralmente el vaso de pp., por unos 15 min.
Redisuelva los cristales de nerolina a baño María. Dejar enfriar lentamente para la
formación de los cristales ya puros de la nerolina.
11
6.- Realizar los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la
reacción química llevada a cabo.
Sugerencias didácticas
Bibliografía
12
Práctica 4
Furfural por Hidrólisis y
Deshidratación de Pentosas
Objetivo
Fundamento teórico
Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de
avena, las cáscaras de cacahuate, etc., son ricos en pentosanas. Por hidrólisis ácida de las
pentosanas se forman pentosas, las que se deshidratan, produciendo el furfural. Este
aldehído se usa como disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales. El
furfural es también una valiosa materia prima Cuando se mezcla el furfural con el acetato
de anilina, se forma un colorante rojo, lo que en esta práctica se usa para determinar su
formación.
Material y equipo
Material Reactivos
1 Termómetro de 0 a 260ºC Cáscara de cacahuate – Agua destilada
1 Pipeta de 10 ml Ácido sulfúrico 5ml
Equipo Corning Anilina 1ml
2 Soporte universal Ácido clorhídrico o acético gotero
1 Probeta de 25 ml. Reactivo de Fehling (solución A y B) 1ml
1 Anillo metálico
1 Malla de calentamiento
1 Mechero
2 Tubos de ensayo 18 x 150
13
1 Pinzas para tubo de ensayo
2 Vasos de Precipitados de 250 ml
1 Pinzas universales
1 Pinza para matraz
2 Mangueras, cubeta y bomba para reflujo
1 Cristalizador
1 Balanza granataria
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
Procedimiento
Bibliografía
14
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa
Cuestionario
1. ¿Cómo se lleva a cabo la transformación de las pentosas en furfural?
2. Señale otros derivados del furano
3. Investigue la importancia y usos del furfural
Práctica 5
Propiedades químicas de
aldehídos y cetonas
Objetivo
Fundamento teórico
Material y reactivos
Material Reactivos
1 Gradilla Solución de formaldehído 7.5ml
15 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm Butiraldehído 3.5ml
1 Anillo Metálico Acetona 2.5ml
1 Soporte universal Ciclohexanona 1ml
1 Malla de calentamiento Reactivo de Schiff 1 a 2 gotas
1 Mechero y baño maría Sol A y Sol B de reac. de Fehling 1ml
15
4 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada
1 Cristalizador pequeño Reactivo de Tollens 1ml
1 Probeta de 50 ml Sol. Diluida (2 a 4%) de KMnO4 1ml
1 Termómetro de 0-100°C H2SO4 diluido (1:10) 2 gotas
1 Vaso de precip. de 50 ml y 500 ml Hielo
1 Cápsula de porcelana Sal en grano
1 Espátula H2SO4 concentrado gota
1 Parrilla eléctrica
1 Pizeta
Franela y lentes
Los vapores del formaldehído son muy irritantes, use mascarilla para vapores orgánicos.
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, zapato de piso cerrado, cabello recogido.
Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
Procedimiento
Polimerización
16
500 ml como baño maría, caliente los 3 tubos durante 10 minutos. Saque los tubos del
baño maría y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Reactivo de Schiff.
En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5
ml de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada tubo 1 ml de solución diluida (2 a
4%) de permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados y
cuando no los hubiera explique por qué.
Espejo de plata.
En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5
ml de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de
reactivo de Tollens, calentar a baño maría durante 10 minutos.
Bibliografía
2. Por qué la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las
reacciones con:
a. Reactivo de Fehling.
17
b. Reactivo de Tollens.
Práctica 6
Síntesis de la aspirina
Objetivo
Fundamento teórico
Reacción
18
2 termómetros de 0-100 º C Anhídrido acético 2ml
1 agitador y 1 vidrio de reloj Acetato de sodio anh. 0.2 g
3 pinzas para tubo de ensayo Piridina 5gotas
1 vaso de precipitado 500 ml H2SO4 conc. 5gotas
1 soporte universal con anillo de fierro
1 tela de asbesto
1 gradilla Neutralizar residuos
1 bomba de vacío
1 vaso de precipitado 100ml
1 probeta 25 ml
1 cristalizador
1 matraz kitazato
1 embudo Buchner
1 mechero bunsen
1 pizeta
1 baño maría
1 espátula
Procedimiento
19
Limpie el termómetro, colóquelo dentro del segundo tubo, añada 5 gotas de piridina
(utilice un micro gotero), agite, observe el tiempo transcurrido hasta que la temperatura
aumente 4 ºC, anote también la cantidad de sólido que queda en el tubo.
Añada 5 gotas de ácido sulfúrico al tercer tubo, agite con el termómetro y observe el
tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4º C.
4.- Caliente los tres tubos a baño maría en el vaso de precipitado de 500 ml, durante 5 a 10
minutos hasta que se disuelva todo el sólido y se complete la reacción, después vierta
todas las soluciones en un vaso de precipitado de 125 ml conteniendo 50 ml de agua
fría y lave los tubos con agua.
Agite para acelerar la hidrólisis del exceso de anhídrido acético y luego enfríe en baño
de hielo, raspe el vaso de precipitado y recoja el sólido cristalino con un embudo
Buchner de 4.5 cm y con succión, lávelo con agua fría y séquelo. Determine el
rendimiento.
Sugerencias didácticas
Bibliografía
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A (1982). Química orgánica experimental. México:
Limusa.
Cuestionario
20
1. ¿A quién se debe las primeras síntesis del ácido acetilsalicílico y cuáles fueron?
4. El ácido salicílico funde a los 159º C; el ácido 4-hidroxibenzoico, funde a los 215ºC,
explique el porqué de la diferencia de los puntos de fusión de estos isómeros.
21
Práctica 7
Preparación de un jabón
Objetivo
Fundamento teórico
La reacción de formación de un jabón es conocida desde hace más de 2000 años. Desde
los primeros procesos, en los cuales se usaban cenizas de madera y grasas animales, las
técnicas han ido mejorando: hoy en día las materias primas más comunes son los aceites
vegetales, las grasas animales y la sosa. Variando la naturaleza de los ingredientes y las
técnicas de fabricación, se obtienen las diferentes calidades de jabones disponibles en el
mercado.
El método industrial actual es una aplicación en otra escala del mismo proceso que se va
a realizar, en esta práctica con la diferencia de que en la industria el producto crudo
obtenido se mejora con la adición de perfumes, suavizadores, colorantes, germicidas, etc.
22
Un jabón disminuye la tensión superficial del agua, incrementando así su poder de
penetración; tiene la capacidad de emulsificar los aceites y las grasas es decir romperlos en
pequeñas gotas que rodea con sus cadenas alifáticas, formándose así micelas que se
dispersan en el agua de lavado, en forma de suspensión.
Material y equipo
Material Reactivos
2 Vaso de precipitado de 250 ml. Aceite de coco. 5g
1 Baño María. Solución de sosa al 30% en etanol. 20ml
1 Anillo metálico. Agua destilada.
1 Soporte universal. Solución saturada de cloruro de sodio 30ml
1 Mechero. Solución de ácido clorhídrico al 20 % 1ml
1 Agitador. Papel Filtro
1 Probeta de 25 ml Papel tornasol
1 Tapón para tubo de ensaye Sol’n al 10% de cloruro de calcio 5ml
1 probeta de 50 ml
4 tubos de ensayo de 18x150 ml
1 Embudo de vidrio.
1 Gradilla.
1 Pinza para vaso de precipitado.
1 Pizeta
1 Porta embudo
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
Procedimiento
23
En un vaso de precipitados de 250 ml. pese aproximadamente 5 gr de aceite de coco.
Caliente en baño María y agregue lentamente evitando la formación de granos, 20 ml. de
una solución etanólica de sosa al 30%, agite constantemente con una varilla de vidrio.
Cuando se haya terminado la adición, continúe calentando con agitación.
Lave con agua fría el jabón filtrado, en el mismo embudo, usando pequeñas cantidades
de agua; repita la operación varias veces.
Recolecte el jabón restante del papel filtro y comprímalo con las manos, para hacer una
pequeña bola. ¿Qué sensación táctil deja el jabón en las manos?
Al tubo C agréguele 5 ml. de agua destilada y gota a gota, una solución al 20 % de ácido
clorhídrico, hasta obtener un medio ácido; compruébelo con el papel indicador aplicando
24
una gota de solución sobre dicho papel con una varilla de vidrio limpia. Anote sus
observaciones.
Bibliografía
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Cuestionario
25