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CUESTIONARIO

1. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores:


a) D – alosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído.

b) D – arabinosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído.

c) Glucógeno. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico.

d) Celulosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico.

e) Lactosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico.

f) Maltosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico.

g) Sacarosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico.

h) D – ribosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído.

2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?


a) Reacción de Fehling: Se utiliza para la identificación de azucares reductores,
específicamente los que poseen el grupo CHO (aldehído).

b) Reacción de Schiff: Al igual que el Fehling, se usa para la identificación de azucares


reductores, específicamente los que poseen el grupo CHO (aldehído).

c) Formación de osazonas: Se usa para la identificación de monosacáridos, como en el caso


de glucosa, fructuosa, etc.

d) Determinación de la rotación óptica: Se usa para determinar algunos compuestos según


su rotación. Algunos, según esto, son útiles o no para el cuerpo; es decir, que si los azucares
tienen una rotación determinada pueden ser absorbidos o no por el cuerpo. Esta rotación se
mide con un polarímetro.

3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D – ribosa.

O H O H O H
C C C

HO C H H C OH H C OH

H C OH OH C H H C OH

H C OH H C OH HO C H

CH2OH CH2OH CH2OH

D - arabinosa D - xilosa D - lixosa


4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling.

Es positiva debido a que el grupo hidroxilo de las cetosas les otorga el poder reductor y es
por ello que permite formar un precipitado rojo. En esta reacción ocurre una parcial
isomerización debido a los álcalis presentes en el medio alcalino que hace que de las cetosas
se forme el intermedio Eno – Diol para que, finalmente, forme aldosas,

5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción entre


el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:

a) D – arabinosa
O H
C COOH

HO C H HO C H

H C OH + Fehling  H C OH + Cu2O + H2O

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – cuadrihidroxipentanoico) + óxido


cuproso + agua

b) D – manosa

O H
C COOH

HO C H HO C H

HO C H + Fehling  HO C H + Cu2O + H2O

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – pentahidroxihexanoico) + óxido


cuproso + agua
c) D – altrosa

O H
C COOH

HO C H HO C H

H C OH + Fehling  H C OH + Cu2O + H2O

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – pentahidroxihexanoico) + óxido


cuproso + agua

d) D – sacarosa
OH
CH2OH H2C
O O
+ Fehling  X
OH HO
HO CH2OH
OH O OH

Producto: no se oxida debido al enlace glucosídico que posee, para que ocurra esto debe
romperse este enlace.

6. Explique, al menos tres reactivos, que se utilizan para reconocer a los azúcares
reductores.

a) Reactivo de Fehling:
Se utiliza principalmente para identificar a compuestos con carácter reductor,
específicamente ubica al grupo carbonilo, en este caso al aldehído. Al reaccionar el azúcar
con el fehling el cobre pasa a óxido cuproso que precipita con un color rojo ladrillo.

b) Reactivo de Schiff:
Sirve para la identificación de aldehídos. Al reaccionar el reactivo de Schiff con el azúcar
reductor en presencia de un ácido, como el ácido clorhídrico, obtiene un color lila o violeta.

c) Reactivo de Tollens.
En este caso la reacción con el azúcar reductor hace que el nitrato de plata amoniacal, en la
reacción se evidencia al formar un espejo con el brillo metálico.